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大豆苷元合成实验设计大豆苷元合成实验设计大豆苷元(4,7-二羟基异黄酮)具有抗氧化、心血管保护、抗癌、抗炎、抗溃疡及雌激素等多种药理功能。其结构如下:大豆苷元合成实验设计合成方法一:合成方法二:++++大豆苷元合成实验设计此反应产率为90%引自文献:Synthesisofisoflavonesviabasecatalysedcondensationreactionof
Deoxybenzoin.
WanmeiLi*,FangmingLiuandPengfeiZhang.JournalofChemicalResearch.2008,12,683-685大豆苷元合成实验设计实验设计路线2-(4-hydroxyphenyl)aceticacidresorcinol1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)ethanone+7-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-oneHC(OEt)3BF3-Et2ODMAP反应机理大豆苷元合成实验设计Company
Logo无水CaCl2间苯二酚(10mmol)组成搅拌装置加热至100℃,磁力搅拌反应3h(
薄层色谱显示原料消失)冷却至室温,加15%的醋酸钠(100mL),所得悬浮液剧烈搅拌过夜收集所得沉淀物,过滤,滤饼用蒸馏水洗至中性干燥,得乳脂状固体1.中间体的合成4-羟基苯乙酸(12mmol)新蒸的三氟化硼乙醚(20mL)大豆苷元合成实验设计产物1(5mmol),无水乙醇20mL,原甲酸三乙酯(5mL),4-二甲氨基吡啶(0.1mmol),加热至90℃反应4h(
至薄层色谱
显示原料消失)将反应混合物与水(40mL)冷却,萃取(CH2Cl2,15毫升×3)有机相用饱和食盐水洗涤
,并用NaSO4干燥,真空浓缩,将残余物柱色谱法纯化,用石油醚-乙酸乙酯(8:1)作为洗脱剂,得到淡黄色晶体2.目标产物的合成大豆苷元合成实验设计Company
Logo结构表征1.测定产物的熔点2.测定产物的IR谱3.测定产物的NMR谱大豆苷元合成实验设计参考文献①Synthesisofisoflavonesviabasecatalysedcondensationreactionof
Deoxybenzoin.
WanmeiLi*,FangmingLiuandPengfeiZhang.JournalofChemicalResearch.2008,12,683-685②Synthesisof14C-labelledEM-800(SCH57050)andEM-652-HCl(SCH57068-HCl),pureselectiveestrogenreceptormodulators.Sanceau,Jean-Yves;Labrie,Fernand;Gauthier,Sylvain.JournalofLabelledCompounds&Radiopharmaceuticals.2004,47(11),741-752.③Onepotsynthesisof7-hydroxyisoflavonesandtheglycosidationof7-hydroxy
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