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文档简介

来自煤的重要的化工原料——苯一.三维目标:1.知识与技能:1.了解苯的组成和结构特征,理解苯环的结构特征。2.掌握苯的典型化学性质。2.过程与方法:1.提高根据有机物性质推测结构的能力。2.掌握研究苯环性质的方法。3.情感态度与价值观:通过化学家发现苯环结构的历史介绍,体验科学家艰苦探究、获得成功的过程,培养用科学观点看待事物的观点。通过苯及其同系物性质的对比,对学生进行“事物是相互影响、相互联系的”辩证唯物主义教育。二.教学重点:苯的主要化学性质三.教学难点:苯的分子结构四.教学过程:一、苯的分子结构(新课导入):【学生讨论设计实验方案】

①能否可使溴水褪色(发生加成反应)?

②能否可使酸性高锰钾溶液褪色(发生氧化反应)?【动手实验】学生完成讨论设计实验方案【结论】苯不能使酸性高锰钾溶液褪色,也不能使溴水褪色。师:这说明什么问题呢?生:可能在苯的分子结构中没有不饱和键。师:(多媒体)凯库勒苯环结构的有关观点:

(1)6个碳原子构成平面六边形环;

(2)每个碳原子均连接一个氢原子;

(3)环内碳碳单双键交替。

试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。【学生试写教师修正】进一步研究表明苯分子具有如下结构特点:

1.具有平面正六边形结构,所有原子均在同一平面上;

2.所有键角为120°;师:苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同,且介于单双键之间,因此苯分子的确切结构应为:,[教师演示]1.苯分子结构的三维动画。2.展示苯分子的比例模型和球棍模型。

为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在一般仍可用凯库勒结构式表示。

[实物展示]装在无色试剂瓶中的苯二、苯的物理性质(观察后归纳苯的物理性质)无色、有特殊气味的液体,比水轻(d=0.87g/cm3),不溶于水,沸点80.1℃,熔点5.5℃。[板书]三:苯的化学性质和用途:师:根据化学式,苯的结构严重不饱和?你推测苯是不是不饱和烃呢?为什么?师:以前学习的饱和烷烃可以发生取代反应等;烯烃可以发生加成反应等,那么苯有什么样的化学性质呢?生:苯分子的环状结构使得环上的氢原子能否容易被其他原子或原子团所取代,会不会具有了和烷烃、烯烃相似的重要性质,发生取代反应、加成反应呢?【实验模拟】苯和液溴的反应师:[板书]1.取代反应(1)苯跟卤素的反应:反应物:苯和液溴(不能用溴水)反应条件:催化剂、温度(该反应是放热反应,常温下即可进行)。师:结合实验,能否写出反应的化学方程式呢?生:(思考练习板演)Br+Br2+HBr师:这个反应称为苯的卤代反应师:(说明)在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的主要因素有①溴应为纯的液态溴,溴水不反应;②要用催化剂。另外苯分子中的六个氢原子是等同的,在上述条件下,一般是苯分子中的一个氢原子被取代。在催化剂存在时,苯也可以与其他卤素发生取代反应。师:在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项:①长导管的作用;(冷凝、回流)②导管末端不能插入液面以下的原因;(溴化氢易溶于水,防止倒吸)③导管附近形成白雾的原因;(溴化氢结合了空气中的水分,生成氢溴酸小液滴)④溴苯是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显褐色。师:[设疑]溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?生:用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液,下层液为较纯的溴苯,上层液为NaOH吸收了溴的混合液。师:[设疑]如果往反应后的锥形瓶中加入硝酸银溶液,会有何现象呢?生:产生淡黄色沉淀。因为有溴化银生成。师:下面再看另外一个实验模拟动画。【实验模拟】苯和浓HNO3与浓H2SO4的反应师:(2)苯的硝化反应:师:在观察实验模拟时引导学生思考这个实验的几点注意事项:药品取用顺序:HNO3―H2SO4―苯加入苯后不断摇动的原因;(苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴加入,以防浓硫酸溅出,且可以防止副反应发生)为什么用水浴加热?a、苯易挥发、硝酸易分解;b、容易控制温度在55-60℃,而且在70-80℃时易生成苯磺酸。生:(练习、写出化学反应方程式)NO2+HO-NO2+H2O师:NO2、NO、—NO2有何区别?(启发引导学生讨论三种结构的异同点)生:讨论后请代表回答:NO2是一种具体的物质,可以独立存在;NO是亚硝酸根原子团,带一个负电荷;—NO2是一个中性的原子团,不带电,但不能独立存在。师:由于苯分子中的氢原子被硝基取代,所以称为硝化反应,当然在上述条件下,硝基也只取代苯分子中的一个氢原子,硝化反应符合取代反应的定义,因而也属于取代反应。【板书】2.加成反应:⑴苯与氢气的作用:[多媒体]苯和氢气的加成反应原理模拟(学生看化学键的断裂方式)反应物:苯和氢气反应条件:催化剂镍、温度180℃~250℃反应产物:环己烷(C6H12)师:从结构上不难看出,环己烷像烷烃一样饱和,故其化学性质与烷烃相似。[板书]3.苯的氧化反应苯燃烧化学方程式,并由一名学生上前板演:2C6H6+15O212CO2+6H2O。我们可以这样来归纳苯的化学性质:易燃烧,但其他氧化反应一般不能发生;易取代、难加成。氧化剂如KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、稀硝酸等都不能使苯氧化、这说明苯环是相当稳定的。[设疑]苯有哪些重要用途?[归纳总结]苯是一种重要的化工原料,它广泛地用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等,也常用作有机溶剂。【教学小结】总之,苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质,而且它进行取代反应比饱和烃要容易,进行加成反应比不饱和烃要困难。的这种特殊性质常称为苯的芳香性。【例题剖析】例1.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是()例2.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有:①苯的间位二元取代物只有一种。②苯的邻位二元取代物只有一种。③苯不能使酸性溶液褪色。④苯能在一定条件下与氢气反应生成环已烷。⑤苯在存在的条件同液溴发生取代反应()A.①③④B.③④⑤C.②③⑤D.①③⑤例3.人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)1834年德国科学家米希尔里希,通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体,命名为苯,写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式。(2)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式。苯不能使溴水褪色,性质类似烷烃,任写一个苯发生取代反应的化学方程式

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