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远飞学校高二巩固化学讲义7月24号40份有机物的推断1.复习重点把握各种官能团的结构特点和性质特征,并懂得官能团决定性质、性质反映官能团,不同官能团可以相互影响,并且在一定条件下可以相互转化的辩证关系,培养自己的逻辑思维能力和应用理论解决实际问题的能力。一、有机物的衍变关系:
二、重要的有机物反应及类型取代反应加成反应氧化反应还原反应消去反应酯化反应水解反应聚合反应加聚:缩聚:3.显色反应6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(紫色)+6H+(C6H10O5)n(淀粉)+I2→蓝色有些蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色三、一些典型有机反应的比较反应机理的比较①醇去氢:脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成。例如:羟基所连碳原子上没有氢,不能形成,所以不发生去氢(氧化)反应。②消去反应:脱去─X(或─OH)及相邻原子上的氢,形成不饱和键。例如:与Br原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应。③酯化反应:羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。例如:
反应现象比较例如:与新制Cu(OH)2悬浊液反应现象:沉淀溶解,出现深蓝色溶液——→多羟基存在;沉淀溶解,出现蓝色溶液——→羧基存在;加热后,有红色沉淀出现——→醛基存在;一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同。3.例题精讲例1A是一种可以作为药物的有机化合物。请从下列反应图式中各有机物的关系(所有无机物均已略去),推测有机物A、B、C、E、F的结构简式。解析本题图式中根据标注的反应条件,可以十分容易判断A→C发生银镜反应,C→D发生溴的加成反应,C→E发生卤代烃的消去反应,但苯甲醛和乙醛在NaOH溶液中生成A的反应,课本中不曾学过,从A经一系列反应可得到含9个碳原子的E,再联想到CO双键的加成反应,综合各种信息,可以推测这是一个加成消去反应。即例2白藜芦醇,广泛存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中。它可能具有抗癌性。该物质和溴水或氢气反应时,能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是mol。本题答案:6mol和7mol例3在20℃时,某气态烃与氧气混合装入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到20℃。此时容器内气体的压强为反应前的一半,经NaOH溶液吸收后,容器内几乎真空。此烃的化学式可能是()A.CH4B.C3H4C.C2H4D.C3H8解析依题意,气态烃与氧气恰好完全反应,利用有关反应式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O,在相同条件下,反应前后压强之比等于反应前后物质的量比。化简:y=4(x-1)讨论:①当x=1时,y=0舍去;②当x=2时,y=4;③当x=3时,y=8.答案:C、D.例4已知维生素A的结构简式如下:关于它的说法正确的是()A.维生素A是一种酚B.维生素A是一个分子中含有三个双键C.维生素A的一个分子中有30个氢原子D.维生素A具有环已烷的结构单元【解析】由于维生素A无苯环上的羟基,所以A错误;显然分子中含五个双键,所以B错误;分子中六元环含双键,所以D错误.利用数碳算氢的方法可得答案应为C.【答案】C例5中草药秦皮中含有的七叶树内酯(碳氢原子未画出,每个折点表示一个碳原子),具有抗菌作用。若1mol七叶树内酯,分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,则消耗的Br2和NaOH的物质的量分别为()A.3molBr2;2molNaOHB.3molBr2;4molNaOHC.2molBr2;3molNaOHD.4molBr2;4molNaOH答案:B1、有机物X、Y、Z都是芳香族化合物,X与Z互为同分异构体,Y的分子式为C9H8O,试回答下列问题。(1)X是一种重要的医药中间体,结构简式为,X可能发生的反应有。a.取代反应 b.消去反应 c.氧化反应 d.水解反应(2)有机物Y有如下转化关系:,其中Y不能跟金属钠反应;A能跟NaHCO3溶液反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,且苯环上只有一个取代基。Y的分子中所含官能团的名称。(3)Z可由A经一步反应制得。①Z的结构简式为或,写出其中一种结构简式与乙醇发生酯化反应的化学方程式。②Z有多种同分异构体,其中属于饱和脂肪酸的酯类,且苯环上只有一个侧链的同分异构体有种,写出其中一种同分异构体的结构简式。2、有机化合物A是石油化工裂解气中的一种重要气体。根据下图回答有关问题:AACl2反应②高温CH2=CH—CNB(C3H3N)nCH2=CH—CH=CH2一定条件NH3、O2催化剂一定条件反应①ECC3H5Cl甘油Br2的CCl4溶液NaOH的水溶液D一定条件提示:CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2一定条件(1)反应①的反应类型为,反应②的反应类型为。(2)写出E的结构简式。(3)写出D→甘油的化学方程式。(4)甘油与乙酸发生酯化反应,可生成多种产物,其中相对分子质量最大的产物的结构简式为。3、有机物A为烃类化合物,质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示,其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。①①银氨溶液②H+②H2/Ni/△氢溴酸/△NaOH/乙醇/△ABCDEⅠⅡⅢⅣ请回答:(1)D的分子式为B中所含官能团的名称为;(2)Ⅰ的反应类型为Ⅲ的反应类型为(填字母序号);a.还原反应b.加成反应c.氧化反应d.消去反应(3)写出反应Ⅰ的化学方程式;(4)有
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