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化学考研真题下载/u-9748568.html
浙江大学
2014年攻读硕士学位研究生入学考试试题
考试科目有机化学（甲）编号821
注意：答案必须写在答题纸上，写在试卷或草稿纸上均无效。
一、简答（30分）
1.比较反式脂肪酸和顺式脂肪酸的熔点，并解释原因。
2.下面的化合物有几个手性中心，用R/S构型标记。
EtOOC
HO
O
N
H
3.回答下列问题
a）下面化合物有几个手性碳原子
b）有几种可能的异构体，有几对对映异构体
c）用椅式构象画出可能的结构（4分）
OH
4.
5.二甲苯进行Friedel-Crafts甲基化时，都生成1，3，5-三甲基苯，试解释之。
二、完成反应方程式（40分）
BH3
1)
-
H2O2,OH
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O
heat
8)
OMe
(CHCO)O,AlCl
10)323
CN
O
1)MgBr
11)
+
2)H3O
12)Br2
HO
Cl
Cl
18)NaOH,MeOH
110℃
Cl
Cl
CH2N2
20)
COOH
三、E-1,2-二苯乙烯和溴反应得到的是加成产物，而1，1-二苯乙烯和溴反应得到的是取代产物，试解释之。
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Br
Br2
Br
Br
Br2
四、化合物A和RSH发生Michael加成反应生成B和C,你认为哪一个是主要产物，并解释之。
MeO
MeORSHMeOO
OONH
NHNH+
OSR
OO
SR
ABC
五、有人用以下物质以一锅法合出了托品酮，请你提出一个合理的机理。
N
CHOO
+(CH3)2NH+
CHO
O
六、
七、
a）写出Step1可能的机理。
b）写出B的结构。
c）写出Michael加成产物C的结构。
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OO
+HOOO
HOOHH
Step1
+OMe
Cl
Cl
HOOO
P(OEt)3,NaHBHCHO
HCOOEt
HOOO
AcHNCOOEtCHCl(aq)
+
H3O,
COOH
NH2
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