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文档简介
较酸和酯
一、选择题(共14题)
1.合成药物异搏定路线中某一步骤如图:
下列说法正确的是()
A.物质X在空气中不易被氧化
B.1mol物质Y最多能与1molNaOH发生反应
C.物质Z中所有碳原子一定在同一平面内
D.能用FeCL溶液鉴别X与Z两种物质
2.某药物中间体的合成路线如下,下列说法正确的是()
A.对苯二酚在空气中能稳定存在
B.Imol该中间体最多可与12moi氏反应
C.2,5一二羟基苯乙酮能发生加成、取代、缩聚反应
D.该中间体分子中含有1个手性碳原子
的说法不正确的是()
A.属于芳香族化合物
B.能发生消去反应和酯化反应
C.能分别与金属Na、NaOH溶液反应
D.Imol该有机物与足量NaOH溶液反应,消耗5moiNaOH
4.甲、乙、丙、丁四种有机物的结构简式及常见的反应类型如下:
下列对它们能发生的反应类型的判断中正确的是()
①加成反应②取代反应③氧化反应④消去反应⑤银镜反应⑥与新制的
CU(OH)2悬浊液反应⑦酯化反应
A.甲:①②③④⑥⑦B.乙:①②③⑤⑥⑦C.丙:①
②③④⑤⑥⑦D.T:②③④⑤⑥⑦
5.中药透骨草中一种抗氧化性活性成分结构如下。下列说法正确的是
A.在一定条件下能发生氧化反应、取代反应和消去反应
B.苯环上的一溟代物共5种
C.1mol该化合物最多与4moiNaOH反应
D.该分子中最多有7个碳原子共面
6.山梨酸(C%—CH=CH—CH=CH—COOH)是一种常用的食品防腐
剂。下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确的是
A.可与钠反应B.可与碳酸钠溶液反应
C.可生成高分子化合物D.可与溟的四氯化碳溶液发生取代反应
7.化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说
法正确的是()
A.甲分子极易溶于水
B.乙中含有2个手性碳原子
C.用NaHCXh溶液或FeCb溶液不能鉴别化合物甲、乙
D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,且1mol乙最多能与4moiNaOH
反应
8.化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合
物X说法埼送的是
^/OOCH
化合物X:以
^OOCCH3
A.化合物X的分子式为Cl6Hl2O5
B.酸性条件下水解,水解产物有3种
C.该物质与银氨溶液水浴加热能出现银镜
D.Imol化合物X最多能与5molNaOH反应
9.某有机物的结构简式如图所示,Imol该物质与足量的氢氧化钠反应,
最多消耗氢氧化钠的物质的量是()'
A.ImolB.2molC.3molD.4mol
10.下列关于分子式为C4H8。2的有机物的同分异构体的说法中,不正
确的是
A.属于酯类的有4种
B.属于较酸类的有3种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体
D.既含有羟基又含有醛基的有5种
11.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构如下所示。下列关于普伐
他汀的性质描述不无碗的是()
A.该分子的分子式为C23H36。7
B.不能与FeCb溶液发生显色反应
C.能发生加成、取代、消去反应
D.Imol该物质最多可与3moiNaOH反应
12.某醇在适当条件下与足量的乙酸发生酯化反应,得到的酯的相对分
子质量a与原来醇的相对分子质量b的关系是a=b+84,有关该醇应该
具有的结构特点的描述正确的是()
A.该醇分子中一定具有甲基
B.该醇分子中一定没有甲基
C.该醇分子中至少含有二个碳原子
D.该醇分子可能是丙三醇
13.现有结构简式如图所示的某有机物,它是药物生产的中间体,关于
该有机物叙述正确的是()
A.该有机物与滨水发生加成反应
B.该有机物经催化氧化得醛
C.该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应
D.1mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3molNaOH
14.某有机物A的分子式为C4H8。2,下列有关分析正确的是
A.若A能与银氨溶液反应产生银镜,则A的结构有5种
B.若A遇NaHCCh溶液有气体生成,则A的结构有4种
C.若A有特殊香味且不溶于水,则A的结构有3种
D.若A遇稀硫酸能生成两种有机物,则A的结构有4种
二、非选择题(共5题)
15.已知:CH3-CH=CH2+HBr-CH3-CHBr-CH3(主要产物)。Imol某芳
香烧A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2Oo该煌A在不同条
件下能发生如下所示的一系列变化。
回答下列问题:
(DA的分子式为,E中官能团名称为o
(2)F的结构简式为,③的反应类型为o
⑶写出下列反应的化学方程式:②;④0
16.乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有橡胶的香味。实验
室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关信息如下:
相对分子质量密度/(gym-3)沸点/℃水中溶解度
异戊醇880.8123131微溶
乙酸601.0492118溶
乙酸异戊酯1300.8670142难溶
实验步骤:
在A中加入4.4g的异戊醇,6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2〜3片碎瓷
片,开始缓慢加热A,回流50分钟,反应液冷至室温后,倒入分液漏
斗中,分别用少量水,饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤,分出的产物加入
少量无水硫酸镁固体,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体,进行蒸储纯
化,收集140〜143c福分,得乙酸异戊酯3.9g。回答下列问题:
(1)装置B的名称是:-o
(2)在洗涤操作中,第一次水洗的主要目的是:—;第二次水洗的主要
目的是:o
⑶在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后__(填标
号)。
A.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗上口倒出
B.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗下口放出
C.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从下口放出
D.先将水层从分液漏斗的下口放出,再将乙酸异戊酯从上口放出
(4)本实验中加入过量乙酸的目的是:—o
⑸实验中加入少量无水硫酸镁的目的是:—O
⑹本实验的产率是:。
A.40%B.50%C.60%D.70%
⑺在进行蒸储操作时,若从130℃开始收集储分,产率偏__(填高或者
低),原因是___。
17.(1)莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,糅酸存在于苹
果、生石榴等植物中。
①区别两种酸的试剂是__________o
②莽草酸与浸水反应生成产物的结构简式为:O
③等物质的量的莽草酸和鞍酸分别与足量NaOH溶液反应,消耗氢氧
化钠物质的量之比是__________o
④糅酸的核磁共振氢谱图(H核磁共振谱图)上有个吸收
峰。
⑵某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳元素的质量分
数为52.2%,氢元素的质量分数为13.0%。
①X的分子式是__________O
②X与金属钠反应放出氢气,反应的化学方程式是__________(有机物
用结构简式表示)。
③X与氧气在铜或银的催化作用下反应生成Y,Y的结构简式是
18.对-甲基苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料,用于合成药物的中间体,
某兴趣小组利用中学的简单有机物进行合成,其方案如下:
(DA的结构简式是______o
⑵指出化学反应类型:②;③
(3)丁子香酚()是一种重要的调味剂,它与F的关系是
a.同系物b.同分异构体c.同种物质
(4)写出反应③的化学方程式:o
(5)D与新制氢氧化铜悬浊液反应方程式:o
19.化合物A的分子式为C3H6。2,有如下转化关系:
L叵I
囚+比。誓*..........
已知B的分子比C的分子多一个碳原子,A和F互为同系物。按要求
填写:
(1)A的结构简式o
(2)B的分子式o
(3)D的名称o
(4)C氧化生成D的化学方程式o
(5)C与E反应的化学方程式o
参考答案及解析
一、选择题
1.
【答案】D
【详解】
A.物质X中含有酚羟基,属于酚类,在空气中易被空气中氧气氧化,
故A错误;
B.物质Y中含有的滨原子和酯基都能与氢氧化钠溶液反应,则1mol
物质Y最多能与2moiNaOH发生反应,故B错误;
C.苯环、碳碳双键和酯基上的原子和连接的原子均在同一平面上,由
于物质Z中的单键可以旋转,则物质Z中所有碳原子不一定在同一平
面内,故C错误;
D.物质X中含有酚羟基,物质Z中不含有酚羟基,则用氯化铁溶液能
够鉴别X与Z两种物质,故D正确;
故选D。
2.
【答案】C
【详解】
A.酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存
在,A项错误;
B.中间体中苯环、默基能和氢气在一定条件下发生加成反应,所以
Imol该中间体最多可与llmolH?反应,B项错误;
C.2,5-二羟基苯乙酮含有酚羟基、醛基、苯环,具有酚、醛和苯的性
质,所以2,5-二羟基苯乙酮能发生加成、取代、缩聚反应,C项正确;
D.连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子,根据结构简
式知,该分子中不含手性碳原子,D项错误;
答案选C。
3.
【答案】D
【详解】
A.该物质是含有苯环的化合物,属于芳香族化合物,故A正确;
B.含有醇羟基,且醇羟基连接碳原子相邻碳原子上含有H原子,可
以发生消去反应;含有竣基、醇羟基,可以发生酯化反应,故B正确;
C.含有酚羟基、醇羟基、竣基,均能与Na反应;皎基、酚羟基能与
氢氧化钠反应,故C正确;
D.酚羟基、竣基能与氢氧化钠反应,Imol该有机物与足量NaOH溶
液反应,消耗3moiNaOH,故D错误;
故选D。
4.
【答案】B
【分析】
由结构简式可知四种有机物都含有苯环,都具有苯的性质,甲结构中
含有竣基和甲基,具有竣基和甲苯的性质,乙结构中含有醛基和醇羟
基,具有醇和醛的性质,丙结构中含有瘦基和酚羟基,具有酮和苯酚
的性质,丁的结构中只含有酯基,具有酯的性质,据此解答。
【详解】
A.甲结构中含有竣基和甲基,但不含有醇羟基,能发生①②③⑥⑦反
应,但不能发生④消去反应,则A错误;
B.乙结构中含有醛基和醇羟基,具有醇和醛的性质,能发生①②③⑤
⑥⑦反应,则B正确;
C.丙结构中含有戮基和酚羟基,具有酮和苯酚的性质,由于其结构中
不含有醇羟基,不能发生④消去反应,不含有醛基,不能发生⑤银镜
反应,也不能与⑥新制的Cu(OH)2悬浊液反应,酚羟基也不能发生⑦
酯化反应,则C错误;
D.丁的结构中只含有酯基,具有酯的性质,不含有醇羟基,不能发生
④⑤⑥⑦反应,则D错误;
故选B。
5.
【答案】B
【分析】
该有机物中含有碳碳双键、酚羟基、酯基三种官能团,据此分析。
【详解】
A.酚羟基能发生氧化、取代反应,碳碳双键能发生氧化反应,酯基能
发生取代反应,该有机物不含能发生消去反应的原子或原子团,A错
误;
B.第一个苯环上有3种不同环境的H原子,第二个苯环上有2种不
同环境的H原子,共有5种不同环境的H原子,故一溟代物有5种,
B正确;
C.酚羟基、酯基能与NaOH溶液反应,该有机物含有2个酚羟基,2
个酯基,其中一个酯基为苯酚酯的结构,故Imol有机物消耗5moi
NaOH,C错误;
D.苯环是共面型分子,含乙烯结构的碳碳双键也是共面型分子,故该
有机物一定处于同一个平面的原子不止7个,D错误;
故答案选B。
6.
【答案】D
【详解】
A.山梨酸含有竣基,可以与Na反应生成氢气,A正确;
B.含有竣基,可以和碳酸钠反应,B正确;
C.含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物,C正确;
D.含有碳碳双键,可以和漠的四氯化碳溶液发生加成反应,而不是取
代反应,D错误;
综上所述答案为Do
7.
【答案】B
【详解】
A.甲中有苯环、酯基是不易溶于水的,故A错误;
B.连接4个不同原子或者原子团的为手性碳原子,乙中连接甲基的碳
原子和连接滨原子的碳原子是手性碳原子,故B正确;
C.用NaHCCh溶液或FeCb溶液可以鉴别化合物甲、乙,碳酸氢钠与
甲反应放出二氧化碳与乙则不会,乙中的酚羟基会与FeCh溶液发生
显色反应,故C错误;
D.Imol乙最多能与5molNaOH反应,乙中左侧酯基水解为竣基和
酚羟基,都能和氢氧化钠反应,还有一个酚羟基和溟原子和右侧酯基,
故D错误;
故选B。
8.
【答案】D
【详解】
A.由X的结构简式可知其分子式为:Cl6Hl2。5,故A正确;
B.X酸性条件下水解,可得到甲酸、乙酸、0c三种物质,
>0H
故B正确;
C.该物质中含有甲酸酯基结构即存在-CHO,能与银氨溶液发生银镜
反应,故c正确;
D.Imol该物质中存在2moi酯基分别消耗ImoINaOH,水解产物中存
在2moi酚羟基又能消耗2moiNaOH,总共消耗4moiNaOH,故D错
误;
故选:Do
【答案】B
【详解】
Imol该有机物水解生成的有机物中含有Imo】竣基、Imol酚羟基,可
消耗2moiNaOH,故选B。
10.
【答案】B
【详解】
A.若C4H8。2为酯,那么可以分成几种情况,①甲酸与丙醇形成的酯,
有2种同分异构体,②乙酸与乙醇形成的酯,有1种同分异构体,③
丙酸和甲醇形成的酯,有1种同分异构体,所以属于酯类的同分异构
体有4种,A正确;
B.若C4H8。2为较酸,则有可能是丁酸或者2-甲基丙酸,共两种同分
异构体,B错误;
C.分子中4个碳与2个氧可形成六元环,C正确;
D.将分子式为C4H8。2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物,能
写出5种,可以是2.羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2.甲基
羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛,D正确;
故选B。
11.
【答案】D
【详解】
A.由结构简式可知分子式为C23H36。7,故A正确;
B.不含酚羟基,则不能与FeCb溶液发生显色反应,故B正确;
C.含-OH、-COOH可发生酯化反应,含-COOC-可发生水解反应,
含双键可发生加成、氧化,羟基可发生消去反应,故C正确;
D.能与氢氧化钠反应的为酯基和竣基,则1mol该物质最多可与
2moiNaOH反应,故D错误。
故选:Do
12.
【答案】C
【详解】
酯的相对分子质量=醇的相对分子质量+乙酸的相对分子质量x计量数-
水的相对分子质量x计量数,如果该醇为一元醇,则酯的相对分子质量
=醇的相对分子质量+60-18=醇的相对分子质量+42;如果该醇是二元
醇,则酯的相对分子质量=醇的相对分子质量+2x60-2x18=醇的相对分
子质量+2x42=醇的相对分子质量+84,得到的酯的相对分子质量a与该
醇的相对分子质量b的关系是a=b+84,符合题意,则该醇为二元醇;
A.该醇不一定含有甲基,如乙二醇,即I,故A错误;
CH^-OH
CH厂OH
I2
B.该醇可能含有甲基,如fH-OH,故B错误;
CH3
C.该醇为二元醇,同一个碳原子上不能含有两个醇羟基,否则不稳定,
所以该醇至少含有两个碳原子,故c正确;
CHrOH
D.该醇为二元醇,不可能是丙三醇,即fH-OH,故D错误;
CH^OH
答案为C。
13.
【答案】B
【详解】
A.该分子中不含碳碳双键、碳碳叁键,不能与滨水发生加成反应,含
有酚羟基,能和滨水发生取代反应,A错误;
B.醇羟基(-CH2OH)被氧化可生成醛基,B正确;
C.由于-OHGCH2OH)邻位碳原子上没有氢原子,则与浓硫酸混合加
热,不能发生消去反应,C错误;
D.该有机物在碱性条件下,酯基和氯原子均可水解,分别生成酚羟基、
竣基和HCL都能与NaOH反应,则Imol有机物与足量的NaOH溶
液反应,最多可以消耗4moiNaOH,D错误;
答案选B。
14.
【答案】D
【详解】
该分子中不饱和度=(4X2+2-8)/2=1,说明该分子中含有一个碳碳双键或
碳氧双键或一个碳环。
A.分子式为C4H8。2能发生银镜反应,说明含有醛基,则可能为甲酸
丙酯,甲酸有1种,丙醇有2种,甲酸丙酯共2种;可能为羟基醛,
丁醛有2种,羟基丁醛有5种:CH2(OH)CH2cH2cHO、
CH3cH(OH)CH2cHO、CH3cH2cH(OH)CHO,
CH2(OH)CH(CH3)CHO>(CH3)C(OH)CHO;可能为酸醛,醛醛有3
种:CH3OCH(CH3)CHO>CH3cH20cH2CHO、CH3OCH2CH2CHO,
所以共有10种,故A错误;
B.能和碳酸氢钠反应生成气体,说明含有竣基,可能是丁酸、2-甲基
丙酸,同分异构体有2种,故B错误;
C.若A有特殊香味且不溶于水,说明该物质中含有酯基,可能是甲
酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以同分异构体有4种,
故C错误;
D.若A在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明A是
酯,根据C项分析可知有4种同分异构体,故D正确;
故选D。
二、非选择题
15.
CHOHCH3
【答案】c8H8碳碳三键加成
CHBrCH2Br
+2NaOH—粤
【分析】
由元素守恒推得A的分子式为C8H8,其不饱和度=卓一=5,根据题
意,A中含有苯环,用掉4个不饱和度,由A-C知A中剩余1个不
饱和度为碳碳双键,故A为苯乙烯,结构简式为:A
-f-CH—
加聚得到聚苯乙烯C(d〕),A与加成得到B
CHBr—CH:Br
),B消去生成E,根据E能与2moiB。加成,
C=CH
确定E为苯乙焕(),A与HBr加成得到D,根据信息,
CHBr—CH3
加成时,H容易加到氢多的碳原子上,故D为,D发
jjCHj),F与醋酸发生酯化反应生成H
生水解反应生成F(
CH-CH3)
OOCCH.°
【详解】
(1)1molA充分燃烧生成8moicC>2和4molHzO,根据元素守恒,确
定A的分子式为C8H8;由分析知E为苯乙快,其官能团名称为碳碳三
键;
⑵由分析知,F结构简式为:。「雷。应;③的反应类型为加成反
应;
⑶反应②为B发生消去反应生成E,对应方程式为:
CCH
CHBrCH2Br=
「、[+2NaOH一甯一+2NaBr+2H2O;反应④为
苯乙烯加聚生成聚苯乙烯,对应方程式为:
16.
【答案】球形冷凝管洗掉大部分浓硫酸和醋酸洗掉碳酸氢钠
D提高异戊醇的转化率干燥C高会收集到少量
未反应的异戊醇
【分析】
本实验中,现在在A中加入4.4g的异戊醇,6.0g的乙酸、数滴浓硫酸
和2〜3片碎瓷片,开始缓慢加热A,回流50分钟,反应液冷至室温
后,倒入分液漏斗中,分别用少量水洗涤以洗去浓硫酸和浓硝酸,饱
和碳酸氢钠溶液可以除去未反应的醋酸,同时降低酯的溶解度便于分
层进行分液分离,得到的酯中混有饱和碳酸氢钠溶液,故需要进行第
二次水洗涤以除去碳酸氢钠,分出的产物加入少量无水硫酸镁固体进
行干燥,静置片刻,过滤除去硫酸镁固体,便得到异戊醇、乙酸异戊
酯和乙酸的混合物,然后在进行蒸储纯化,收集140〜143℃储分,得
乙酸异戊酯3.9g,根据产物的质量即可求出该反应的产率,据此分析
解题。
【详解】
⑴装置B是球形冷凝管,由于异戊醇、乙酸都是易挥发的物质,为使
反应能充分进行,要用冷凝管冷凝回流,故答案为:球形冷凝管;
⑵反应后的溶液要经过多次洗涤,在洗涤操作中,第一次洗涤的主要
目的是除去大部分催化剂硫酸和醋酸;第一步中饱和碳酸氢钠溶液既
可以除去未洗净的醋酸,也可以降低酯的溶解度,但第一步洗涤后生
成的酯中混有碳酸氢钠,所以第二次水洗,主要目的是除去产品中残
留的碳酸氢钠,故答案为:洗掉大部分硫酸和醋酸;洗掉碳酸氢钠;
⑶由于酯的密度比水小,二者互不相溶,因此水在下层,酯在上层;
分液时,要先将水层从分液漏斗的下口放出,待到两层液体界面时关
闭分液漏斗的活塞,再将乙酸异戊酯从上口放出,所以正确的为d,
故答案为:山
(4)酯化反应是可逆反应,增大反应物的浓度可以使平衡正向移动;增
加一种反应物的浓度,可以使另一种反应物的转化率提高,因此本实
验中加入过量乙酸的目的是提高提高异戊醇的转化率,故答案为:提
高异戊醇的转化率;
⑸实验中加入少量无水硫酸镁的目的是吸收酯中少量的水分,对其进
行干燥,故答案为:干燥乙酸异戊酯;
(6)乙酸的物质的量为:I、黑0]=0.1moL异戊醇的物质的量为:
〃=就磊=0.05moL由于乙酸和异戊醇是按照1:1进行反应,所以
oog/II1O1
乙酸过量,生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇的物质的量计算,即理
论上生成0.05mol乙酸异戊酯;实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量
为就着二°Q3moL所以实验中乙酸异戊酯的产率为:黑当
13Ug/mol0.05mol
xl00%=60%,故答案为:60%;
⑺在进行蒸储操作时,若从130C便开始收集馆分此时的蒸气中含有
异戊醇,会收集少量的未反应的异戊醇,因此会导致产率偏高,故答
案为:高;会收集少量未反应的异戊醇。
17.
【答案】氯化铁溶液(或滨水产
-COOH1:44
C2H602cH3cH2OH+2Na-2cH3cHzONa+HzfCH3cHO
【详解】
⑴①莽草酸分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与溟水发生加成反应
而使溟水褪色,而糅酸分子中含有酚羟基,遇浓溟水发生反应产生白
色沉淀,二者现象不同,因此区别两种酸的试剂可以是漠水;或根据
酚遇KSCN溶液会产生紫色络化物,而与莽草酸不能反应,因此也可
以用KSCN溶液鉴别;
②莽草酸分子中含有不饱和的碳碳双键,与溟水发生加成反应时,断
开不饱和的碳碳双键中较活泼的键,然后2个Br原子分别连接在两个
不饱和的C原子上,形成饱和C原子,则反应产物是:-COOH;
③莽草酸分子中只有竣基可以与NaOH溶液发生反应,而糅酸分子中
含有的3个酚羟基和1个竣基都可以与NaOH发生反应,若两种物质
的物质的量都是1mol,则二者反应消耗NaOH的物质的量分别是1
mol、4mol,因此消耗氢氧化钠物质的量之比是1:4;
④糅酸分子高度对称,在分子中含有4种不同位置的H原子,因此④
糅酸的核磁共振氢谱图(H核磁共振谱图)上有4个吸收峰;
⑵①某含氧有机化合物X,其相对分子质量为46,其中碳元素的质量
分数为52.2%,氢元素的质量分数为13.0%,含有O元素为
(100-52.2-13.0)%=34.8%,则X的分子中含有的CHO个数分别是C:
46752.2%〜„46?13.0%,八46-6?
「^=2;H:-----;-----=6;O:=1,所以物质的分子式
16
C2H60;
②X能够与金属钠反应放出氢气,则X是CH3cH2OH,乙醇与钠反应
的化学方程式为:2cH3cH2OH+2Na72cH3cHzONa+lLT;
③X分子中含有醇羟基,由于羟基连接的C原子上含有2个H原子,
可以与02在铜或银的催化作用下被氧化反应生成CH3
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