【课件】第二章第三节 芳香烃 课件 2023-2024学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第二章

烃第三节

芳香烃

学习目标了解苯结构及性质（重点）1了解苯的同系物的结构与性质的关系（重点）2了解芳香烃烃的来源及应用3化学家的预言1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压价争着与德国人做生意。但是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要。石油商人百思不得其解,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，却含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。一.苯1、苯的物理性质苯是无色，有特殊气味的有毒液体，熔点5.5℃，沸点80.1℃

，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。

思考2：(1).假如有同学在试管中加入水与苯的体积相近，如何用简单的实验证明上层液体是苯还是水呢？(2).1mol的苯在标准状况下的体积是否为22.4L?加水不是，标况下苯是固体。2、苯的结构分子式结构式结构简式C6H6或（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。证明苯分子中不存在单双键交替的实例（选择题）1.不能使高锰酸钾溶液褪色2.使溴水不因化学反应而褪色3.碳碳之间的键长相同4.临位二氯代物只有一种课堂练习1.练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是

A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种D（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

是介于单键和双键之间的一种独特的键2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)BCCH=CH2CH3Cl课堂练习3、苯的化学性质苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有________的性质，能发生________反应，也有________的性质，能发生________反应。

烷烃

取代

烯烃

加成能氧化，易取代，难加成。①氧化反应：2C6H6+15O2

12CO2+6H2O点燃火焰明亮，伴有浓烟。②苯的取代反应：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(卤代、硝化、磺化)从含碳量来看，燃烧现象应与谁相同？卤代

+Br2

—Br

+HBrFeBr32Fe+3Br2=2FeBr3液溴，不是溴水。加的是铁屑，实际起作用的是FeBr3

。*溴苯是密度比水大的无色液体苯不能使溴水褪色，但能萃取。思考交流3.通过制溴苯的实验，思考下列问题：(1)试剂加入的顺序是怎样的？(2)将铁屑加入烧瓶后，烧瓶内现象是？说明什么？(3)长导管的作用是？末端为什么不伸入液面下？(4)如何证明该反应发生的是取代而不是加成？(5)为什么该实验所得的溴苯为褐色？如何恢复？苯液溴Fe屑(2)剧烈反应，微沸，有气体逸出。反应放热。(3)用于导气和冷凝回流（或冷凝器）。溴化氢易溶于水，防止倒吸。(4)在锥形瓶中加入AgNO3证明有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。(5)溴苯中因溶有溴而呈褐色，用NaOH溶液洗涤，再分液。要检验HBr该装置还需要改进，你能看出问题在哪里吗？CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质和苯。获得纯净溴苯的方法3、苯的化学性质②苯的取代反应：(卤代、硝化、磺化)硝化

+HNO3(浓)

—NO2

+H2O浓硫酸50~60℃HO—NO2硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水。加热方式：水浴加热浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。NO2(硝基苯)NH2(苯胺)

Fe+HCl还原4.根据以下信息思考：信息：①苯与硝酸的反应在50℃-60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。②硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。③反应过程中硝酸会部分分解。④苯和硝酸都易挥发。(1)试剂加入的顺序是怎样的？(2)温度计的水银球位置？(3)长导管的作用是？(4)制得的硝基苯为什么呈黄色？如何恢复？在水浴中插入温度计测量温度。(1)将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。冷凝回流。(2)硝基苯是无色油状液体，因为溶解了浓硝酸分解生成的NO2而呈黄色，为提纯粗产品，应依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。获得纯净硝基苯的方法3、苯的化学性质②苯的取代反应：(卤代、硝化、磺化)磺化+H2O

（苯磺酸）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H③加成反应：环己烷+3Cl2催化剂ClClClClClClHHHHHH趁热打铁课堂练习3.苯分子的结构中，不存在C—C键和C=C键的简单交替结构，下列事实中：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯分子中碳碳键的键长均相等；③苯在加热和催化剂存在条件下氢化生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯只有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有(

)A．①②④⑤

B．①②③④

C．①③④⑤D．②③④⑤A课堂练习4.己知有机物A的结构简式为

，请完成下列空白。(1)有机物A的分子式是________。(2)有机物A分子中在同一平面上的碳原子至少有________个，最多有________个。(3)有机物A的苯环上的一氯代物有________种。C14H14

9

14

四二.苯的同系物1、定义只有一个苯环，且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)2、通式CnH2n－6(n≥6)思考交流1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。2.设计实验证明你的推测。反应类型与常见物质的作用氧化反应燃烧：酸性高锰酸钾溶液：加成反应氢气加成：溴水（溴的四氯化碳溶液）：取代反应液溴（铁粉）：硝化反应：能

不能

能

不能

能

不能

能

不能

能

不能

能

不能

将苯和甲苯分别与酸性KMnO4溶液反应。3、化学性质由于烃基和苯环的相互影响，苯的同系物的性质和苯及烷烃相比都有了不同。①氧化反应：火焰明亮，伴有浓烟。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯的同系物能使其褪色。2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2OCOOHKMnO4H+CH苯环影响烷烃基使其变活泼，能被酸性KMnO4溶液氧化，但与苯环直接相连的碳上必须有H。课堂练习1.下列物质不能使酸性KMnO4褪色的是？

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

CH3

|—C—CH3|CH3×2.写出下面物质与酸性KMnO4溶液反应的产物。

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHKMnO4/H+3、化学性质②取代反应：(卤代、硝化、磺化)硝化—CH3等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且处于苯环上与甲基相邻相对的H更活泼更易被取代。浓硫酸△+3HNO3+3H2OCH3|浓H2SO4△+

HNO3CH3|-NO2+

3H2OCH3|浓H2SO4△+

HNO3CH3||NO2+

3H2OTNT:淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。2,4,6-三硝基甲苯3、化学性质②取代反应：(卤代、硝化、磺化)卤代—CH3等烷烃基对苯环的影响使取代反应更易进行，且处于苯环上与甲基相邻相对的H更活泼更易被取代。CH3|+Cl2光照Fe－CH3等+HClCl-－CH3、Cl|CH2Cl

|

等+HClCHCl2

|③加成反应：催化剂△+3H2趁热打铁三、芳香烃的来源及应用煤催化重整炸药染料药品三.芳香烃的来源及其应用1、芳香烃的主要来源石油的催化重整和煤的干馏传统工艺：煤焦油新工艺：石油产品的催化重整三.芳香烃的来源及其应用2、各类芳香烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃的应用简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。芳香烃的危害烧烤肉食品中含超量芳香烃，对人体有害！新装修的居室，会散发出芳香烃，对人体有害！趁热打铁即学即练即学即练即学即练即学即练问题引入——自主探究要点归纳——深化知识要点归纳——深化知识要点归纳——深化知识液溴溴水溴的四氯化碳溶液KMnO4酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水发生萃取使溴水层褪色不反应，互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使水层褪色不