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文档简介

第三节醛酮

课后篇素养形成

A必备知识基础练

1.下列反应中属于有机化合物被还原的是()

A.乙醛发生银镜反应

B.新制的Cu(OH)z与乙醛反应

C.乙醛加氢制乙醇

D.乙醛制乙酸

ggc

瓯A、B、D项中均是由乙醛生成乙酸或乙酸盐,是在有机化合物分子中加入了氧原子,属于氧化

反应。C项中由乙醛生成乙醇,是在有机化合物分子中加入氢原子,属于还原反应。

2.(2020安徽淮南高二检测)下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()

A.甲醛、丁醛B.丙酮、丙醛

C.乙醛、丙酮D.苯甲醛、对甲基苯甲醛

!#¥(:

函|A项中两物质互为同系物;B项中两物质互为同分异构体;D项中两物质互为同系物;C项中两物

质分子式不同,尽管相差一个原子团,但是官能团不同,因此不属于同系物。

3.(2021吉林济南高二期末)某有机化合物的化学式为CMQ,能发生银镜反应和加成反应。若将它

与上加成,所得产物结构简式可能是()

A.(CH3)3C0HB.(CH3cH3CH0H

C.CM(CH?)3CH2OHD.CH3cH2c(CHs)zOH

|答案|c

画根据题中所示的有机化合物化学式和性质可知此有机化合物为醛,其可能的同分异构体有:

CH3CH2CH2CH—CHO、CH3CH(CH3)CH2CHO、

CH3cH2cH(CH:OCHO、(CH3)3CCHO,醛跟H2的加成反应是发生在一CHO上,使之转化为一CH2OH,只有C项

符合。

4.把有机化合物CHYHCHO氧化为KCYZ^CH-CHCOOH,所用的氧化剂最

合理的是()

A.02B.酸性KMnOi溶液

C.银氨溶液D.澳水

|答案|c

画比较两种有机化合物,前者中的醛基变为后者中的竣基,而碳碳双键不被氧化,所以选择弱氧化

剂银氨溶液或新制的翅氧化铜均可。

5.已知甲、乙、丙、丁四种有机化合物的转化关系如图。其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则甲

为()

A.甲醇B.甲醛

C.甲酸D.乙醛

ggB

画甲既能氧化成较酸又能还原成醇,可推知为醛类,甲、乙、丁均能发生银镜反应,推知甲只能为

甲醛,B项正确。

6.下列有关有机化合物的判断正确的是()

A.乙醛和丙烯醛(CHO)不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后的产物也不是同系物

B.对甲基苯甲醛(3To-CHO)可使酸性高铳酸钾溶液褪色,说明它含有醛基

C.1molHCHO发生银镜反应最多生成2molAg

D.苯酚发生还原反应后的产物在核磁共振氢谱中应该有5组吸收峰

|答案卜)

砌乙醛不含碳碳双键,丙烯醛含碳碳双键,二者不是同系物,它们分别与足量氢气发生加成反应后

的产物分别为乙醵和1-丙醵,二者均为一元饱和醇,互为同系物,故A错误;CM-O-CHO中的

甲基也能使酸性高镒酸钾溶液褪色,故B错误;ImolHCHO发生银镜反应最多生成4moiAg,故C错误;

0H

苯酚发生还原反应后的产物为d),有5种等效氢,所以其核磁共振氢谱中有5组吸收峰,故D正

确。

7.(2020山东青岛高二检测)下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()

CH3—CH—CH2—CHO

A.OH

CH3—CH—CH—CH3

B.OHOH

C.CH3—CH=CH—CHO

HOCH2—C—CH2—CHO

B

D.O

ggA

画能发生酯化反应的官能团为羟基和竣基,能发生还原反应的官能团为醛基、埃基等,能发生加

成反应的官能团为碳碳双键、碳碳三键、醛基、段基等,卤代煌和醇能发生消去反应的条件是卤素

原子或羟基所连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。综上所述,B项物质不能发生还原、加成反

应,C项物质不能发生酯化、消去反应,D项物质不能发生消去反应,A项正确。

8.肉桂中含有肉桂醛,肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工

业上可通过下列反应制备肉桂醛(B):

CHO

NaOH溶液

+CH3CHO匕

CH=CHCHO

B+H20

⑴请推测B侧链上可能发生反应的类型:(任填两种)O

(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程

式:0

(3)如何利用化学试剂区分A和B?»

客第(1)加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应(任意填两种即可)

NaOH溶液,

(2)2cH3cH0"CH3CH=CHCH0+H20

(3)分别取两种液体于两支试管中,加入足量银氨溶液(或新制的氢氧化铜),加热,冷却后加入

稀硫酸酸化,再加入酸性高锦酸钾溶液(或滨水),褪色的为B,无明显现象的为A

画(1)由于B的侧链上含有一CH=CH-,故可发生加成反应、加聚反应和氧化反应,又含有一CHO,

所以可发生加成、氧化和还原反应.(2)根据题给信息可知,两分子乙醛发生反应的化学方程式为

NaOH溶电

2CHCHOO(3)A、B都含有醛基,B还含有碳碳双键,故应该利用碳碳双

3△—"CH3CH=CHCH0+H20

键的性质区分A和B,但醛基也都能使酸性高镐酸钾溶液和漠水褪色,故先将醛基氧化,再检验碳碳

双键。

B关键能力提升练

9.A、B、C都是有机化合物,且有如下转化关系:

去氢被氧气氧化

A而三B催化剂"CoA的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧化钠溶液

反应,以下说法合理的是()

A.A是乙烘,B是乙烯B.A是乙烯,B是乙烷

C.A是乙醇,B是乙醛D.A是环己烷,B是苯

画]A的相对分子质量比B大2,且A发生去氢反应生成B,C的相对分子质量比B大16,C能与氢氧

化钠溶液反应,则C可能为樱酸,逆推得B为醛,A为醇,则C项符合题意。

CH,

10.(2020山东德州高二检测)CH3-CH-CH2OH是某有机化合物和氢气加成的产物,该有机化合

物可能是()

CH3—CH—CHO

A.CH3B.丙醛的同分异构体

CH3O

III

c.CH2=CH—CHOHD.CH3CH2C—CH3

瓯A项物质通过一CHO加氢还原可得到题给产物;B项中丙醛的同分异构体分子中含有三个碳原

CH3CH3CH2CHCH3

子,不合题意;C项物质加氢得到CH3cH2—CHOH;])项物质加氢还原产物为OH,故

选Ao

11.(2021河北沧州高二检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一利其结

构如下图所示。下列关于A的说法正确的是()

A.化合物A的分子式为C15H22O3

B.与FeCh溶液发生反应后溶液显紫色

C.1molA最多可以与2molCu(0H)z反应

D.1molA最多可以与1molFL加成

丽化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A中无苯环,没有酚羟基,B错误;ImolA中含2mol-CH0和

\/

C=r

Imol/\,则最多可与4moicu(0H)2反应,可与3moiH?发生加成反应,C、D不正确。

12.人们能够在昏暗的光线下看见物体,是因为视网膜中的“视黄醛”吸收光线后,其分子结构由顺

式转变为反式(如图所示),并从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑。下列有关

“视黄醛”的说法正确的是()

A.“视黄醛”属于烯煌

B.“视黄醛”的分子式为G此Q

C.“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应

D.在金属镇催化并加热下,1mol“视黄醛”最多能与5molH?发生加成反应

ggc

画因烯煌只含C、11元素,而“视黄醛”中含有0元素,则不属于烯烧,故A项错误;由结构可知,1

个“视黄醛”分子中含有19个C原子、26个氢原子、1个氧原子,故B项错误;分子中含有一CHO,

能发生银镜反应,则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应,故C项正确;1个“视黄醛”分子中含

有5个碳碳双键和1个醛基,所以在金属银催化并加热下,Imol“视黄醛”最多能与6moi出发生加

成反应,故D项错误。

13.(2020湖北咸宁高二检测)某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机化合

物的相对分子质量为44。燃烧该有机化合物2.2g,生成2.24L(已换算成标准状况下的体积)二氧

化碳。下列说法不正确的是()

A.该有机化合物是乙醛

B.1mol该有机化合物能够和1mol氢气加成

C.燃烧该有机化合物4.4g,生成1.8g水

D.0.01mol该有机化合物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16g

gg]c

画由题给信息可知,该有机化合物分子内含醛基。2.2g(0.05mo1)该有机化合物中/7(C)=0.Imol,

所以该有机化合物为乙醛(CH3CH0),A、B、D项正确;燃烧4.4g乙醛应该生成0.2m。]水,即3.6g

水,C项错误。

CH3

14.以为原料(其他无机试剂任选),合成COOH的流程图如图。

C乩

C一

(已知:与OH结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或竣酸)。请回答:

C=CH2

Br的四氯化碳溶液

--2-------------A—*B—C—COOH

(1)C分子中含氧官能团的名称:

(2)A转化成B的反应条件是;

CH

I3

f^^C=CH2

(3)M转化成A的化学方程式:

(4)B转化成C的化学方程式:;

(5)D转化成目标产物的化学方程式:

醯(1)醛基、羟基

(2)氢氧化钠水溶液、加热

CH3

C=CH2

为原料合成COOH,先与澳发生加成反应生成的A为

CH3

C—CH2C—CH2

BrBr,A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到的B为OHOH4发

CH3CH3

c—CHOCOOH

生氧化反应生成的c为OH,C继续发生氧化反应生成的D为,最后D

C=CH2

在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成COOH。

C.学科素养拔高练

15.柠檬食之味酸、微苦,不能像其他水果一样生吃鲜食,但柠檬果皮富含芳香挥发成分,可以生津

解暑,开胃醒脾。柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重

0

Z

CH3—C=CHCH2CH2C==CH—C

要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为CHaCH3H。

(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有(填字母)。

①能使溟的四氯化碳溶液褪色

②能与乙醇发生酯化反应

③能发生银镜反应

④能与新制的Cu(0H)2反应

⑤能使酸性KMnO,溶液褪色

⑥它与4完全加成后产物的分子式为CM

A.只有①③④⑥B.只有①②④⑤

C.只有①③④⑤D.只有①②③④⑤

(2)检验柠檬醛分子中含有醛基的方法为,发生反应的化学方程式

为。

(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法为。

(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?。

|¥羽⑴C(2)加入银氨溶液后水浴温热,若有银镜出现,说明含有醛基

(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCHO

CH3+2[Ag(NH3)2]0H—►

(CH3)2C=CHCH2CH2C=CHCOONH4

CH3+2AgI+HzO+3NH3(或其他合理答案)

(3)在加银氨溶液[或新制的Cu(O

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