有机化学实验教学大纲

PAGEPAGE10课程教学大纲课程名称：基础化学实验III适用专业：化学（师范）课程类别：实验课制定时间：2009.8.26教务处制基础化学实验III教学大纲(２００9年修订)课程代码:0091100705课程性质：独立设课课程分类：专业课程实验学分：2学分实验学时：90学时适用专业：化学(师范)开课单位：化学学院一、实验教学目标基础化学实验3是化学（师范）专业学生必修的一门独立的基础实验课。其课程的教学目标：使学生掌握有机化学实验的基本技能；学会正确选择有机化合物的合成、分离、提纯与分析鉴定的方法；并且培养学生严谨的科学态度、规范化的操作技能，良好的实验习惯。通过实验，加深学生对有机化学基本理论与概念的理解，并在分析问题和解决问题、实验技能、实验设计、创新意识与创新能力等方面有较大的提高。增强应用所学的反应及理论解决实际问题的能力。为了达到以上目的，化学基础实验三主要内容包括三个方面：基本操作、合成实验（包括验证、综合、设计实验）及性质实验。二、主要仪器名称名称有机化学合成实验综合玻璃仪器、有机化学合成微型实验综合玻璃仪器、微波辐射合成仪器、循环水真空泵、电光天平、电子天平、离心机、电加热设备、旋转蒸发器、熔点测定仪、旋光仪、红外光谱仪、紫外光谱仪、阿贝折光仪。三、实验基本要求实验方式主要为在教师指导下由学生独立完成实验。本实验课程为单独设课，开课后，任课教师需向学生讲清课程的性质、任务、要求、课程安排和进度、平时考核内容、期末考试办法、实验守则、实验室开放措施、实验室安全制度以及其它各项规章制度等。对学生具体要求如下：（一）学生进实验室做实验前必须认真预习，掌握实验目的、原理及实验要求等，并交验预习报告。（二）做实验时，要严肃认真，精心操作、仔细观察、积极分析思考，如实记录实验数据。要听从实验指导教师的指导，要遵守实验仪器设备的操作规程，注意人身安全，爱护实验设备，规范操作，减少环境污染；仪器设备发生故障应立即停止使用，并报告实验指导教师。（三）实验完后，清洁仪器、整洁实验台面。经指导老师在实验记录本上签字，做好记录，同意后方可离去。下次实验时，上交上次的实验报告。对学生综合性、设计性实验具体要求如下：（一）学生要根据实验内容查阅有关文献，提前一周设计出合成、纯化方案及装置。（二）师生共同讨论实验方案的可行性，制定出行之有效的合成方案。（三）学生实施合成实验时，要采用小量和半微量进行合成，教师要进行相应的指导。（四）学生实验结束后，要上交合格的实验产品、有关产物结构测试的结果（如熔点、折光率、红外光谱等）、实验报告。四、实验项目设置与内容（第3学期必做实验39学时，选做实验学时6学时；第4学期必做实验30学时，选做实验学时15学时）（第三学期）序号实验名称内容提要实验学时每组人数实验类型开出要求1基础知识课程的性质、任务、要求、课程安排和进度、平时考核内容、期末考试办法、常用仪器清理、认识和洗涤、实验守则、实验室开放措施及实验室安全制度等3２验证必做2有机化学实验技术演示（多媒体课件）有机化学实验仪器、装置、单元操作演示3全体学生验证必做3熔点、沸点及折光率的测定毛细管法测定固体有机化合物的熔点微量法测定液体有机化合物的沸点利用阿贝折光仪测定液体有机化合物的折光率３３３２验证1必做2，3选做4重结晶水重结晶提纯固体有机化合物有机溶剂重结晶提纯固体有机化合物混合溶剂法重结晶提纯固体有机化合物３３３２验证必做（3选1）5蒸馏及分馏常压蒸馏与分馏减压蒸馏水蒸气蒸馏３３３２验证1必做2，3选做６萃取用乙醚萃取水溶液中的醋酸分离苯甲酸和萘的混合物３２验证必做（2选1）7含乙酰苯胺的有机废液的处理综合所学基本操作对含乙酰苯胺的有机废液进行处理，回收乙酰苯胺和有机溶剂工艺流程简单，回收率高6１设计选做8色谱薄层色谱柱色谱纸色谱３３３２验证1，2必做3选做环己烯的制备环己醇为原料，浓硫酸催化脱水制烯烃分馏装置、分液与洗涤、液体有机物的干燥、常压蒸馏环己烯的IR、1HNMR的测定、解析6２综合必做正溴丁烷的制备叔丁基氯的制备溴苯的制备①浓H2SO4催化下，HX与1°ROH反应制备卤代烃的原理和操作方法；②回流、搅拌、尾气吸收、分液与洗涤、液体有机物的干燥、常压蒸馏；③1HNMR的测定、解析①浓HCl与3°ROH反应制备卤代烃的原理和操作方法；②分液漏斗的使用、分液与洗涤、液体有机物的干燥、蒸馏①Fe催化下，Br与苯反应制备溴苯的原理和操作方法；②回流、搅拌、滴液漏斗的使用、尾气吸收、分液与洗涤、液体有机物的干燥、高沸点物质的蒸馏、有机溶剂中重结晶③IR、1HNMR的测定、解析6３３２综合必做（3选1）药物APC组分的分离与快速鉴定薄层色谱法在分离、鉴定化合物方面的应用制板、选择和配制展开剂、展开剂组成与Rf的关系、展开与显色定性给出APC组分6１设计选做乙醚的制备正丁醚的制备①浓H2SO4催化下，1°ROH分子间脱水制备醚的原理和操作方法；②低沸点物质的制备、蒸馏和接受装置；可逆反应提高产率的方法、滴液漏斗的使用、分液与洗涤、液体有机物的干燥；①浓H2SO4催化下，1°ROH分子间脱水制备醚的原理和操作方法；②水分水器的使用、分液与洗涤、液体有机物的干燥；蒸馏３３２综合选做环己酮的制备酸性重铬酸钠氧化2°ROH制备环己酮的原理和方法简易水蒸馏操作、盐析、分液与萃取、液体有机物的干燥；高沸点物质的蒸馏IR、1HNMR的测定与解析３２综合选做1-苯乙醇的制备NaBH4还原法制备醇的原理和方法减压蒸馏通过查阅并筛选文献完成实验，考察学生对文献实验的理解和独立操作能力6２设计选做己二酸的制备硝酸氧化2°ROH制备环己酮的原理和方法回流、搅拌、尾气吸收、滴液漏斗的使用、过滤与洗涤、水法重结晶IR的测定、解析３２综合必做废弃苯甲醛的处理利用醛易氧化的特点，用提供的氧化剂将不稳定的苯甲醛转化为稳定的苯甲酸或苯甲酸钠提供的氧化剂有：H2O2、NaClO、HNO3、KMnO4、空气中的O2原料价廉、易得，工艺流程简单，回收率高（结合工业生产实际）61设计选做苯甲酸乙酯的制备浓H2SO4催化下，羧酸和醇酯化制备酯的原理和操作方法；酯的用途回流操作、水分水器的使用、分液与洗涤、液体有机物的干燥；低沸点和高沸点物质的蒸馏IR、1HNMR的测定、解析3２综合选做乙酸异戊酯的制备乙酸乙酯的制备乙酰水杨酸的制备①浓H2SO4催化下，羧酸和醇酯化制备酯的原理和操作方法②回流、分液与洗涤、液体有机物的干燥；高沸点物质的蒸馏③IR的测定、解析①浓H2SO4催化下，乙酸和乙醇酯化制备酯的原理和操作方法②可逆反应提高产率的方法；滴液漏斗的使用、回流、蒸馏、分液与洗涤、液体有机物的干燥；③产品进行气相色谱分析和IR、1HNMR的测定、解析①浓H2SO4催化下，乙酸酐和水杨酸反应制备酯的原理和操作方法②冷却和结晶、固体的干燥、粗品的纯化③IR和1HNMR的测定、解析３３３２综合选做（3选1）苯乙酮的制备Fridel-Ccafts酰化反应制备芳香族酮的原理和方法无水操作、回流装置与气体吸收装置；滴液漏斗的使用；粗品纯化；高沸点物质的蒸馏IR、1HNMR的测定、解析３２综合选做正丁酸乙酯的制备通过查阅并筛选文献完成酯的制备，进一步考察学生对文献实验的理解和独立操作能力6１设计选做基本操作考试基本操作、给定题目设计实验方案６１设计必做笔试基本操作、常用有机反应装置、给定题目设计实验方案３1综合必做（第四学期）序号实验名称内容提要实验学时每组人数实验类别开出要求1苯亚甲基苯乙酮的制备2-乙基-2-己烯醛的制备稀碱作用下，C6H5CHO与CH3COC6H5发生羟醛缩合制备苯亚甲基苯乙酮的原理和操作方法；滴液漏斗的使用；搅拌、结晶、抽滤、洗涤、有机溶剂中重结晶等基本操作正丁醛在稀碱作用下进行羟醛缩合制备2-乙基-2-己烯醛的原理和操作方法；滴液漏斗的使用；回流、搅拌、分液、洗涤、干燥、减压蒸馏等基本操作３３２综合选做（2选1）2肉桂酸的制备香豆素-3-羧酸的制备无水CH3CO2K作用下，C6H5CHO与(CH3CO)2O通过Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；简易水蒸气蒸馏；回流、结晶、抽滤、洗涤、重结晶等基本操作；IR测定与分析用水杨醛和丙二酸酯在有机碱的催化下通过Knovengel缩合制备香豆素-3-甲酸甲酯，再经碱水解、酸化关环内酯化得到香豆素-3-羧酸；回流与无水操作、结晶、抽滤、洗涤、重结晶等基本操作；IR测定与分析６６２综合必做（2选13苯甲醇和苯甲酸的制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备通过Cannizzaro反应以苯甲醛为原料制备苯甲醇和苯甲酸的原理和操作方法通过Cannizzaro反应以呋喃甲醛为原料制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和操作方法６６２综合必做（2选14环己酮肟的制备在醋酸钠作用下，环己酮与羟胺作用生成肟的原理和方法、３２综合选做5ε-己内酰胺的制备用自制的环己酮肟为原料，在酸催化下发生Beckmann重排生成酰胺（机械搅拌与减压蒸馏）３２综合选做6乙酰苯胺的制备在锌粉催化下，苯胺与冰醋酸酰化合成乙酰苯胺（分馏与重结晶）３２综合必做7对氨基苯磺酰胺的制备用自制的乙酰苯胺和氯磺酸为其始原料，经三步反应合成对氨基苯磺酰胺，了解磺胺类药物的用途３２综合选做8乙酰乙酸乙酯的合成在金属钠作用下，乙酸乙酯经claisen酯缩合合成乙酰乙酸乙酯金属钠的操作减压蒸馏IR、1HNMR的测定与解析３２综合必做94-苯基-2-丁酮的制备用自制的乙酰乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮了解4-苯基-2-丁酮的用途３２综合选做10对氨基苯甲酸乙酯的制备在浓硫酸催化下，对氨基苯甲酸和乙醇作用制备对氨基苯甲酸乙酯３２综合选做11安息香的辅酶合成在VB1催化下，以苯甲醛为原料，通过安息香缩合合成安息香IR、1HNMR的测定与解析３２综合选做12二苯乙二酮的制备自制的安息香为原料，以醋酸铜作氧化剂合成4-苯基-2-丁酮IR、1HNMR的测定与解析３２综合选做137，7-二氯双环[4，1，0]庚烷的制备自制相转移催化剂相转移催化剂作用下，氯仿与环己烯的作用生成7，7-二氯双环[4，1，0]庚烷卡宾的生成及性质1HNMR的测定与解析３２综合选做14从茶叶中提取咖啡因从烟叶中提取烟碱天然产物的提取６６２综合必做（2选1）15甲基橙的合成通过查阅并筛选文献完成甲基橙的制备，进一步考察学生对文献实验的理解和独立操作能力61设计选做162，4—二氯苯氧乙酸的合成通过查阅并筛选文献完成苯氧乙酸的制备，进一步考察学生对文献实验的理解和独立操作能力61设计必做17邻苯二甲酸二丁酯的合成通过查阅并筛选文献完成酯的制备，进一步考察学生对文献实验的理解和独立操作能力61设计选做18利用含葡萄糖的废液制备草酸综合所学知识对含葡萄糖的废液进行处理，合成草酸工艺流程简单，收率高61设计选做19医用消毒剂三溴代水杨酰苯胺的合成通过查阅并筛选文献完成酯的制备，进一步考察学生对文献实验的理解和独立操作能力61设计选做20金属表面处理剂硫代乙醇酸的合成通过查阅并筛选文献完成酯的制备，进一步考察学生对文献实验的理解和独立操作能力61设计选做21辣椒的综合利用柑橘的综合利用综合所学知识对辣椒进行综合处理，提取有用成分；工艺流程简单，回收率高综合所学知识对柑橘进行综合处理，提取有用成分；工艺流程简单，回收率高61设计选做22操作考试基本操作、常用有机合成反应、给定题目设计实验方案６1设计必做五、实验考核本课程采用平时考核，期末考试，综合评定学生成绩。有机化学实验成绩量化考核办法如下：有机化学实验成绩=平时成绩+期末成绩平时成绩:占总成绩的40%。每个实验根据学生预习、基本操作、分析结果准确度和精密度、实验报告评分，取平均分作为平时成绩。期末成绩：占总成绩的60%，其中笔试成绩占12%，操作考