选修五有机化学基础不饱和度(讲课课件)

一、不饱和度的概念

不饱和度又称缺氢指数,即有机物分子与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。标准：烷烃Ω=0第一页第二页，共17页。二、不饱和度的计算方法1、根据有机物的分子式计算（1）若有机物的化学式为CxHy则（2）若有机物为含氧化合物，因为氧为二价，C=O与C=C等效，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω为1。（3）若有机物为含氮化合物，设化学式为CxHyNz，由于—H、—NH2都是一价在与碳原子连接，故分子式等效为CxHy-z第二页第三页，共17页。（4）有机物分子中的卤素原子做取代基，可视作氢原子计算Ω。如：C2H3Cl的不饱和度为1，其他基团如-NO2、-NH2、-SO3H等都视为氢原子。（5）碳的同素异形体，可将它视作氢原子数为0的烃。第三页第四页，共17页。1、计算下列分子的不饱和度ΩC2H6、C3H6、C2H2、C3H4、C6H6、C8H80122452、计算下列分子的不饱和度Ω

C5H6Cl2C3H8O3

C3H9N（2）（0）练习﹒实践（0）第四页第五页，共17页。3.试总结不饱和度（Ω）与分子结构的关系(1)Ω=0，分子是饱和链状结构(烷烃和烷基的Ω=0)

(2)Ω=1，分子中有一个双键或一个环；(3)若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余此类推；(4)若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。练习﹒实践第五页第六页，共17页。（1）非立体平面有机物分子2、根据有机物的结构计算a.CH≡C－CH＝CH2

b.c.d.计算方法：Ω=双键数+三键数×2+环数

注意：环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数34107第六页第七页，共17页。例：写出下列多面体结构的烃的分子式，求其不饱和度Ω

。然后，总结出多面体的面数与

Ω的关系分子式______，Ω

______；分子式______，Ω

______；分子式______，Ω

______；分子式______，Ω

______。总结:面数与φ的关系是_________________C4H4C6H6C8H8C10H103456Ω

=面数-1（2）立体封闭有机物分子第七页第八页，共17页。1.应用不饱和度求物质的化学式三、不饱和度（Ω）的应用例题：某有机物分子结构如图所示，回答问题：（1）该有机物的分子式为

。（2）1mol该有机物与H2加成时最多可与molH2加成。C17H12O66第八页第九页，共17页。2.推断有机物的可能结构1.科学家1995年合成了一种分子式为C200H200的烃，含多个碳碳叁键，问：其分子中含—C≡C—最多有（）个A49B50C51D不能确定B2（2004上海22）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其它环）中不可能有（）。A．两个羟基B．一个醛基C．两个醛基D．一个羧基

D

第九页第十页，共17页。例1.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中，互为同分异构体的是（）3.判断和书写同分异构体Ａ、①和②Ｂ、①和④ Ｃ、③和④ Ｄ、②和④c

第十页第十一页，共17页。例2

樟脑是白色易升华的白色固体，有强烈樟木气味，用作防蛀剂，其分子式为，结构式和结构简式如下图所示。则在给出的下列有机物中与樟脑为同分异构体有（写出它们的序号）

A、B、D

第十一页第十二页，共17页。例3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程：由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式_______。

解析：C6H6的不饱和度为4，其链状结构中不饱和键可能有两种：C=C、C≡C。要满足4个不饱和度，两种不饱和键的组合方式有三种：

①2个C≡C键；②1个C≡C键2个C=C键；

第十二页第十三页，共17页。例4：写出C3H6O2的所有链状稳定的同分异构体的结构简式。

第十三页第十四页，共17页。课堂巩固1、分子式为C5H7Cl的有机物，其结构不可能是（）A.含有两个双键的直链有机物 B.只含有一个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物 D.含有一个三键的直链有机物B第十四页第十五页，共17页。2、己知维生素A的键线式如下图，关于它的叙述正确的是()A维生素A的分子式为C20H3