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化学考研真题下载/u-9748568.html

复旦大学研究生入学考试2000

有机化学试题

一，写出下列反应的主要产物（40％）

COOEtHO

hvCFCOOOH

1.2.3

COOEt

H

NaBH/CHOHCH3

3.434.

HClNaOH

OHOH

OH

HNCH3

H2SO4O

5.6.HNaOH

Ph

HCHO

3O

H*RONa/ROH

7.OH8.

HO*Cl

9.1.BH3/THF

2.H2O2/NaOH

10.O

EtONa

11.PhCOCH3+ClCH2COOEt

CH2OH

HO.过量

12.1NaOH/Me2SO4()2.H3O,r.t

OHOH

OH

O

13.

O

CHO

14.+Ph3COOEt

CN

H

FN

15.+

O2NNO2CONH2

NH

2NaNO/HCl

16.+O2

COOH

HO

NaOBr/NaOH/HO

17.NH2

HO

CH3COONa

18.p－CH3C6H5CHO+Ac2O

AlCl

OOO3

19.+

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1.Br2.NaOH/H2O

20.2

OO

二，写出下列反应的反应机理（25％）

CHO

BrCH2COCH2CH2CH3

1.COCH2CH2CH3

OHKOH,EtOHO

OOO

2.

OO

O

EtONa

3.+

OEtOH

CH3OCH3O

HOCH2NH2O

4.HONO

三，完成下列化合物的合成（可用其它必需试剂，25％）

1.N一种有机碱

NON()

H

HH

HOCOOH

OPPh2

2.(+)-酒石酸

HOCOOHOPPh2

HH

(一种二膦手性配体)

LiPPh2

注：Ph2P-可用下列方法引入：ROTsRPPh2

FF

3.

FFF

NH2Br

O

4.CHOH3CO2C

MeO

CO2C2H5HMeOH

5.

COCH

225EtO

OEtOO

(一种有咖啡香味的食品添加剂)

四，分析解答题（15％）

1．化合物A(C14H12)的HNMR数据如下：δ7.1(单峰，2H),7.2-7.5(多峰，

10H)ppm。A与稀，冷KMnO4的碱性溶液反应，得到产物B(C14H14O2)无旋光

性，但B可拆分为一对对映体B1和B2。写出A和B1及B2的结构式。

2．某研究生为搞清反应a中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的α

位，还是γ位，设计了反应b,并成功地解决了上述问题。（1）根据产物B

的波谱数据写出其结构；并对B的HNMR数据进行归属。（2）如果反应得

到的是另一形式的加成产物，试说明它与B的最特征的HNMR谱区别。

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CHOHO

XSn

反应a：+

γαTHF,H2O

CHO

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