新教材2023-2024学年高中化学第3章烃的衍生物第5节有机合成第2课时有机合成路线的设计与实施分层作业课件新人教版选择性必修3

第三章第五节第2课时有机合成路线的设计与实施1234567891011121314151617A级必备知识基础练1.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇

时,需要经过下列哪几步(

)A.消去反应、加成反应、取代反应B.加成反应、消去反应、取代反应C.取代反应、消去反应、加成反应D.消去反应、加成反应、消去反应A解析

由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,可用逆推法判断:CH3CHOHCH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CHClCH3,则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2,CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1,2-丙二醇,水解反应属于取代反应。123456789101112131415161712345678910111213141516172.A、B、C都是有机化合物,具有如下的转化关系:ABC,A的相对分子质量比B大2,C的相对分子质量比B大16,C能与A反应生成酯(C4H8O2),以下说法正确的是(

)A.A是乙炔,B是乙醇

B.A是乙烯,B是乙炔C.A是乙醇,B是乙醛

D.A是环己烷,B是苯C解析

由题给信息可知,A为醇,B为醛,C为酸,且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又知C能与A反应生成酯(C4H8O2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为乙酸。12345678910111213141516173.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是(

)D解析

A项,为得到目标产物需发生三步转化,较复杂,消耗的试剂多,且反应需要加热,故不符合题意;B项,发生取代反应生成的产物较多,引入杂质,且反应不易控制,故不符合题意;C项,为得到目标产物需发生三步转化,较复杂,且最后一步转化为取代反应,产物不纯,故不符合题意;D项,发生消去反应、加成反应两步转化,节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净,故D符合题意。123456789101112131415161712345678910111213141516174.以乙醇为原料设计合成

的方案。需要经过的反应类型是(

)A.消去反应、取代反应、水解反应、加成反应B.取代反应、消去反应、加成反应、水解反应C.消去反应、加成反应、取代反应、水解反应D.消去反应、加成反应、水解反应、取代反应

D1234567891011121314151617解析

可采用逆推法:制取

,应该用HOCH2CH2OH发生取代反应生成,HOCH2CH2OH可以由BrCH2CH2Br发生水解反应得到,BrCH2CH2Br可以由CH2=CH2和溴发生加成反应得到,CH2=CH2可以由CH3CH2OH发生消去反应得到,即需要经过的反应类型为消去反应、加成反应、水解反应、取代反应。12345678910111213141516175.以乙醇为原料,选用合适的反应类型:①氧化反应,②消去反应,③加成反应,④酯化反应,⑤水解反应,⑥加聚反应,合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是(

)A.①⑤②③④

B.①②③④⑤C.②③⑤①④

D.②③⑤①⑥C解析

以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯,第一步是乙醇发生消去反应生成乙烯;第二步是乙烯发生加成反应生成二卤代烃;第三步是二卤代烃水解生成乙二醇;第四步是将乙二醇氧化生成乙二酸;第五步是乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯,涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④。12345678910111213141516176.由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线中,不包含的反应类型是(

)A.加成反应 B.取代反应C.氧化反应 D.还原反应D解析

由乙烯合成乙二酸乙二酯的路线为乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷再发生水解反应生成乙二醇,乙二醇被氧化为乙二醛,乙二醛被氧化生成乙二酸,乙二酸再与乙二醇发生酯化(取代)反应生成乙二酸乙二酯,反应不涉及还原反应。12345678910111213141516177.A、B、C、D四种有机化合物的转化关系如图所示,下列叙述不正确的是(

)A.化合物B的俗称是苦杏仁油B.B→C的反应类型是取代反应C.C的钠盐是常用的食品防腐剂D.D的名称是苯甲酸苯甲酯B解析

根据图中结构及反应过程分析可知,A是苯甲醇,B为苯甲醛,C为苯甲酸,D为苯甲酸苯甲酯。化合物B(苯甲醛)的俗称是苦杏仁油,故A正确;B→C是苯甲醛被氧化为苯甲酸,反应类型是氧化反应,故B错误;C的钠盐(苯甲酸钠)是常用的食品防腐剂,故C正确;苯甲酸和苯甲醇发生酯化反应生成D,D的名称是苯甲酸苯甲酯,故D正确。123456789101112131415161712345678910111213141516178.由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯,下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。(1)反应①、

和

属于取代反应。

(2)化合物的结构简式:B

,C

。

(3)反应④所需的试剂和条件是

。

⑥⑦NaOH的乙醇溶液,加热

1234567891011121314151617解析

本题考查有机化合物官能团的引入与转化。根据题中所给各物质的结构及反应条件,可推知各步反应类型及各物质转化如下:12345678910111213141516179.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:ACDE1234567891011121314151617(1)化合物A中的含氧官能团为

和

(填官能团名称)。

(2)化合物B的结构简式为

;

由C→D的反应类型是

。

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:

。Ⅰ.分子中含有2个苯环;Ⅱ.分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子。醚键

醛基取代反应

123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617解析

(1)由化合物A的结构简式知,其含氧官能团有醚键和醛基。(2)由结构简式可知化合物A的分子式为C14H12O2,结合B的分子式C14H14O2可知,B是A中醛基被还原为羟基的反应产物,故B的结构简式为

。观察C、D的结构简式,可看出D是C中—Cl被—CN取代的产物,故C→D的反应类型为取代反应。(3)满足条件的E的同分异构体分子中含有2个苯环,这一结构特点与E相同;由于E的分子中碳原子数较多,要求其同分异构体中含有3种处于不同化学环境的氢原子,则结构必须高度对称。据此,满足条件的E的同分异构体的结构简式为123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617B级关键能力提升练10.以环戊烷为原料制备1,3-环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是(

)B解析

根据题意分析可知,N为环戊烃,故A错误;反应①为光照条件下的取代反应,反应②为在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应,故B正确;反应②发生卤代烃的消去反应,反应试剂和条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热,故C错误;N为环戊烯,含碳碳双键,1,3-环戊二烯也含碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成1,3-环戊二烯,故D错误。1234567891011121314151617123456789101112131415161711.某药物中间体合成路线如图(部分产物已略去),已知A能发生银镜反应,下列说法正确的是(

)A.A的结构简式为B.B中含有羟基C.步骤⑤的反应类型是取代反应D.E发生消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液C1234567891011121314151617解析

根据题意分析可知A的结构简式为HOCH2CH2C(CH3)2CHO,故A错误;B为CH3COOCH2CH2C(CH3)2CHO,含有酯基和醛基,故B错误;E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,可发生酯化(取代)反应生成

,故C正确;E中含有羟基,发生消去反应的条件是浓硫酸且反应加热,故D错误。123456789101112131415161712.某同学设计了下列合成路线,你认为不可行的是(

)B1234567891011121314151617解析

乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛氧化生成乙酸,故A可行;苯环可与氢气发生加成反应,氯代烃在NaOH的乙醇溶液中可发生消去反应,反应条件不是浓硫酸加热,故B不可行;乙烯与氯单质发生加成反应生成1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中加热水解生成乙二醇,可实现转化,故C可行;光照条件下甲基上H被Cl取代,123456789101112131415161713.VCB是锂离子电池的一种添加剂,以环氧乙烷(EO)为原料制备VCB的一种合成路线如下,下列说法错误的是(

)A.反应①的原子利用率为100%B.反应②的条件可以改用铁粉C.EO、EC的一氯代物种数相同D.ClEC分子中所有原子不可能处于同一平面B1234567891011121314151617解析

由题图可知EO(C2H4O)与CO2反应得到EC(C3H4O3)的原子利用率为100%,故A正确;反应②的条件不可以改用铁粉,因为铁粉与Cl2发生反应生成FeCl3,故B错误;由EO、EC的结构简式可知EO、EC均含有1种化学环境的H原子,则其一氯代物均为1种,故C正确;ClEC分子中含饱和碳原子,则所有原子不可能处于同一平面,故D错误。123456789101112131415161714.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34gM与足量NaHCO3溶液反应,生成标准状况下的气体A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式为C4H4O4Br2C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体有3种D.C能溶于水C1234567891011121314151617解析

由M的分子式可知,其相对分子质量为134,故1.34

g

M的物质的量为0.01

mol,与足量的NaHCO3溶液反应生成0.02

mol

CO2,由此可推出M分子中含有2个羧基,由M的碳链结构无支链及M可发生一系列转化可知,M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。M→A发生的是消去反应,A→B发生的是加成反应,B→C的反应包含—COOH与NaOH溶液的中和反应及—Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基团,C能溶于水,A、B、D项均正确;123456789101112131415161715.[2023陕西西安高二期末]某有机化合物S的合成路线如下。

(1)A中官能团的名称是

。

(2)A→B的反应类型是

。

酯基、羟基

取代反应(3)B→C的化学方程式是

。

(4)E的结构简式是

。

12345678910111213141516171234567891011121314151617(5)K的合成路线如下。

1234567891011121314151617①K分子

(填“存在”或“不存在”)手性异构体。

②H的结构简式为

或

。

③参考上述流程中的信息,以乙醇、乙酸为起始原料,通过两步合成乙酰乙酸乙酯(),写出相应的化学方程式:

、

。

存在

12345678910111213141516171234567891011121314151617123456789101112131415161716.化合物M是合成抗菌药物的一种中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如图所示。请回答下列问题:(1)A的结构简式为

。B的化学名称为

。

邻甲基苯甲醛(或2-甲基苯甲醛)1234567891011121314151617(2)C→D所用试剂和反应条件为

。

(3)D→E的反应类型为

;

M中所含官能团的名称为

。

Cl2、光照

酯化反应(或取代反应)碳碘键、酯基

(4)F→G的第一步反应的化学方程式为

。

12345678910111213141516171234567891011121314151617(5)Q是F的同分异构体,同时满足下列条件的Q的结构有

种(不考虑立体异构)。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②1molQ最多消耗2molNaOH③含有碳碳三键,苯环上连有3个取代基其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为

(任写一种)。

24(6)参照上述合成路线和信息,以苯为原料(无机试剂任选),设计制备苯甲酸苯甲酯的合成路线。123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617123456789101112131415161712345678910111213141516171234567891011121314151617条件的一共有8+12+4=24种结构;其中核磁共振氢谱中有5组峰,说明该结构中存在5种化学环境的氢原子,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,该结构中总氢原子数为10,因此不同环境的氢原子个数分别为3、2、2、2、1,满足条件的结构简式为1234567891011121314151617C级学科素养创新练17.叶酸拮抗剂(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:1234567891