高考化学一轮复习 有机化学基础 第7节 高分子化合物 有机合成课时作业（含解析）试题

第7节高分子化合物有机合成时间：45分钟满分：100分一、选择题(每题8分，共56分)1．东汉蔡伦总结前人经验，用树皮、破渔网、破布、麻头等作为原料，制造成较低成本的书写纸，史称“蔡侯纸”。“蔡侯纸”的主要成分可能是()A．淀粉 B．天然纤维C．聚氯乙烯 D．二氧化硅答案B2．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键B．苹果酸的一种缩聚产物是C．1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOHD．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应答案B解析苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，则1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。3．链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是()A．1­丁烯 B．2­丁烯C．1,3­丁二烯 D．乙烯答案D解析高分子化合物的单体为和HO－CH2－CH2－OH，利用逆推法得CH2＝CH2eq\o(→,\s\up7(＋Br2),\s\do5(加成))eq\o(→,\s\up7(＋H2O),\s\do5(NaOH))，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。4．(2020·聊城模拟)聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，它可以承受高温蒸煮，也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是()A．没有固定的熔点、沸点B．聚合度为n，属于混合物C．单体可由乙烯与氯气加成制得D．单体可发生加成、取代、氧化、消去等反应答案C解析A项，该物质是混合物，没有固定的熔、沸点，正确；B项，聚合度为n，属于混合物，正确；C项，单体为1,1­二氯乙烯，不能由乙烯和氯气加成得到，错误；D项，单体为1,1­二氯乙烯，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应，正确。5．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：则合成它的单体可能有()①邻苯二甲酸②丙烯醇(CH2=CH—CH2—OH)③丙烯④乙烯⑤邻苯二甲酸甲酯A．①② B．④⑤C．①③ D．③④答案A解析根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，再将酯基水解，所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸，故A正确。6．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是()A．已知反应F＋X→G的原子利用率为100%，则X为CO2B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物答案C解析对比F和G，二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此X为CO2，A正确；F中含苯环，但F中除C、H外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香烃，B正确；高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、C9H8O3，C错误；F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇，D正确。7．下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是()A．3种单体通过加聚反应聚合B．形成该化合物的单体只有2种C．其中一种单体为D．其中一种单体为1,5­二甲基苯酚答案C解析链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子化合物，故A错误；其单体为H、、HCHO，故B、D错误，C正确。二、非选择题(共44分)8．(2020·广东六校高三联考)(14分)有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：(1)A的名称为______________，步骤Ⅵ的反应类型为______________，试剂X的结构简式为____________。(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为__________、________。(3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为________________。(5)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图：________________________________________________________________________。合成路线图示例：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH答案(1)甲苯(甲基苯)取代(或酯化)反应CH3CHClCOOH(2)Cl2(或Br2)光照(3)C6H5—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))C6H5—CH2OH＋NaCl解析结合流程图和A的分子式可知A为，由B→C的反应条件可知C中含有羟基，又C与E在浓H2SO4、加热条件下生成F，由F的结构简式可确定C和E分别为；由C的结构简式可逆推出B为卤代烃，如B为。结合信息ⅱ和E的结构简式可知D和X分别为和。(1)根据上述分析可知，A的名称为甲苯，由C、E、F的结构简式可确定步骤Ⅵ为酯化反应(或取代反应)。(2)A为甲苯，B为卤代烃，步骤Ⅰ为甲苯和卤素单质在光照下发生的取代反应。(4)根据题中限定条件可知苯环上含有两个取代基，其中一个为酚羟基，另一个取代基可以为—CH2CH2CH2OOCH或或，每组中的2个取代基在苯环上均有邻位、间位和对位3种位置关系，故共有15种满足条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。(5)先发生催化氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧酸，结合信息ⅰ，再与Cl2、红磷在加热条件下作用即可生成，据此可完成合成路线的设计。9．(2019·洛阳市高三联考)(15分)有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。其一种合成路线如图所示，回答下列问题：(1)根据题意写出A的结构简式：________。(2)写出反应类型：反应①、⑤分别属于________、________。(3)B与F均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，F的结构简式为____________。写出反应⑥的化学方程式(注明必要的反应条件)：____________________________________________________________________。(4)A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，写出由A制备高分子化合物的化学方程式：____________________。(5)已知G有多种芳香族同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有________种。①能与稀硫酸及NaOH溶液反应②能发生银镜反应③分子中有一个甲基答案(1)(2)加成反应消去反应(5)7解析根据题给信息可推出A为，反应①为C与溴的加成反应，D为，反应②为D的水解反应，E为，F为E发生消去反应的产物，F为(羟基与碳碳双键相连时不稳定)，G为E发生氧化反应的产物，G为，H为G发生氧化反应的产物，H为，结合A的结构简式及B能与溴发生加成反应，可推出B为。(2)反应①为加成反应，反应⑤为消去反应。(3)F的结构简式为。反应⑥为与甲醇的酯化反应。(4)A为，可发生加聚反应得到高分子化合物。(5)G为，根据能与稀硫酸及NaOH溶液反应，可知其同分异构体中含有酯基，根据能发生银镜反应，可知所含酯基为甲酸酯基，根据分子中只有1个甲基，可知该同分异构体苯环上可以连有①，②—CH2OOCH、—CH3，③HCOO—、—CH2CH3，②③中的两种基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故总共有7种符合条件的同分异构体。10．(2019·北京十二中高三期中)(15分)吸水性高分子材料PAA、接枝PAA、用于化妆品的化合物己的合成路线如图：已知：Ⅰ.连在同一个碳原子上的两个羟基之间容易失去一分子水；Ⅱ.两个羧酸分子的羧基之间能失去一分子水；Ⅲ.＋H2O。(R代表H、烃基或酯基)请回答：(1)D中的官能团是________。(2)D→E的化学方程式是______________________________________。(3)F→PAA的化学方程式是________________________________________。(4)①X的结构简式是__________________________。②Y→W所需要的反应条件是____________________________。(5)B为中学常见的有机物，甲与FeCl3溶液发生显色反应，丙中的两个取代基互为邻位。①甲→乙的化学方程式是________________________________________。②关于丙的说法正确的是________。a．能与银氨溶液发生银镜反应b．与有机物B互为同系物c．不存在芳香醇类的同分异构体(6)丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与NaHCO3反应产生CO2。己的结构简式是____________________________。答案(1)醛基(或—CHO)(2)HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀碱),\s\do5(△))CH2=CHCHO＋H2O(4)①ClCH2CHO②氢氧化钠水溶液、加热②ac解析由接枝PAA的结构可知，PAA的结构简式为，W为HOCH2CH2OH；甲醇催化氧化生成D为HCHO，D发生信息Ⅲ反应生成E，故E为CH2=CHCHO，E与银氨溶液反应、酸化生成F，F为CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH发生加聚反应生成PAA；结合W的结构可知，乙醛与氯气发生取代反应生成X，X为ClCH2CHO，X与氢气发生加成反应生成Y为ClCH2CH2OH，Y水解生成W(HOCH2CH2OH)；乙醛发生催化氧化生成戊，为CH3COOH，丁的核磁共振氢谱只有一种峰，在酸性条件下能水解，水解产物能与NaHCO3反应产生CO2，结合反应信息Ⅱ可知，CH3COOH脱水生成丁为；由(5)可知，B为中学常见有机物，甲与FeCl3溶液发生显色反应，故甲中含有酚羟基，结合丙的分子式及结构特点、己的结构特点与反应信息Ⅰ、Ⅲ可知，丙的结构为，己的结构为，故乙为，甲为，B为苯酚。(1)由上述分析可知，D为HCHO，含有醛基。(2)D→E是甲醛与乙醛发生信息Ⅲ反应生成CH2=CHCHO，反应方程式为HCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀碱),\s\do5(△))CH2=CHCHO＋H2O。(3)F为CH2=CHCOOH，发生加聚反应生成PAA，反应方程式为nCH2=CHCOOHeq\o(→,\s\up7(催化剂))。(4