研究有机化合物的一般步骤和方法第二课时

方法适用范围主要仪器举例注意事项蒸馏从沸点不同互溶的液态混合物中分离出沸点较低的物质蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管(牛角管)锥形瓶、铁架台、酒精灯、石棉网制取蒸馏水工业酒精的蒸馏1、温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口下方0.5cm处2、冷凝管冷却水流向，应从下往上，与蒸气成逆流第一页第二页，共28页。方法适用范围主要仪器举例注意事项重结晶溶解度不同的固体烧杯玻璃棒短颈漏斗酒精灯KNO3、NaCl混合液中提纯KNO3粗苯甲酸的重结晶1、一般先配较高温度下的浓溶液，然后降温结晶；2、结晶后过滤，分离出晶体第二页第三页，共28页。方法适用范围主要仪器举例注意事项萃取分液分液漏斗、烧杯、铁架台(铁架台)分液漏斗、烧杯、铁架台(铁架台)利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度不同的分离方法CCl4把溶于水里的溴萃取出来1、检查分液漏斗是否漏液2、对萃取剂的要求不互溶液体的分离水、苯的分离下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出第三页第四页，共28页。研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯,得到纯品有机物元素定量分析,确定实验式(即最简式)测定相对分子质量,确定分子式波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）第四页第五页，共28页。定性分析方法如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成为

。肯定有C、H,可能有O燃烧法一、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：定量分析方法第五页第六页，共28页。例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。则该有机物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)若要确定它的分子式，还需要什么条件？C3H6O试求该未知物A的实验式。58n=116n=2∴分子式6H12O2相对分子质量相对分子质量116，第六页第七页，共28页。例2、燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。第七页第八页，共28页。确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L

（3）根据有机蒸气的相对密度D，D=M1/M2

（4）质谱法（最精确、最快捷的方法）第八页第九页，共28页。2、相对分子质量的测定—质谱法（MS）

质谱法是一种简单、微量、快捷、精确地测定相对分子质量的物理方法第九页第十页，共28页。观察谱图【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？M=46由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量第十页第十一页，共28页。[练习1]．某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B第十一页第十二页，共28页。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。3、分子结构的测定第十二页第十三页，共28页。⑴、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。。第十三页第十四页，共28页。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱第十四页第十五页，共28页。[例1].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。CH3—C—O—CH3O第十五页第十六页，共28页。[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3第十六页第十七页，共28页。⑵、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。

第十七页第十八页，共28页。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的个数面积不同。吸收峰的个数=氢原子类型数目。吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。第十八页第十九页，共28页。[练习]氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A第十九页第二十页，共28页。

五、研究有机物的一般步骤：1、分离、提纯2、鉴定结构：1）元素分析——实验式2）测相对分子质量——确定分子式3）确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式；李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法质谱法红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法第二十页第二十一页，共28页。[练习]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH第二十一页第二十二页，共28页。研究有机物的步骤和方法提纯分离元素的定量分析测定相对分子质量鉴定分子结构蒸馏法重结晶法萃取法测定元素质量分数确定实验式红外光谱、核磁共振氢谱质谱法第二十二页第二十三页，共28页。作业：2.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物的蒸气体与空气的相对分密度是1.6，求该化合物的分子式（1）求该有机物组成元素的质量（2）该有机物的相对分子质量（3）求该有机物分子中各元素原子数目比第二十三页第二十四页，共28页。C2.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液第二十四页第二十五页，共28页。3.下列除杂质的方法不可行的是（）A.用NaOH溶液除去CO2中混有的SO2B.将混合气体通过灼热的铜网除去N2中的少量O2C.用新制的生石灰，通过加热蒸馏，以除去乙醇中的少量水D.用盐酸除去AgCl中少量的Ag2CO3A第二十五页第二十六页，共28页。4.为了除去KCl固体中少量MgSO4和