《食品卫生与安全》杂环胺安全案例

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杂环胺介绍杂环胺（HeterocyclicAmines,HCAs）是在食品加工、烹调过程中由于蛋白质、氨基酸热解产生的一类小分子有机化合物。PhIP(2-氨基-1-甲基-6-苯基-咪唑[4,5-b]吡啶)是食品中一种含量相对较高的杂环胺，在高温肉制品中尤为常见。1

杂环胺介绍1

杂环胺介绍2

杂环胺形成食物中的某些蛋白质和氨基酸在高温下可合成杂环胺，为膳食中杂环胺的主要来源。蛋白质含量较高的食物产生的杂环胺较多，而蛋白质的氨基酸构成则直接影响所产生杂环胺的种类。肌酸或肌酐是杂环胺中α-氨基-3-甲基咪唑部分的主要来源，所以含有肌肉组织的食品能大量产生AIAs类杂环胺。2

杂环胺形成加热温度是杂环胺形成的重要影响因素。当温度从200℃升至300℃时，杂环胺的生成量可增加5倍。杂环胺的前体物是水溶性的，加热后，水溶性前体物向表面迁移并逐渐干燥，其加热后的主要反应是产生AIAs类杂环胺。2

杂环胺形成烹调时间对杂环胺的生成也有一定影响.在200℃油炸温度时，杂环胺主要在前5分钟形成,在5~10分钟形成减慢，进一步延长烹调时间则杂环胺的生成量不再明显增加。但我们的许多美味都是快炸而成，即便慢炸也很难达到10分钟以上。3

杂环胺危害杂环胺类化合物的主要危害之一是具有致突变性。除诱导细菌基因突变外，杂环胺类化合物还可经S9活化系统诱导哺乳动物细胞的DNA损害，包括基因突变、染色体畸变、姊妹染色体交换、DNA断裂、DNA修复合成和癌基因活化。但杂环胺在哺乳动物细胞体系中致突变性较细菌体系弱。3

杂环胺危害有研究显示HCAs能诱导NADPH/P450产生超氧阴离子自由基，引发的生物氧化损伤与机体外有毒物质的毒性相关。送说明HCAs形成的超氧阴离子自由基是致突变性和致遗传毒性的重要成因。研究发现，PhIP可与DNA形成加合物。DNA加合物的形成，是致癌、致突变的关键因素。国外研究发现HCAs可通过动物体内细胞色素P450以及N-乙酰基转移酶2(NAT2)等途径进行代谢而N-羟基化活化后的HCAs带正电荷，可形成DNA加合物，引起DNA损伤，并产生遗传毒性。3

杂环胺危害杂环胺化合物除了具有致突变和致癌外，一些杂环胺如IQ和PhIP在非致癌靶器官心脏形成高水平的加合物，研究发现，对10只做IQ慢性致癌实验的猴的心脏病理组织学检查的结果。这些猴分别摄入IQ10或20mg/kg40～80个月而患有肝肿瘤。所有动物的心脏在外观上均无改变，但有8只猴的心脏在镜下呈局灶性损伤。光镜下损伤表现为肌细胞坏死伴或不伴炎肌原纤维消失、肌节排列紊乱等。心肌损伤的严重程度与IQ的累积剂量有关。4案例警示一、风险预防研究表明，牛肉等在烹饪前用绿茶、红茶、啤酒、红酒等饮料浸泡，可以显著抑制PhIP的产生。一些植物提取物对PhIP有明显的抑制作用。Cheng等人研究发现，苹果和葡萄的提取物能显著抑制烤牛肉PhIP的产生。Gibis等人研究发现，大蒜、洋葱和柠檬的腌泡汁能显著抑制烤牛肉中PhIP的产生。4案例警示一、风险预防改变不良烹调方式和饮食习惯。杂环胺化合物的生成与不良烹调加工方式有关，特别是过高温度烹调食物可以产生较多的杂环胺化合物。因此，应注意不要使烹调温度过高，不要烧焦食物，并应避免过多食用烧烤煎炸的食物。肉类烹调前先用微波炉处理，可以显著降低杂环胺的前体物肌酸的生成，从而减少杂环胺的产生；煎炸的鱼外面挂上一层淀粉再炸，也能预防杂环胺的形成。4案例警示一、风险预防水果的摄入量膳食纤维有吸附杂环胺并降低其活性的作用。蔬菜、水果中的某些物质如酚类、黄酮类等活性成分有抑制杂环胺的致突变性和致癌性的作用。因此，增加蔬菜、水果的摄人量对于防止杂环胺的危害有积极作用。过氧化酶处理可使杂环胺氧化失活，亚油酸可降低杂环胺的诱变性。4案例警示一、风险预防食品中的水分是杂环胺形成的抑制因素。因此,加热温度越高、时间越长、水分含量越少的食物，产生的杂环胺越多。而烧、烤、煎、炸等直接与火接触或与灼热的金属表面接触的烹调方法，由于可使水分很快丧失且温度较高，产生杂环胺的数量远远大于炖、焖、煨、煮及微波炉烹调等温度较低、水分较多的烹调方法。4案例警示二、专业检测气相色谱-质谱法（GC-MS）高效液相色谱–紫外检测法（HPLC-UV）高效液相色谱–荧光检测法（HPLC-FD）高效液相色谱–质谱法（LC

-MS）4案例警示三、知识学习杂环胺主要存在于经高温烹调的含蛋白质较多的食物中，如烤鱼，炸鸡。诸多研究表明，多酚黄酮类化合物对PhIP