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文档简介
考点60认识有机化合物一、有机物的分类1.按组成元素分类根据分子组成中是否有C、H以外的元素,分为烃和烃的衍生物。2.按碳骨架分类3.按官能团分类类别官能团的结构及名称典型代表物的名称和结构简式烃烷烃甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH芳香烃苯烃的衍生物卤代烃—X卤素原子溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH醚C—O—C醚键乙醚CH3CH2—O—CH2CH3酚—OH羟基苯酚醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯二、同分异构体的书写与判断1.同分异构体的常见类型(1)结构异构①碳链异构:由于碳链的不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO与(CH3)2CHCH2CHO。②位置异构:由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构现象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)与CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。③官能团异构:由于官能团的种类不同而产生的异构现象。常见的异构有同碳原子数的烯烃和环烷烃;同碳原子数的二烯烃和炔烃;同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚;同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮;同碳原子数的饱和一元羧酸和酯;同碳原子数的芳香醇、芳香醚和酚;同碳原子数的硝基化合物和氨基酸;葡萄糖和果糖;蔗糖和麦芽糖。注意啦:淀粉和纤维素虽然分子式都为(C6H10O5)n,但由于n值不同,所以它们不互为同分异构体。(2)立体异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键碳上的4个原子或原子团在空间上有两种不同的排列方式,产生两种不同的结构,如2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种不同的空间异构体。2.同分异构体的书写步骤(1)根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有官能团异构。(2)写出每一类物质官能团的位置异构体。(3)碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或遗漏,根据“碳四价”原则检查书写是否有误。3.2种常见烃基的同分异构体数目(1)丙基(—C3H7)2种,结构简式分别为:CH3CH2CH2—,—CH(CH3)CH3。(2)丁基(—C4H9)4种,结构简式分别为:CH3—CH2—CH2—CH2—,—CH(CH3)CH2CH3,,。4.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:如丁基有4种不同的结构,故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。(3)等效氢法:该方法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。三、有机物的命名1.烷烃的命名(1)选主链,称某烷。选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。(2)编号定位,定支链。选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。如:(3)写出该烷烃的名称。①将支链的名称写在主链名称的前面,并用阿拉伯数字注明其在主链上所处的位置,数字与支链名称之间用短线隔开。②如果主链上有多个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。③如果主链上有相同的支链,应将相同支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链的个数,两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用“,”隔开。示例物质的名称及名称中各部分的意义如图所示。烷烃命名的注意事项(1)1号碳原子上不能有取代基。(2)2号碳原子上不能有乙基或更复杂的取代基……依此类推,否则主链将发生变化。若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基,则主链碳原子数都将增加1。(3)合并相同的取代基,用中文数字(如“二”、“三”等)表示支链的个数,写在取代基名称的前面。(4)表示相同取代基位置的阿拉伯数字间用“,”隔开。(5)汉字和阿拉伯数字间用短线“-”隔开。(6)不同的取代基,命名时应遵循简单在前,复杂在后的原则,如先写甲基,后写乙基,依此类推。2.烯烃和炔烃的命名(1)选主链将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)编号定位从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)写名称用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。3.苯的同系物的命名(1)习惯命名法:苯作为母体,其他基团作为取代基。如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用“邻”、“间”、“对”表示。(2)系统命名法:将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。4.酯的命名酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的。如的名称是苯甲酸乙酯。5.含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较无官能团有官能团类别烷烃烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物主链条件碳链最长,同碳数支链最多含官能团的最长碳链编号原则取代基最近(小)官能团最近、兼顾取代基尽量近名称写法支位-支名-母名支名同,要合并支名异,简在前支位-支名-官位-母名符号使用阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“,”,阿拉伯数字与中文数字间用“-”,文字间不用任何符号四、有机物分子式的确定1.元素分析2.有机物相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。3.确定有机物分子式(1)最简式规律最简式对应物质CH乙炔和苯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(2)常见相对分子质量相同的有机物①同分异构体相对分子质量相同。②含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。③含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。(3)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。五、有机物结构的确定1.化学方法由于有机物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分子式对应多种结构。常从以下方面确定其结构:(1)根据有机物的特殊反应,确定分子中的官能团,从而进一步确定其结构。(2)有机物实验式的确定①实验式(又叫最简式)是表示有机物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。②若有机物分子中,w(C)=a%,w(H)=b%,w(O)=c%,则N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶,即可确定实验式。③也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定实验式。确定实验式前必须先确定元素的组成,如某有机物完全燃烧的产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O;若燃烧产物CO2中的碳元素的质量和燃烧产物H2O中的氢元素的质量之和与原有机物的质量相等时,则原有机物分子中不含氧元素;若不相等,则原有机物分子中含有氧元素。确定有机物分子式和结构式的过程:2.物理方法(质谱法)物理方法(质谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱:可快速、精确地测定有机物的相对分子质量。如图所示为戊烷的质谱图。质荷比:分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。最大质荷比即为分子的相对分子质量。(2)红外光谱:可获得分子中含有的化学键或官能团的信息。例如,某未知物(C2H6O)的红外光谱图(如图所示)上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收。因此,可以初步推测该未知物是含羟基的化合物,结构简式可写为C2H5—OH。(3)核磁共振氢谱:可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。该未知物(C2H6O)的核磁共振氢谱有三个峰(如图甲所示),峰面积之比是1∶2∶3,它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(—CH2—)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境中,只有一种氢原子,应只有一个吸收峰(如图乙所示)。从上述未知物的红外光谱和核磁共振氢谱可知:①红外光谱图表明其有羟基(—OH)、C—O键和烃基C—H键红外吸收峰;②核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰。因此,未知物的结构简式应该是CH3CH2OH,而不是CH3OCH3。考向一有机物的分类典例1下面共有12种有机化合物,请根据不同的分类要求填空。①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩CH3CH2OHCH3Cl(1)属于链状化合物的是。
(2)属于环状化合物的是。
(3)属于芳香化合物的是。
(4)属于烃的衍生物的是。
(5)属于醇的是。
(6)属于卤代烃的是。【答案】(1)①②④⑥⑧⑨⑩(2)③⑤⑦(3)⑦(4)④⑥⑩(5)④⑩(6)⑥【解析】链状化合物要求不含环状结构,应是①②④⑥⑧⑨⑩;环状化合物要求碳原子连接成环状,包括③⑤⑦;芳香化合物应该含有苯环,包括⑦;烃的衍生物除了含有碳、氢元素外,还要含有O、N、Cl等其他元素,包括④⑥⑩;醇类含有醇羟基,为④⑩;卤代烃含有卤素原子,包括⑥。1.下列对有机化合物的分类结果正确的是A.乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C.乙烯(CH2===CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃D.、eq\x()、同属于环烷烃【答案】D【解析】烷、烯、炔都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃,而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。过关秘籍(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上,如属于醇类,则属于酚类。(2)含有醛基的有机物不一定属于醛类,如甲酸某酯,虽然含有—CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。(3)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法,前者为“”,而不能写成“”,后者为“”,而不能写成。考向二官能团的识别典例2下列说法正确的是A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B.含有羟基的化合物属于醇类C.酚类和醇类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质D.分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类【答案】A【解析】羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类,A正确;含有羟基的化合物不一定是醇类,如羟基与苯环上的碳原子直接相连属于酚,B错误;酚具有弱酸性而醇则没有弱酸性,C错误;苯环可通过链烃基再与羟基相连则形成醇类,如(苯甲醇),D错误。2.维生素C的结构简式为,丁香油酚的结构简式为,下列关于两者的说法正确的是A.均含酯基 B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键 D.均为芳香化合物【答案】C【解析】观察两者的结构简式可知,维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基,A错误;维生素C中含有醇羟基而不含酚羟基,丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基,B错误;维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键,C正确;维生素C中不含苯环,不属于芳香化合物,D错误。考向三同分异构体的书写与判断典例3某含碳、氢、氧三种元素的有机物的蒸气密度是CO2的2倍(相同条件),该有机物中氧原子以“”结构存在的同分异构体的数目有A.2种 B.4种 C.6种 D.8种【答案】C【解析】该有机物相对分子质量为44×2=88,相对质量为44,残基相对分子质量为44,残基为C3H8。(1)若该有机物为羧酸,只有2种:正丁酸和异丁酸;(2)若该有机物为酯,则有4种:甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共6种。3.已知G的结构简式为,同时满足下列条件的G的同分异构体数目为________种(不考虑立体异构),写出其中的一种结构简式________。①核磁共振氢谱为3组峰;②能使溴的四氯化碳溶液褪色;③1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3溶液反应产生88g气体。【答案】2HOOCCH2CHCHCH2COOH、(任写一种)【解析】①说明满足条件的同分异构体的结构具有高度对称性;②说明含有碳碳双键;③说明分子结构中含有2个羧基,则满足条件的G的所有同分异构体为HOOCCH2CHCHCH2COOH和同分异构体的书写方法(1)烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:①成直链,一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳,挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链,连接在剩余主链的中间碳上。③往边移,不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接,但不可放在端点碳原子上。④摘多碳,整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链,同邻间当有多个相同或不同的支链出现时,应连接在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香化合物两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。考向四有机物的共线、共面判断典例4下列说法正确的是A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上B.丙烯所有原子均在同一平面上C.所有碳原子一定在同一平面上D.至少有16个原子共平面【答案】D【解析】直链烃是锯齿形的,A错误;中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,B错误;因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;D中该分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面。4.有关CHF2—CH=CHC≡C—CH3分子结构的下列叙述中,正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上【答案】D【解析】本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为下图所示:由图形可以看到,直线l一定在平面N中,甲基上3个氢只有一个可能在这个平面内;—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须双键部分键角为180°。但烯烃中键角为120°,所以苯环以外的碳不可能共直线。判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团①与三键直接相连的原子共直线,如、。②与双键和苯环直接相连的原子共面,如、、。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。考向五有机物的命名典例5下列各化合物的命名中,正确的是A.:1,3-二丁烯B.:1-甲基-1-丙醇C.:2-甲基丁醛D.:1-甲基-3-乙基苯【答案】D【解析】的主链为二烯,所以正确的命名为1,3-丁二烯,A错误;的分子中含有羟基的最长碳链含有4个C,主链为丁醇,正确的命名为2-丁醇,B错误;C选项编号错误,应为3-甲基丁醛。5.根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是A.2甲基3戊烯B.异丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷D.CH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸【答案】D【解析】B中有机物应命名为3甲基1丁烯;C中有机物应命名为2丁醇;D中有机物应命名为2,4,6三硝基苯酚。有机物命名中的2个关注点(1)有机物系统命名中常见的错误①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);③支链主次不分(不是先简后繁);④“-”“,”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中四种字的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;③1、2、3……指官能团或取代基的位置;④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……考向六有机物组成和结构的确定典例6有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8g该有机物燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O;质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。(1)A的分子式是________。(2)A的结构简式是_______________________________________。【答案】(1)C5H8O(2)【解析】(1)n(有机物)=eq\f(16.8g,84g·mol-1)=0.2mol,n(C)=eq\f(44.0g,44g·mol-1)=1mol,n(H)=eq\f(14.4g,18g·mol-1)×2=1.6mol,n(O)=eq\f(16.8-1×12-1.6×1g,16g·mol-1)=0.2mol。又因为其相对分子质量为84,故A的分子式为C5H8O。(2)分子中含—OH、—C≡CH,且含三种氢原子的个数比为6∶1∶1,故结构简式为。6.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;②用质谱仪测定其相对分子质量,得到如图1所示的质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是________(若不能,则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式:_________________________________。【答案】(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH【解析】(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中,n(C)=0.1mol,m(C)=1.2g,n(H)=eq\f(2.7g,18g·mol-1)×2=0.3mol,m(H)=0.3g,m(O)=2.3g-1.2g-0.3g=0.8g,n(O)=0.05mol,所以n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶0.05mol=2∶6∶1,A的实验式是C2H6O。(3)因为有机物A的相对分子质量为46,实验式C2H6O的式量是46,所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构:CH3OCH3或CH3CH2OH;若为前者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为后者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意,所以A为乙醇。有机物结构式的确定流程1.下列说法正确的是()A.HCOOCH2CH3和CH3CH2COOH互为同分异构体B.晶体硅和硅藻土互为同素异形体C.和互为同系物D.和互为同位素【答案】A【详解】A.HCOOCH2CH3和CH3CH2COOH分子式相同,而结构式不同,互为同分异构体,A说法正确;B.晶体硅为单质硅,而硅藻土一种硅质岩石,其化学成分以SiO2为主,不是同素异形体,B说法错误;C.含有酚羟基,而含有的为醇羟基,不是同系物,C说法错误;D.和质子数不同,不是同位素,D说法错误;答案为A。2.下列各项有机化合物的命名或分类正确的是()A.2,3﹣二甲基﹣2﹣乙基己烷 B.CH3CH2CH2Cl氯丙烷C.属于芳香醇 D.属于芳香化合物【答案】D【详解】A.碳链的主链选错,2号C原子上不能有乙基,应该选择分子中含有C原子数最多的碳链为主链,并从离支链较近的一端为起点,给主链上的C原子编号,以确定支链在主链上的位置,该物质名称为3,3,4-三甲基庚烷,A错误;B.未指明Cl原子连接在碳链上的位置,该物质名称为1-氯丙烷,B错误;C.有机物分子中不存在苯环,不属于芳香族化合物,名称是环己醇,C错误;D.物质分子含有苯环和羧基,羧基与苯环直接连接,物质名称为苯甲酸,D正确;故合理选项是D。3.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,以下用于研究有机物的方法错误的是()A.蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物B.对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团C.燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法D.核磁共振氢常用于分析有机物的相对分子质量【答案】D【详解】A.蒸馏常用于分离互溶的沸点相差较大的液体,故常用于提纯液态有机混合物,A正确;B.不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图.上处于不同的位置,所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团,B正确;C.利用燃烧法,能得到有机物燃烧后的无机产物,并作定量测定,最后算出各元素原子的质量分数,得到实验式,C正确;D.核磁主要是分析官能团的,通过不同化学条件下的氢的核磁共振吸收的能量不同来分析结构式,分析相对分子质量的是质谱,D错误;故选D。4.有关下列4种有机物的说法正确的是()A.甲的名称为反—2—丁烯B.乙分子中所有碳原子一定处于同一平面上C.丙既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色D.丁的二氯代物有3种(不考虑立体异构)【答案】C【详解】A.甲的名称为顺-2-丁烯,A项错误;B.可看成乙烯中的氢原子均被苯基取代,具有乙烯的结构特点,碳碳单键可以旋转,因此所有碳原子可能不处于同一平面上,B项错误;C.由丙的球棍模型可知,丙分子中含2个碳碳双键,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,C项正确;D.丁的二氯代物有邻位、对位、氮间位和硼间位4种,D项错误;答案选C。5.d、p两种有机物的分子式均为C4H4,结构简式如图所示,下列说法错误的是()A.d中所有原子共面B.p能发生加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应C.d、p的一种同分异构体的一氯代物只有1种D.d的二氯代物(不考虑顺反异构)种类比p的二氯代物种类少【答案】D【详解】A.根据乙烯和乙炔的分子构型可知,d中所有原子共面,A项正确;B.p分子中含有碳碳双键,能发生加成反应、加聚反应、氧化反应,与氢气加成即为还原反应,B项正确;C.为d、p的一种同分异构体,只有一种氢原子,其一氯代物只有1种,C项正确;D.d的二氯代物(不考虑顺反异构)有4种,p的二氯代物有3种,D项错误;答案选D。6.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为3∶1的是()A.对二甲苯 B.乙酸乙酯 C.乙酸 D.环己烷【答案】C【详解】A.对二甲苯的结构简式为:,故有两组峰,且峰面积之比为3∶2,A不合题意;B.乙酸乙酯的结构简式为:CH3COOCH2CH3,故有3组峰,B不合题意;C.乙酸的结构简式为CH3COOH,故有两组吸收峰,且峰面积比为3∶1,C符合题意;D.环己烷的结构简式为:,故只有一组峰,D不合题意;故答案为:C。7.下列有关分子结构的叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有原子有可能都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上【答案】D【分析】本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳三键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为下图所示:,据此分析解题。【详解】A.由图可以看到,要使苯环外的碳原子共直线,必须双键部分键角为180°,但烯烃中键角为120°,所以苯环外的碳原子不可能共直线,A错误;B.直线l一定在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内;—CHF2中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在碳碳双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内,B错误;C.由图可以看到,分子中存在乙烯和苯是平面型结构,且两平面之间是单键连接,可以任意旋转,乙炔是直线型结构,故12个碳原子可能都在同一平面上,C错误;D正确;故答案为:D。8.有机物环丙叉环丙烷,由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注意,其结构如图所示。有关它的说法中错误的是()A.其二氯代物有4种 B.它所有的原子均在同一平面上C.其分子式为C6H8 D.它不可能是环丙烷的同系物【答案】B【详解】A.该分子中只有4个碳原子上分别有2个H,如图所示,先在1号碳上取代一个H,则取代第二个H有4种可能,故其二氯代物有4种,A正确;B.由乙烯分子的6原子共面可知,它所有的碳原子可能在同一平面上,但是有氢原子的碳原子全是饱和的碳原子,由甲烷的正四面体结构可知,8个氢原子不可能在同一平面上,B不正确;C.其分子式为C6H8,C正确;D.该物质分子中有碳碳双键,故它不可能是环丙烷的同系物,D正确。本题选B。9.某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【答案】B【详解】由完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,不妨设有机化合物为CnH2nOx,若只有1个氧原子,58-16=42,剩下的为碳和氢,14n=42,则碳只能为3个,即为C3H6O,1个不饱和度.若有2个O,那么58-32=26,14n=26,n不可能为分数,则不可能为2个氧原子,所以分子式为C3H6O,再根据官能团异构、碳链异构确定同分异构体的种类:醛一种,酮一种,烯醇一种,三元含氧杂环,三元碳环一种,四元杂环一种,共6种,而由题意可知有机物为单官能团,烯醇应舍去,故选B。10.氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]A.都是共价化合物 B.都是离子化合物C.互为同分异构体 D.互为同素异形体【答案】C【详解】氰酸铵(NH4OCN)是铵盐,是离子化合物;尿素[CO(NH2)2]中只含共价键,是共价化合物,氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]的分子式相同,结构不同,属于同分异构体。同素异形体是指单质,氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]都是化合物,不是同素异形体。答案选C。11.苯的含氧衍生物A分子中C、H的质量分数分别为72.97%、5.40%,其相对分子质量为148,核磁共振氢谱表明A分子含有5种化学环境不同的氢原子。它能使紫色石蕊溶液变红,也能使溴水褪色,试回答:(1)A的分子式为_______(要有计算过程)。(2)A的结构简式为_______。(3)下列不能与A发生化学反应的物质为_______。a.酸性KMnO4溶液b.HBrc.CH3CH2OHd.CH3CHO(4)A在一定条件下能发生加聚反应,形成高分子化合物,写出该反应的化学方程式_______。【答案】C9H8O2dn【详解】(1)A分子中,所含碳原子个数为=9,所含氢原子个数为=8,所含氧原子个数为=2,则A的分子式为C9H8O2。答案为:C9H8O2;(2)A能使紫色石蕊溶液变红,则分子内含有-COOH;依据不饱和度计算,A能使溴水褪色,则分子内含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明A分子含有5种化学环境不同的氢原子,则A分子中-COOH与-CH=CH2应位于苯环的对位,从而得出A的结构简式为。答案为:;(3)A分子中的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,能与HBr发生加成反应,-COOH能与CH3CH2OH发生酯化反应,但A不能与CH3CHO反应,所以不能与A发生化学反应的物质为d。答案为:d;(4)在一定条件下,能发生加聚反应,形成高分子化合物,该反应的化学方程式为n。答案为:n。12.电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)按气体从左到右的流向,所选装置各接口的正确连接顺序是___。(2)C装置中浓硫酸的作用是___。(3)D装置中MnO2的作用是___。(4)燃烧管中CuO的作用是___。(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.92g样品,经充分反应后,A管质量增加1.76g,B管质量增加1.08g,则该样品的实验式为___。【答案】g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a)干燥O2做催化剂,加快O2的生成使有机物充分氧化生成CO2和H2OC2H6O【分析】根据实验原理是测定一定质量的有机物完全燃烧时生成CO2和H2O的质量,来确定是否含氧及C、H、O的个数比,求出最简式。因此生成O2后必须除杂(主要是除H2O)明确各装置的作用是解题的前提,A用来吸收二氧化碳、B用来吸收水、C用于干燥通入E中的氧气、D用来制取反应所需的氧气、E是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品;根据一氧化碳能与氧化铜反应,可被氧化成二氧化碳的性质可知CuO的作用是把有机物不完全燃烧产生的CO转化为CO2,据此分析解答。【详解】(1)D中生成的氧气中含有水蒸气,应先通过C中的浓硫酸干燥,在E中电炉加热时用纯氧氧化管内样品,生成二氧化碳和水,如有一氧化碳生成,则E中CuO可与CO进一步反应生成二氧化碳,然后分别通入B(吸收水)、A(吸收二氧化碳)中,所选择装置连接顺序是DCEBA,故答案为:g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a);
(2)根据上述分析,C装置中浓硫酸的作用是干燥O2,故答案为:干燥O2;(3)D装置为制备氧气的装置,MnO2的作用是催化剂,故答案为做催化剂,加快O2的生成;(4)根据上述分析,燃烧管中CuO的作用是使有机物充分氧化生成CO2和H2O,故答案为:使有机物充分氧化生成CO2和H2O;(5)A管增加的质量1.76g为CO2的质量,n(CO2)==0.04mol,B管增加的质量1.08g为H2O的质量,则n(H2O)==0.06mol,n(H)=0.12mol,根据质量守恒可知,样品中含n(O)==0.02mol,则样品中n(C)∶n(H)∶n(O)=0.04mol∶0.12mol∶0.02mol=2∶6∶1,则该样品的实验式为C2H6O,故答案为:C2H6O。13.A~G是几种烃分子的球棍模型(如图),据此回答下列问题:(1)其中含氢量最高的烃是(填对应字母)__________;能够发生加成反应的烃有(填数字)________种;(2)写出A失去一个氢原子形成的甲基的电子式_______________;(3)F与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至50℃~60℃发生反应的化学方程式为____________(4)上述物质中互为同系物的是___________或____________(填对应字母)。(5)D与等物质的量溴反应的化学方程式为_________________所得产物的名称为____【答案】A4+HNO3+H2OABEFGCH≡CH+Br2CHBr=CHBr1,2-二溴乙烯【详解】根据图示结构可知:A为甲烷,B为乙烷,C为乙烯,D为乙炔,E为丙烷,F为苯,G为甲苯。(1)常温下,分子中含有碳原子个数不大于4的烃为气态烃,根据其球棍模型判断,分子中含有碳氢原子个数比最小即为含氢量最高的,所以含氢量最大的是甲烷,故合理选项是A;含有碳碳双键、碳碳三键或苯环的烃能发生加成反应,则上述物质中的乙烯、乙炔、苯和甲苯都能发生加成反应,所以能发生加成反应物质是4种;(2)A为甲烷,分子式是CH4,甲烷失去1个H原子后得到的物质是甲基,电子式为:;(3)F是苯,苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热,发生取代反应产生硝基苯和水,反应方程式为:+HNO3+H2O;(4)甲烷、乙烷、丙烷分子式都符合CnH2n+2,三种物质结构相似,在分子组成上依次相差1个CH2原子团,它们互为同系物,物质代号是ABE;苯、甲苯分子式都符合CnH2n-6,结构相似,在分子组成上相差1个CH2原子团,二者互为同系物,故物质代号是FG;(5)D是乙炔,结构简式是HC≡CH,与等物质的量的溴发生加成反应产生CHBr=CHBr,该物质名称为1,2-二溴乙烯,该反应的化学方程式为:CH≡CH+Br2CHBr=CHBr。14.某有机物A的结构简式为:(1)A的分子式是____________________所含官能团名称______________________。(2)A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C,C是芳香化合物,C的结构简式是________。该反应属于________反应。(3)某同学对A可能具有的化学性质进行了如下预测,其中错误的是________(单选)。A可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下可以与浓硝酸反应C在一定条件下可以与乙酸反应D遇FeCl3溶液可以发生显色反应(4)该有机物A的同分异构体很多,其中有一类可以用通式表示(其中X、Y均不为氢),试写出符合上述通式、含有羟基、且能发生银镜反应的任意两种物质的结构简式:________,________。【答案】C9H10O3羟基、酯基水解(取代)D,(3种选2种即可)。【详解】(1)由结构简式知,A的分子式是C9H10O3,含有的官能团名称为:羟基、酯基;(2)中酯基为酚酯基,水解时产生的酚羟基能和氢氧化钠发生反应,故在NaOH水溶液中加热反应得到和HCOONa,,C是芳香化合物,C的结构简式是,该反应属于水解(取代)反应;(3)A.所含醇羟基可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;B.所含醇羟基在一定条件下可以与浓硝酸发生酯化反应,B正确;C.所含醇羟基在一定条件下可以与乙酸发生酯化反应,C正确;D.所含醇羟基不与FeCl3溶液发生显色反应,D错误;故答案为D;(4)含有羟基、且能发生银镜反应即酯基的结构有3种:、和中,选2种即可。1.[2019新课标Ⅰ]关于化合物2−苯基丙烯(),下列说法正确的是A.不能使稀高锰酸钾溶液褪色B.可以发生加成聚合反应C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯【答案】B【解析】【分析】2-苯基丙烯的分子式为C9H10,官能团为碳碳双键,能够发生加成反应、氧化反应和加聚反应。【详解】A项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,能够与高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;B项、2-苯基丙烯的官能团为碳碳双键,一定条件下能够发生加聚反应生成聚2-苯基丙烯,故B正确;C项、有机物分子中含有饱和碳原子,所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基,所有原子不可能在同一平面上,故C错误;D项、2-苯基丙烯为烃类,分子中不含羟基、羧基等亲水基团,难溶于水,易溶于有机溶剂,则2-苯基丙烯难溶于水,易溶于有机溶剂甲苯,故D错误。故选B。【点睛】本题考查有机物的结构与性质,侧重分析与应用能力的考查,注意把握有机物的结构,掌握各类反应的特点,并会根据物质分子结构特点进行判断是解答关键。2.[2018新课标Ⅰ]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】A、螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,环戊烯的分子式也是C5H8,结构不同,互为同分异构体,A正确;B、分子中的8个氢原子完全相同,二氯代物中可以取代同一个碳原子上的氢原子,也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上,因此其二氯代物超过两种,B正确;C、由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子,而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体,所以分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上,C错误;D、戊烷比螺[2,2]戊烷多4个氢原子,所以生成1molC5H12至少需要2molH2,D正确。答案选C。点睛:选项B与C是解答的易错点和难点,对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。关于有机物分子中共面问题的判断需要从已知甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点进行知识的迁移灵活应用。3.[2017新课标Ⅰ]已知(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面【答案】D【解析】A.b是苯,其同分异构体有多种,不止d和p两种,A错误;B.d分子中氢原子分为2类,根据定一移一可知d的二氯代物是6种,B错误;C.b、p分子中不存在碳碳双键,不与酸性高锰酸钾溶液发生反应,C错误;D.苯是平面形结构,所有原子共平面,d、p中均含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,D正确。答案选D。【名师点睛】明确有机物的结构特点是解答的关键,难点是二氯取代物和共平面判断。二取代或多取代产物数目的判断一般采用定一移一或定二移一法,即可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目,注意不要重复。关于共平面判断应注意从乙烯、苯和甲烷等结构分析进行知识的迁移应用,解答是要注意单键可以旋转,双键不能旋转这一特点。4.[2016上海]烷烃的命名正确的是A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷【答案】D【解析】选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链,共6个碳原子称为“己烷”;并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号,可见2号碳原子上有1个甲基、3号碳原子上有1个乙基,所以该物质的名称是:2-甲基-3-乙基己烷,故选项D正确。【名师点睛】有机物的命名有习惯命名法和系统命名法,考查重点是系统命名法。烷烃中没有官能团,系统命名法可概括为以下步骤:选主链称某烷、编号定支链、取代基写在前、标位置短线连、不同基简到繁、相同基合并算。对于烯烃、炔烃及其他含有官能团的有机物命名时,选主链、给主链碳原子标序号时都要以官能团为主、其他与烷烃规则类似。5.[2016新课标Ⅰ]下列关于有机化合物的说法正确的是A
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