醛的性质和应用课件

第三单元醛羧酸醛的性质和应用〔第一课时〕为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽.水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌

醛醛儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病

给孩子买衣服既要注意款式也要注意平安

去甲醛高手

龙舌兰醛吊兰铁线蕨：每小时能吸收大约20微克的甲醛，因此被认为是最有效的生物\"净化器\常春藤〔吸甲醛冠军〕甲醛〔也叫蚁醛〕1、结构分子式：CH2O结构简式：HCHO结构式：COHH思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？平面形分子只有一个波峰2、物理性质：常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体，甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。一、自然界中广泛存在醛含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛为什么大多数人喝酒后会面红耳赤？因为酒精在脱氢酶作用下氧化为乙醛。乙醛具有让毛细血管扩张的功能导致脸红。分子式：结构简式：结构式：HHHHCCO官能团

醛基:CHO或CHO醛基的写法,不要写成COHC2H4O三、乙醛的分子结构二、乙醛的物理性质

乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。注意：CH3CHO思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？HHCHHCO=至少有4个原子共面，最多有5个原子共面。2.推测乙醛的1H-NMR谱图？吸收强度

1086420思考：3.根据醛基的结构，判断醛基有哪些性质？H—C—C—HOHH结构分析上的氧化反应发生在上的加成反应发生在醛基醛基中碳氧双键发生加成反响，被H2复原为醇1、加成反响根据加成反响的概念写出CH3CHO和H2加成反响的方程式。复原反响三、乙醛的化学性质学与问这个反响属于氧化反响还是复原反响？为什么？：在有机化学反响里，通常还可以从加氢或去氢来分析氧化复原反响，即加氢就是复原反响去氢就是氧化反响。12+H2Ni△

HHH—C—C=O

H

H

HH—C—C—OH

HH注：碳氧双键的加成不如碳碳双键容易，在通常情况下，不与X2,HX，H2O加成加氢去氧属复原反响；加氧去氢是氧化反响〔２〕氧化反响a.催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△乙醛可以被复原为乙醇，能否被氧化？氧化乙醛复原乙酸氧化乙醇13

2、乙醛的化学性质2.

乙醛的氧化反响①燃烧②催化氧化③被弱氧化剂氧化这是比较古老的工业上生产乙酸的方法〔现在主要用甲醇羰基化法〕四、乙醛的化学性质2.氧化反响1).银镜反响a.配制银氨溶液：取一洁净试管，参加2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

b.水浴加热：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O现象：试管壁上出现银镜CH3CHO

＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加热复原剂氧化剂氢氧化二氨合银说明：a.生成物：一水、二银、三氨、乙酸铵反响最终生成物可巧记为：乙醛和银氨，生成某酸铵，还有水、银、氨，系数一、二、三

b.1mol醛基~2molAgCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O〔银氨溶液〕本卷须知：〔1〕试管内壁必须洁净；〔2〕必须水浴；〔3〕加热时不可振荡和摇动试管；〔4〕须用新配制的银氨溶液；〔5〕乙醛用量不可太多；〔6〕实验后除银镜：HNO3浸泡，再水洗银镜反响的用途：⑴检验醛基的存在和醛基的数目⑵工业上用来制瓶胆和镜子现在制镜工业常用真空镀膜的方法，用铝膜代替金属银⑵与碱性的新制氢氧化铜〔菲林试剂〕反响四、乙醛的化学性质a、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振荡。

Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓b、乙醛的氧化：加0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。碱必须过量氧化剂复原剂现象：产生砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O水浴加热醛分子中的醛基，可被银氨溶液和碱性的新制Cu(OH)2浊液氧化成羧酸，该羧酸与碱反响形成羧酸盐。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+

Cu2O↓+3H2O加热此反响必须在碱性条件下进行此反响也用于醛基的检验和测定2、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜(菲林试剂)检验思考：1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反响的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色？*乙醛能否使溴水褪色，是发生了什么反响？加成？能使其褪色，发生氧化复原反响④.被强氧化剂氧化*说明：乙醛具有复原性可以被常见的氧化剂氧化如银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、溴水、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液等。乙醛有复原性CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2OCH3CH2OH还原反应得氢CH3-C_OOH得氧氧化反应与H2发生加成反应在C-H之间插入OOCH3CH——小结：

b弱氧化剂：银氨溶液、新制的Cu(OH)2

c使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色a催化氧化五、乙醛的工业制法

工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水化法等。2CH2=CH2+O22CH3CHO钯盐加压加热

CH≡CH+H2OCH3CHO汞盐1.某学生做乙醛的复原实验，取1mol/L的CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合参加40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是〔〕A.乙醛溶液太少B.氢氧化钠不够用C.硫酸铜不够用D.加热时间不够.2.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物里，氢元素的质量分数是9%，那么氧元素的质量分数是〔〕A.16%B.37%C.48%D.无法计算B练习B醛CH2OC2H4OC3H6O4.用化学方法鉴别以下物质苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚用溴水5.判断以下哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油3.用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色液体。新制的Cu(OH)26.某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO〔1〕要检验该醛中的官能团，其中含C=C和醛基两个官能团，实验操作中，先检验哪一个官能团？为什么？〔2〕如何检验柠分子中含有醛基?〔3〕如何检验分子中是否含有C=C?由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。6.某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。〔1〕检验分子中醛基的方法是化学方程式为〔2〕检验分子中碳碳双键的方法是化学方程式为水浴加热有银镜生成，可证明有醛基(CH3)2C=CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH→(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O—CHO后，调pH至酸性再参加溴水，看是否褪色。(CH3)2C=CHCH2CH2COOH+Br2→(CH3)2CBrCHBrCH2CH2COOH在加银氨溶液氧化参加银氨溶液后，

7.乙炔、苯和乙醛的混合物中w(C)=72%

〔w为质量分数〕，那么w(O)是：

A、22%

B、19.6%

C、8.8%

D、4.4%

B

8、为了鉴别已烯、甲苯、苯酚溶液、乙醛溶液四种无色的液体，可以使用以下试剂合理的一组是〔〕A.KMnO4酸性溶液和溴水B.银氨溶液和KMnO4酸性溶液C.新制Cu(OH)2和溴水D.新制Cu(OH)2

和FeCl3溶液C例.[2021·安徽模拟一]某有机物的结构简式如下图，以下说法正确的选项是()A.该有机物的分子式为C11H10O6B.分子中最多有9个碳原子共平面C.该有机物可发生取代反响、复原反响，不能发生银镜反响D.1mol该有机物分别与足量Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液完全反响，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为3mol、4mol、1molD5、请设计实验验证醛与溴水的反响是氧化反响而不是加成反响。：假设发生氧化反响，那么：CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr假设发生加成反响，那么：CH3CHO+Br2→CH3CHBr〔OBr〕设计方案：a、用AgNO3溶液检验溶液中是否有Br—离子，有为氧化反响，无为加成反响。b、用pH试纸检验溶液的酸性，假设酸性增强，为氧化反响，酸性无明显变化，为加成反响。评价上述方案？先加足量的银氨溶液〔或菲林试剂〕检验醛基并使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液〔或溴水〕检验碳碳双键。4．柠檬醛的结构简式为CH3C=CH(CH3)CH2CH2CH=CHCHO。请设计实验，检验其中的碳碳双键和醛基，通过实验进行验证。请设计实验验证醛与溴水的反响是氧化反响而不是加成反响。第三单元醛羧酸醛的性质和应用〔第二课时〕2、醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO

CnH2nO3、饱和一元醛的通式：1、醛的定义：从结构上看，由烃基〔或氢原子〕跟醛基相连而成的化合物叫醛。二、醛练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OH想一想：C5H10O表示醛的同分异构体C5H10O→C4H9CHO-C4H9有四种4、醛的同分异构现象醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体5、醛类物质的特征反响a、银镜反响：b、在碱性条件下，与新制的氢氧化铜悬浊液反响：R-CHO＋2Ag(NH3)2OHR-COONH4

＋2Ag↓＋3NH3+H2O水裕加热

△R-CHO+2Cu(OH)2+NaOHR-COONa

＋Cu2O＋3H2O——醛基的检验醛类、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麦芽糖含有—CHO的有机物：三.甲醛〔也叫蚁醛--特殊的醛〕1、结构分子式：CH2O结构简式：HCHO结构式：COHH思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？平面形分子只有一个波峰2、物理性质：常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体，甲醛的水溶液叫福尔马林，具有防腐和杀菌能力。甲醛工厂3、甲醛的用途聚甲醛密封圈防腐杀菌剂〔浸制标本〕；制药〔农药、消毒剂〕，香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。

[CH2O]n聚甲醛一定条件nHCHO二、醛(3)化学性质：加成反响(复原反响)HCHO+H2→CH3OHNi氧化反响(H2CO3)2HCHO+O22HCOOH催化剂HCHO+O2CO2+H2O点燃或：HCHO+O2H—O—C—O—HO催化剂写出甲醛发生银镜反响，以及与新制的氢氧化铜反响的化学方程式。4、甲醛的化学性质⑴银镜反响HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O水浴1mol甲醛最多可以复原得到4molAg。⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反响HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH→2Cu2O↓+Na2CO3

+6H2O水浴⑶复原反响HCHO+H2CH3OHNi加热加压P80

观察与思考OHOHCH2nn+nHCHO+nH2O催化剂水浴缩聚反响甲醛中有2个活泼氢可被氧化酚醛树脂CO2↑+2Cu2O↓+5H2OHCHO+4Cu(OH)2△HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O由于甲醛分子相当于含有2个醛基，所以1mol甲醛发生银镜反响时最多可生成4molAg1mol甲醛与新制的氢氧化铜反响最多可生成2molCu2O二、醛(4)用途②农业上用①是一种重要的有机原料，主要用于制酚醛树脂(电木)、合成纤维等。质量分数为0.1%-0.5%的稀溶液来浸种，给种子消毒；还可用作农药。③医疗上和科研上用其稀溶液来浸制生物标本。P81拓展视野?酮?碳原子数相同的醛和酮是同分异构体，但是由于酮分子中不含有醛基，所以不能发生银镜反响，也不能和新制氢氧化铜反响。但可催化加氢成醇。酮类中最简单的是丙酮(C3H6O),核磁共振谱图只一峰值。常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等混溶，是一种重要的有机溶剂和化工原料。P80观察与思考:

酚醛树脂的制备在不同催化剂条件下生成线型或体型酚醛树脂尿素与甲醛也可生成高分子材料脲醛树脂[CH2-NH-CO-NH]n

练习1．A是一种可以作为炸药的有机物，请根据以下反响图示中各有机化合物的关系〔无机物均已略去未写〕，答复以下问题：〔1〕写出以下有机物的结构简式；A：

，C：

，E：

〔2〕写出以下反响的反响类型：C→D：

；D→E：

。〔3〕写出以下反响的化学方程式：A→B：

；

A→C：

。C≡CCOOHCH=CHCOOHCH=CHCHO1、〔1〕ACE〔2〕

加成反响消去反响CH=CHCHO〔3〕CH2CH2CH2OHCH=CHCHO+Cu2O↓

＋2H2OCH=CHCOOH＋2H2+2Cu(OH)2练习2．两个羟基同时连在同一碳原子上发生脱水反响成羰基现有分子式为C9H8O2X2〔X为一未知元素〕的物质M，可在一定条件下发生上述一系列反响。试答复以下问题：⑴X为〔填元素符号〕；A中所含的官能团为⑵上述转化中其中属于氧化反响的共有步〔填数字