新教材2023-2024学年高中化学第1章有机化合物的结构特点与研究方法微专题1判断同分异构体数目的常用方法课件新人教版选择性必修3

第一章微专题1判断同分异构体数目的常用方法方法突破1.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)——插入法先链后位,即先写出可能的碳链方式,再确定含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。2.同分异构体数目的确定(1)由烃基数确定一元取代物的数目①记住常见烃基的结构。—CH3、—C2H5各有1种;—C3H7有2种;—C4H9有4种;—C5H11有8种。②将有机化合物分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的数目。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体。(3)等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置碳原子上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的,因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目,如判断CH3CH2CH3的二氯代物数目,先固定1个Cl原子有2种,再固定第2个氯原子:应用体验视角1判断烷烃同分异构体的数目1.主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃的结构有(

)A.2种 B.3种C.4种 D.5种A解析

主链上含有4个碳原子,分子中共有6个碳原子的烷烃,不可能含有1个支链,只能含有2个—CH3。2个—CH3可以连在同一个碳原子上:(CH3)3CCH2CH3,也可以连在不同碳原子上:(CH3)2CHCH(CH3)2,所以有两种不同的结构,故选A。视角2判断烯烃同分异构体的数目2.分子式为C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机化合物有(不含立体异构)(

)A.5种 B.6种C.7种 D.8种A解析

分子式为C5H10,能使溴的四氯化碳溶液褪色的化合物属于烯烃,主链有5个碳时,碳碳双键有2种位置;主链有4个碳时,碳碳双键有3种位置,符合条件的结构共有5种,故选A。视角3一元取代物同分异构体数目的判断3.某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是(

)A.C3H8

B.C4H10C.C5H12

D.C6H14C解析

分子式为C3H8的烷烃只能是丙烷,丙烷分子中含有2类等效氢原子,一氯代物有2种,故A不符合题意;分子式为C4H10的烷烃可能为正丁烷、异丁烷,其中正丁烷分子中含有2类等效氢原子,一氯代物有2种,异丁烷分子中含有2类等效氢原子,一氯代物有2种,故B不符合题意;分子式为C5H12的烷烃可能为正戊烷、异戊烷和新戊烷,其中正戊烷分子中含有3类等效氢原子,一氯代物有3种,异戊烷分子中含有4类等效氢原子,一氯代物有4种,新戊烷分子中含有1类等效氢原子,一氯代物有1种,则新戊烷的一氯代物只有1种,故C符合题意;分子式为C6H14的烷烃有5种同分异构体,其中CH3(CH2)4CH3分子中有3类等效氢原子,一氯代物有3种;CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5类等效氢原子,一氯代物有5种;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4类等效氢原子,一氯代物有4种;CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3类等效氢原子,一氯代物有3种;CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2类等效氢原子,一氯代物有2种,故D不符合题意。4.(1)分子式为C5H10O的醛有

种,写出其键线式:

。

(2)结构简式为C4H9OH的物质,有4种同分异构体,请写出这4种同分异构体的结构简式:

,

,

,

。

4CH3CH2CHOHCH3CH3CH2CH2CH2OH

CH3COH(CH3)CH3

CH3CH(CH3)CH2OH视角4二元取代物同分异构体数目的判断5.分子式为C5H9ClO2的有机化合物属于氯代羧酸的同分异构体共有(不含立体异构)(

)A.8种 B.10种C.12种 D.14种C解析

首先分析出C5H9ClO2且属于氯代羧酸的有机化合物含有—Cl、—COOH两个取代基,其同分异构体可认为是C4H8的二取代物,然后利用“定

6.某有机化合物的结构简式为,其中苯环上的氢原子如果被氯原子取代,所得物质的毒性是KCN的100倍,当两个氯原子取代苯环上的氢原子时,所得同分异构体的数目是(

)A.7种 B.8种C.9种 D.10种D解析

如图

,一个氯原子固定在①处,另一个氯原子可以在②③④⑤⑥⑦⑧位置,然后让一个氯原子固定在②处,另一个氯原子可以在③⑥⑦位置,共有10种,D符合题意。专题精练1.下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是(

)A.C4H9COOH属于羧酸的同分异构体有5种B.C4H10属于烷烃的同分异构体有3种C.C4H8O属于醛类的同分异构体有4种D解析

含有羧基,同分异构体数目取决于—C4H9,—C4H9有4种结构,则C4H9COOH的同分异构体有4种,故A错误;C4H10属于烷烃的同分异构体有正丁烷和异丁烷,即有2种同分异构体,故B错误;C4H8O属于醛类,则含有—CHO,同分异构体取决于—C3H7的数目,共有2种同分异构体,故C错误;分子

中有5种等效氢原子,则其一氯代物有5种,故D正确。A.15种

B.16种C.18种

D.21种B3.C6H14的各种同分异构体中,所含甲基数和它的一氯代物的数目与下列叙述不相符的是(

)A.4个甲基,可能生成4种一氯代物B.3个甲基,可能生成4种一氯代物C.3个甲基,可能生成5种一氯代物D.2个甲基,可能生成3种一氯代物A4.下列物质在指定条件下的同分异构体数目(不考虑立体异构)正确的是(

)A.C4H10的同分异构体有3种B.C5H8属于炔烃的同分异构体有4种C.C4H8O属于醛类的同分异构体有4种D.C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种D解析

C4H10的同分异构体有正丁烷、异丁烷2种,A错误;C5H8属于炔烃,则含有碳碳三键,同分异构体有3种,B错误;C4H8O属于醛类,则含有—CHO,同分异构体取决于—C3H7的数目,有2种,C错误;C5H10O2属于羧酸,则含有—COOH,同分异构体取决于—C4H9的数目,有4种,D正确。5.下列化合物的同分异构体数目与C3H8O的同分异构体数目相同的是(不考虑立体异构)(

)A.C3H6

B.C4H8C.C6H4Cl2 D.C5H12D解析

C3H8分子中有2种等效氢原子,其一羟基取代物有2种,分别为CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3,C3H8O属于醚的只有一种结构,即CH3OCH2CH3,故C3H8O的同分异构体数目为3。C3H6可以为丙烯和环丙烷,有2种同分异构体,故A不符合题意;C4H8可以为CH2=CH—CH2CH3、CH3—CH=CH—CH3、