北京科技大学2014年835有机化学B考研真题

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北京科技大学

2014年硕士学位研究生入学考试试题

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试题编号：835试题名称：有机化学B（共6页）

适用专业：化学

说明：所有答案必须写在答题纸上，做在试题或草稿纸上无效。

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一、完成下列反应，如有立体化学问题，请注明。（共30分，每个？处答题，每

处2分）

Cl

CHO

1、+H2NNHC6H5?

2、+KOH,EtOH?KOH,EtOH?

O

O

OO

H+

3、PhPh+2CH3OH?

O

H2,Ni

4、?

4、

5、

H2,Lindlar催化剂？

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OH-

6、2CHO？

H,Ni

CHCH=CHCHCHO2？

7、7、32

EtONa

8、EtOOCCOOEt？

8、

O

NaOH/H2O

9、PhCCl+HN？

9、

+

HBrNaCNH3O/

101、0、？

ROOR

HCH3

Br,NaOH,HO

11、Me22？

HOOCCONH2

CH

3

ZnHg

12、COCH2CH(CH3)2？

HCl

CH3

-

OH(1mol)

131、3、CH3OCOCOOCMe3?

H2O

OO

(1)CH3MgI,Et2O

、?(CHO)

14CH3CCH2CH2COCH2CH3+6102

(2)H3O

二、合成下列化合物，无机试剂任选。（共40分）

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1、（8分）由四个碳以内的有机原料合成：

Me

Me3CCCH(CH2)4CH3

2、（8分）用苯和不超过2个C有机原料合成:

CH3

3、（6分）用甲苯，溴乙烷合成:O

C6H5CHCH2CH3

OCH2CH3

4、（6分）由乙炔合成:

HH

CH3CH2CH2CH2OH

5、（6分）

O

PhCCH3CH

3

PhCNH

22

6、（6分）

从丙二酸酯合成HO2CCH2CH2CH2CO2H

三、根据已知条件推测化合物结构。（共40分）

1、（6分）

化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应,与HI作用生成

B(C7H14O)，B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12),C在过氧化物存在下加HBr

得D,D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。试推测

A,B,C,D的结构。

2、（6分）

某碱性化合物A（C7H9NO）,与NaNO2/HCl,0℃时反应得到盐B（C7H7ClN2O）;

B在水溶液中加热得C（C7H8O2）;C与浓HBr反应得D（C6H6O2）.D可以很容

易氧化得到红色产物E（C6H4O2）;E与邻苯二胺很快反应得F（C12H8N2）,试写

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出A～F的结构式。

3、（6分）

下面三个谱图分别是1-甲氧基丁烷、2-甲氧基丁烷和2-甲氧基-2-甲基丙烷,

指出对应关系,并说明依据。

4、（6分）

1

根据HNMR谱确定下列化合物（C5H10O）的结构,并说明依据。

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5、（8分）

化合物C7H15Br用碱处理后得到混合物，经气相色谱分析及小心分离,知其中

含有三种烯烃A,B,C，把它们分别进行催化加氢都得到2-甲基己烷。将A与B2H6

-

作用后经H2O2/OH处理,得到几乎全部都是醇D。用同样方法处理B和C,则得到

D和E两种几乎等量的醇的异构体。试推出原化合物及A,B,C,D,E的结构。

6、（8分）

一个旋光的化合物A(C12H16O3)用氢化铝锂还原后得到不旋光的化合物B

(C10H14O2)。A和B的UV光谱都与甲苯相同,B分子中无手性碳原子。试推测

A,B的结构式。

四、推测下列反应的反应机理。（共20分，每个5分）

1、新戊醇与酸一起加热时,它慢慢地转变成分子式为C5H10的两个烯烃,比例为

85:15。

2、试为下列反应提出合理的、分步的反应机理。

OHO

Br2+H2OCH2Br

3、为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

二苯氯甲烷虽为二级卤代烷,但在80％乙醇中进行SN1反应比三级卤代烷氯

代叔丁烷快1300倍。

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4、预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。

CH2CHCCH+HBr？

五、实验题（共