高中化学【羧酸】学案

第二章能团与有机化学反应燃的衍生物

第三节竣酸氨基酸和蛋白质

第1课时竣酸

学习目标

1.能从瘦基成键方式的角度，了解较酸的结构特点和分类，理解痰酸的化学性质及官能团与反应类

型之间的关系。

2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

重点难点

乙酸的化学性质、乙酸乙酯的制备

课前复习

1.糖类的分类、、«常见的单糖为、

常见的双糖为、;常见的多糖为、

具有还原性能发生银镜反应的是,属于高分子化合物的是0

2.葡萄糖的结构简式为o

与银氨溶液反应的化学方程式:

与新制Cu(OH)z悬浊液反应的化学方程式________________________________________________________

学习过程

—.竣酸

1.竣酸概述

【阅读探究】阅读教材P87-88页，归纳总结竣酸的结构和分类。完成下面问题。

概念：分子由煌基(或氢原子)与相连构成的有机化合物称为竣酸。

结构：官能团名称；结构简式为。

竣酸的分类：

(1)根据煌基的种类分为、。

(2)根据竣基数目分为、______________________笠。

(3)根据烧基是否饱和分为和o饱和一元脂肪酸的通式可写成。

残酸的物理性质：

(1)溶解性：分子中碳原子数在—以下的竣酸能与水互溶。随分子中碳链的增长，粉酸在水中的溶解度

迅速。

(2)熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点,原因是

常见的竣酸：

甲酸苯甲酸乙二酸

俗名

结构

简式

色、态、味

溶解性

用途工业还原剂、医疗消毒剂食品防腐剂化工原料

【交流研讨】

下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。

分析结构|预测性质

HH

o

HCCII

II—c—o—H

HH

2.潼酸的化学性质

(1)弱酸性酸性比碳酸，具有酸的通性

电离方程式：。

与碳酸氢钠反应化学方程式________________________________________________________________

(2)取代反应

①酯化反应：________________________________________________________________

②与NIL反应(加热条件下生成酰胺，羟基被一NHz取代):

③a-H的取代反应(与氯气反应)________________

【活动探究】乙酸乙酯的制备

(1)实验原理

(2)实验装置

(3)操作原理解释

在试管中加入沸石的原因：

加入饱和Na2c。3溶液的目的：;

既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因：

(4)实验现象o

【交流研讨】

1.制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是什么？

2.制备乙酸乙酯的实验中，导气管末端恰好和液面接触，不能插入液面下的原因是什么？

3.制备乙酸乙酯的实验中，加入试剂的顺序是什么？

4.制备乙酸乙酯的实验中，装置中的长导管的作用是什么？

(3)竣基的还原反应

竣基中的城基较难发生加成反应，很难通过加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH,)可将竣酸还

原为相应的醇。

反应方程式：o

【归纳总结】

^羟基的物质

醵酚竣酸

羟基上氢原子活泼性

在水溶液中电离

酸碱性

与Na反应

与NaOH反应

与NaHCOs反应

【课堂小结】

检测反馈

1.下列说法中正确的是（）

A.分子中含有苯环的竣酸叫作芳香酸

B.分子中竣基的数目决定了竣酸的元数

C.竣酸分子中都含有极性官能团一COOH,因此都易溶于水

D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些

2.下列关于竣酸的化学性质的说法中正确的是（）

A.竣酸是弱酸，其酸性比碳酸还弱

B.竣酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应

C.较酸发生化学反应的部位只有骏基

D.竣酸不能被还原为相应的醇

3.室温下，将一CH：,、一OH、一COOH、一C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液

pH小于7的有（）

A.2种B.3种C.4利।D.5种

4.分子式为CSHROZ并能与饱和NaHCO：,溶液反应放出气体的有机物（不含立体异构）有（）

A.3种B.4种C.5种D.6种

厂C（）（）H

5.从分类上讲，属于（）

①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸

A.①②B.②③C.②④D.①③

6.某一元饱和痰酸与ClhCHzCHQH反应，消耗该一元醇15g,得到25.5g酯，则该一元饱和竣酸的结构简

式是（）

A.1IC001IB.ClhCOOH

C.C2H5coOHD.CsHvCOOH

7.己知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述正确的是（）

()

II

HC'=CII—C—OH

11()

A.分子式为GHsOi

B.1mol咖啡酸最多可与5mol氢气发生加成反应

C.与滨水既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能与N&CO：；溶液反应，但不能与NallCO：,溶液反应

8.将1mol乙醇（其中的羟基氧用"0标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述

不正确的是（）

A.生成的乙酸乙酯中含有十

B.生成的水分子中含有“

C.可能生成45g乙酸乙酯

D.不可能生成90g乙酸乙酯

9.某有机物的结构简式为CH2c（）（）H岫、NaOH、NaHCO：,分别与等物质的量的该物质恰好反应

时，消耗Na、NaOIKNaHCOs的物质的量之比为（）

A.3：3：2B.3：2：1

C.1：1：1D.3：2：2

10.化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的

钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存

在下，A可发生如图所示的反应：

EC2H5OHCH3COOHe

试写出：

（1）化合物A、B、D的结构简式：

A___________________________________________________________________________

B___________________________________________________________________________

D___________________________________________________________________________

（2）化学方程式：

A-E,

A_F。

（3）反应类型：A-E，A-F。

检测反馈答案

1.【答案】AB

【解析】选根据分子中煌基种类的不同，竣酸可分为脂肪酸（如乙酸、硬脂酸）和芳香酸（如苯甲酸、苯乙酸），

其中分子中含有苯环的较酸叫作芳香酸，A项正确；较酸的元数是根据分子中含有叛基的数目来确定的，B

项正确；粉酸分子中虽含有亲水基团艘基，但也含有憎水基团炫基，煌基越大，该粉酸在水中的溶解度就

越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，c项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子

间更易形成氢键，D项错。

2.【答案】B

【解析】竣酸的酸性一般比碳酸要强，故A项错误；酯化反应中，竣酸中的羟基被醇中的一OCUR所取代，

故B项正确；竣酸中的a-H也能被其他基团所取代，故C项错误；竣酸在还原剂LiAlH,的作用下可以被还

原为相应的醇，故D项错误。

3.【答案】B

【解析】选水溶液呈酸性的有机物可以是竣酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性

V()

H()—c-OH、(^rCO()HA—()H)

的有：CHHCOOH,和&J,但是H()—C—()H(H2c(%)为无

机物，故选B。

4.【答案】B

【解析】能与NaHCOs反应放出气体说明该有机物为我酸，将CsHuA改写为CH,一COOH；C凡一有4种异构体，

CH3CH2CH—COOH、CH3cHeH2c()()H、

CH3CH3

CH3

('H3—c—C()()Ho

故该有机物有4种，BPCHBCILCILCILCOOIKCHS

5.【答案】B

COOH

【解析】分子中有一个竣基直接连在苯环上，故为一元芳香酸。

6.【答案】B

15a

【解析】15g醇的物质的量为而——▼=0.25mol,设竣酸的摩尔质量为xg•mol，则有一：15+0.25x

60g,mol

-18X0.25=25.5,解得x=60。

7.【答案】C

【解析】A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为aHQ”错误；B项，苯环和碳碳双键均能与氢气发

生加成反应，而瘦基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1mol咖啡酸最多可与4mol氢气

发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溪水发生加成反应；含有酚羟基，可以与

滨水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有段基，能与NazC。,溶液、NaHCOa溶液发生反应，错误。

8.【答案】B

【解析】乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子结合生成水分子，所以乙

醇中标记的氧原子在乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1

mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol,即乙酸乙酯的质量小于90g。

9.【答案】B

【解析】竣基、醉羟基、酚羟基均能与Na反应：竣基和酚羟基均能与NaOH反应：竣基能与NaHCO：,反应。

10.【答案】

(1)CH3—CH—COOHCH3—CH—C()()C2H5

OHOH

CH3COO—CH—COOH

浓硫酸

(2)CH3—CH—C(X)H―CHC(X)H+H?()

OH

CH3()

III

CH—C

浓硫酸/\

2('H—CH—COOH-----------OO+2H()

SI△\/9

())HHC||——C|H

()CH3

(3)消去反应取代反应(或酯化反应)

【解析】A在