第2章-糖类结构与功能

Carbohydrates

第二章糖的结构与功能主要内容２.1糖概述(summary)２.2单糖(monosaccharides)２.3寡糖(Oligosaccharides)２.4多糖(polysaccharides)２.5糖复合物(complex)２.1糖的概述糖是生物界中分布极广，数量最多的有机化合物，几乎所有的动物（小于2％）、植物（占80％）、微生物体（10-30％）内都含有。糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化合物或聚合物，分子式通常Cn(H2O)m；糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、寡糖和多糖２.1糖的概述

根据糖的结构单元数目多少分为：单糖：不能被水解称更小分子的糖寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成，以双糖最为普遍，意义也较大多糖：均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质(壳多糖)不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)结合糖(复合糖，糖缀合物，glycoconjugate)：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸等。（生物体内糖的主要存在形式）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷２.1糖的概述

糖类物质的主要生物学作用是通过氧化而放出大量能量。还具有结构、识别和信息载带等更为重要的功能。提供能量。植物的淀粉和动物的糖原都是能量的储存形式。物质代谢的碳骨架，为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。细胞的骨架。纤维素、半纤维素、木质素是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是微生物细胞壁的主要成分。细胞间识别和生物分子间的识别。细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。红细胞表面ABO血型决定簇就含有岩藻糖。２.2单糖的结构、分类和性质２.2.1单糖的分类具有一个自由醛基或酮基，或有两个以上羟基的糖类物质称为单糖。根据羰基的特点，可将单糖分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目可将单糖分为丙糖、丁糖、戊糖与已糖。最简单的单糖是甘油醛和二羟丙酮。D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛２.2.2单糖的构型单糖以甘油醛的构型为参照物来定。D-指距醛基最远的不对称碳原子上的羟基在FICSHER结构的右侧；L-指距醛基最远的不对称碳原子上的羟基在FISHER结构的左侧。２.2.2单糖的构型D-(+)-甘油醛D-(-)-果糖d或(+)表示单糖的右旋光性；l或(-)表示单糖的左旋光性。旋光方向与构型标记之间无必然联系

２.2.2单糖的构型单糖的环式结构：戊醛糖、己醛糖、己酮糖不是以开链结构存在的，是以环状的半缩醛结构存在的，即氧环式结构，环氧式结构又称为哈沃斯（Haworth）结构。单糖的Fischer式转化为Haworth环式的书写方法是：写出的结构式一般为其最稳定构象。２.2.2单糖的构型单糖的环式结构：à

表示环状结构中半缩醛羟基在平面的下方；ß表示环状结构中半缩醛羟基在平面的上方。２.2.2单糖的构型单糖的椅式构象：２.2.3单糖的结构重要的己糖包括：葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖等。-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃半乳糖-D-吡喃甘露糖-D-呋喃果糖单糖的性质形成糖酯形成糖苷氧化成糖酸还原成糖醇与苯肼形成糖脎单糖的衍生物糖醇山梨醇糖醛酸葡萄糖醛酸

糖胺氨基葡萄糖糖苷

２.3寡糖（以双糖disaccharides为例）双糖在自然界中含量也很丰富，它是人类饮食中主要的热源之一。在小肠中，双糖必须在酶的作用下水解成单糖才能被人体吸收。如果这些酶有缺陷的话，那么人体摄入双糖后由于不能消化它就会出现消化病。未消化的双糖进入大肠，在渗透压的作用下从周围组织夺取水分(腹泻，diarrhea)，结肠中的细菌消化双糖(发酵)产生气体(气胀和绞痛或痉孪)。最常见的双糖消化缺陷是乳糖过敏，就是由于缺乏乳糖酶(Lactose)，解决办法就是乳糖酶处理食物或避免摄入乳糖。2.3寡糖（以二糖为例）(sucrose)蔗糖：葡萄糖-

，（12）果糖苷

-葡萄糖，-果糖，

(1-2)糖苷键，无异构体

２.3寡糖（以二糖为例）（lactose）乳糖：葡萄糖-

（14）半乳糖苷

-半乳糖(1-4)糖苷键(或)-葡萄糖。两种异构体

２.3寡糖（以二糖为例）(maltose)麦芽糖：葡萄糖-

（14）葡萄糖苷两分子

-葡萄糖，(1-4)糖苷键（maltose）２.3寡糖（以二糖为例）(cellobiose)两分子

-葡萄糖，(1-4)糖苷键纤维二糖：葡萄糖-

（14）葡萄糖苷２.4多糖----淀粉(starch)分为直链淀粉和支链淀粉直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个葡萄糖分子，以（14）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。支链淀粉中除了（14）糖苷键构成糖链以外，在支点处存在（16）糖苷键（每隔20-25个

），分子量较高。遇碘显紫红色。２.4多糖-------淀粉２.4多糖-------淀粉糖原glycogen糖原glycogen糖原glycogen纤维素cellulose由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成的直链，不溶于水。纤维素与淀粉几丁质（壳多糖，甲壳素）chitinN-乙酰-D-葡萄糖胺，以（14）糖苷键缩合而成的线性均一多糖。杂多糖糖胺聚糖（粘多糖、氨基多糖等）透明质酸硫酸软骨素硫酸皮肤素硫酸角质素肝素２.4糖复合物------糖蛋白多糖以共价键形式与蛋白质连接形成的生物大分子。多糖中多为糖的衍生物，如N-乙酰氨基多糖等（常见的糖是半乳糖或甘露糖）寡糖链多是分支的，一般仅含有15个以下的单糖，分子量在540-3200。但糖链数目变化很大。蛋白聚糖由蛋白质与聚糖通过共价键相连的化合物２.4糖复合物--------糖脂和脂多糖是脂类与糖类结合的一类糖。一般为单糖与甘油二酯或N-酰基神经醇结合而成脂多糖主要是革兰氏阴性菌细菌细胞壁所具有的复合多糖，种类较多。P.121:1,2,7

名词解释：寡糖、糖、糖苷键、