高三化学有机化学综合复

09有机化学复习烃的衍生物之间的转化关系六大反应有机反应原理有机计算和燃烧规律记忆常见烃及烃的衍生物的内在联系有机反应的基本反应类型特殊有机物的综合比较烃的衍生物之间的转化关系卤代烃R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不饱和烃123456789109101、（消去）C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O2、（加成）CH2==CH2+HBrC2H5Br3、（水解）C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr4、（消去）C2H5OHCH2==CH2+H2O5、（加成）CH2==CH2+H2OC2H5OHNaOH浓H2SO4

1700C催化剂、加热、加压醇△卤代烃R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不饱和烃12354678991010卤代烃R—X

醇R—OH

醛R—CHO

羧酸R—COOH

酯RCOOR'不饱和烃123456789910106、（氧化）2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O7、（还原）CH3CHO+H2C2H5OH8、（氧化）2CH3CHO+O22CH3COOH9、（酯化）C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O10、（水解）CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH催化剂加热催化剂加热浓H2SO4

加热Cu加热返回有机计算和燃烧规律1．有机物燃烧的化学方程式通式①

CxHy+(x+y/4)O2xCO2+y/2

H2O②CxHyOz+(x+y/4-z/2)

O2

xCO2+y/2

H2O③CnH2n+2+(3n+1)/2O2nCO2+(n+1)

H2O④CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O⑤CnH2n-2+(3n-1)/2

O2nCO2+(n-1)

H2O2．气态烃燃烧前后总体积变化情况：在1个大气压，100℃

以上（水为气态）时：（水为液态时又怎样？）烃分子中氢原子个数＝4，总体积不变＜4，总体积减少＞4，总体积增大（CH4、C2H4、C3H4）3．等质量的烃完全燃烧，需氧气的量最多的是：含氢量＿＿＿＿，例：＿＿＿；生成二氧化碳最多的是含碳量＿＿＿＿＿＿＿，例：＿＿＿＿＿＿＿＿。4．等物质的量的烃CxHy完全燃烧，生成二氧化碳最多的是分子中＿＿＿＿最大的，需氧气最多的是（x+y/4）值＿＿＿＿＿。5．具有相同最简式的烃，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时生成二氧化碳和水的量＿＿＿＿＿。最大的甲烷最大的乙炔、苯x值最大的也一定6．烃的衍生物中耗氧量比较：通常，把烃的衍生物的分子式进行变形，然后，再进行比较。

例1：等物质的量的下列物质完全燃烧时，耗氧量相同的是＿＿＿＿，生成CO2的量相同的是＿＿＿，生成水的量相同的是＿＿＿＿。

A．乙烯、乙醇B．乙炔、乙酸

C．乙炔、苯D．甲酸、氢气

E．葡萄糖、甲醛F．甲苯、甘油

G．甲烷、甲酸甲酯

例2．把例1中的等物质的量换成等质量，结论又如何？A、D、GA、BD、F、G（C、E；C、E；C、E、F、G）返回常见烃及烃的衍生物的内在联系记忆常见烃及烃的衍生物的内在联系:

①、常见最简式相同的物质有：

单烯烃、环烷烃；最简比相同的有机物有，乙炔和苯、甲醛和乙酸、葡萄糖等。②、某些具有相同相对分子质量的机物有①组成元素的质量②元素的质量比③元素的质量分数

相对分子质量④燃烧产物或反应的定量关系

实验式（最简式）分子式通式比较m(c)+m(H)

与m(有机物)分子式、结构式确定的途径和方法①M=22.4p②M=dMr(B)通过计算讨论燃烧方程式计算根据性质确定结构式返回有机反应的基本反应类型一．官能团：

C＝C、C≡C、－X、－OH、－CHO、－COOH、－NO2、-NH2、－SO3H、R-COOR/

二．有机反应：取代反应、加成反应、消去反应、加聚反应、氧化反应、还原反应。三．各类物质与反应的联系1．烷烃：2．烯烃、炔烃：3．芳香烃：4．卤代烃：5．醇：6．酚：7．醛：8．酸：取代、氧化（燃烧）、裂解加成、氧化、还原、聚合取代、加成、氧化水解（取代）、消去置换、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性加成（加氢）、氧化酸性、酯化反应（取代）9．酯（包括油脂）：10．单糖：11．二糖：12．淀粉：13．纤维素：14．蛋白质：水解（皂化反应、取代反应）酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应水解、部分能发生银镜反应水解、遇碘显蓝色水解、与硝酸发生取代反应水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味返回六大反应有机反应原理六大反应有机反应原理1、取代反应

:原理可简述为：“有进有出”含括：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反应），醇和氢卤酸的反应，苯的溴代、硝化、磺化，苯酚和溴水的反应，广义说、酯化、水解也可归属此列。如酯化反应：A—x+B—yA—y+B—x++’’2、加成反应

原理可简述为：“有进无出”

包含烯烃、炔烃、苯环、醛和油脂等加H2，烯烃、炔烃等加X2，烯烃、炔烃等加HX，烯烃、炔烃等加H2O等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。其中加氢的反应又可定为还原反应。+x—y3、消去反应

包含醇分子内脱水生成烯烃、卤代烃脱HX生成烯烃+x—y一定条件下4、裂化、裂解反应裂化举例：C16H34→C8H18+C8H16

C8H18→C4H10+C4H8裂解是深度裂化：如：C4H10→C2H6+C2H4

C4H10→CH4+C3H65、氧化反应：包含了燃烧氧化和去氢加氧的催化氧化

6、聚合反应：包含了加聚反应和缩聚反应。加聚反应是通过不饱和单体聚合而得；缩聚反应是由两种或两种以上单体合成高分子化合物时有小分子生成（H2O或HX等）的反应，基本的缩聚反应有：二元醇与二元酸之间的缩聚、氨基酸（与HCHO的缩聚）之间的缩聚等。返回特殊有机物的综合比较类别脂肪醇芳香醇酚实例官能团-OH-OH-OH结构特点-OH与链烃基相连-OH与芳烃侧链相连-OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液显紫色1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化呈红色溴代反应溴状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代BrHC-563．烃的羟基衍生物性质比较

物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与氢氧化钠的反应与碳酸钠反应乙醇苯酚乙酸增强中性能不能不能比H2CO3弱能能能强于H2CO3能能能

4．烃的羰基衍生物性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它性质乙醛不稳定容易醛基中C-H键易被氧化（成酸）乙酸稳定不易羧基中C-O键易断裂(酯化)乙酸乙酯稳定不易酯链中C-O键易断裂(水解)5．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较

通式醛R—CHO羰酸R—COOH酯R—COOR’油脂化学性质①加氢②银镜反应③催化氧化成酸①酸性②酯化反应③脱羰反应水解水解氢化（硬化、还原）代表物