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第五章对映异构体习题1.选择题(1)下列化合物既能产生顺反异构,又能产生对映异构的是()A2,3-二甲基-2-戊烯;B4-氯-2-戊烯;C3,4-二甲基-2-戊烯;D2-甲基-4-氯-2-戊烯E4-甲基-2-氯-2-戊烯 (2)下列Fischer式表达的化合物构型为R的是()(3)下列化合物的名称为(2S,3R)-2,3-戊二醇的是()(4)下列化合物为内消旋的是()A.(2S,3S)-2,3-二氯丁烷;B.顺-1,3-二氯环丁烷;C.(2S,4R)-2,4-二氯戊烷;D.顺-1,2-二氯环丁烷;E.(1S,2S)-1,2-二氯环丁烷(5)下列化合物的构型相似是()①②③④A、①与②B、①与③C、①与④D、②与④(6)下列基团在次序规则中最优先的是()。A、-C(CH3)3B、-CH2OHC、-CH2CH2ClD、-COOH2.下列各化合物中有无手性碳原子,若有用“*”标明。3.胆甾醇是胆结石的重要成分,将6.15g胆甾醇溶入100ml氯仿溶液中,取部分溶液装入一支5cm的盛液管,室温下在旋光仪中测得其旋光度为-1.2°(光源波长为589.34.判断下列说法与否对的?含有手性的分子必然有旋光性。含有两个手性碳原子的化合物,根据2n原则,有两对对映异构体。全部立体异构体都含有实物与镜像的关系,且不能重叠。构像异构与构型异构都属于立体异构,都含有旋光性。内消旋体因其分子内部含有对称面,而无旋光性。因此无对称面的分子,一定含有旋光性。反式异构体一定比顺式异构体稳定。5.用R/S标记下列各化合物的构型6.写出下列化合物的Fischer投影式。(1)(R)2-溴丁烷
(2)(2R,3S)-2,3-二溴戊烷(3)(4S)-2-氯-4-溴-2-戊烯
(4)(2Z,4S,5S)-4,5-二甲基-3-碘-2-庚烯(5)内消旋-3,4-二硝基己烷7、画出2-氯-3-溴丁烷的全部立体异构体的Fischer投影式,并指出哪些互为对映体,哪些互为非对映体。8.某链状化合物A的分子式为C5H9Cl,有旋光性,经催化加氢后得到化合物B,B仍然有旋光性。试写出A和B的可能的构造式。第五章对映异构体习题参考答案1.(1)BE;(2)D;(3)B;(4)BCD;(5)C;(6)D。2.(1)、(2)、(4)无手性碳原子。3.比旋光度为-39.0º,预计其旋光度为-2.40º。4.(1)对的(2)(3)(4)(5)(6)错误。5.(1)R(2)R(3)S(4)2S,4R6、(1)(2)(3) (4)(5)7、2-氯-3-溴丁烷的全部立体异构体的Fischer投影式:ⅠⅡⅢⅣⅠ和Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ是对映体;Ⅰ和Ⅲ、Ⅰ和Ⅳ、Ⅱ和Ⅲ、Ⅱ和Ⅳ均是非对映体。8.A的
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