新教材2023-2024学年高中化学第5章合成高分子微专题7有机推断的解题策略课件新人教版选择性必修3

第五章微专题7有机推断的解题策略方法突破1.有机推断题的解题思路

2.有机化合物推断的突破方法(1)根据“特征现象”突破官能团种类。反应现象思考方向溴水褪色含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、羟基或有机化合物为苯的同系物等能与氯化铁溶液发生显色反应含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基(2)根据有机物推断中的定量关系进行突破。①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子。②根据发生酯化反应生成物(有机化合物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。③由生成Ag的质量可确定醛基的个数:—CHO~2Ag。④由有机化合物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数:2—OH~H2、2—COOH~H2。(3)根据有机化合物间转化时的反应条件进行突破。

反应条件常见结构及反应Cu/Ag,O2,△醇的催化氧化反应(

)光照烷烃或苯环侧链的取代反应Fe/FeCl3作催化剂苯环与卤素单质的取代反应银氨溶液或新制Cu(OH)2醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应名师点拨

有机综合题中的推断技巧(1)顺推法:以题给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。(2)逆推法:根据题给信息或已有知识,先将产物拆分为若干部分,再根据所给步骤进行逆推,若最终所得物质和原料与题目吻合,则说明推断正确。应用体验视角1根据反应条件判断物质的结构及反应类型1.[2022全国甲卷,36节选]回答下列问题:(1)A的化学名称为

。

(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为

。

(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式:

。

苯甲醇

消去反应解析

①基于反应条件、反应物和生成物结构的物质判断

②基于不饱和度以及结构变化的反应类型判断

视角2根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式2.[2022全国乙卷,36节选]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是

。

(2)C的结构简式为

。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式:

。(4)由G生成H的反应类型为

。

3-氯-1-丙烯

取代反应

解析

①基于合成路线图的物质判断

②基于合成路线图和已知信息的化学方程式书写

③基于分子组成的反应类型推断

3.按要求回答下列各题。(1)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为

。

有机化合物B的结构简式为

。

(3)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为

。

(4)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为

。

视角3结合题给信息判断物质的结构简式、反应类型及方程式的书写4.[2023新课标卷,30]莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是

。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有

种。

(3)D中官能团的名称为

、

。

(4)E与F反应生成G的反应类型为

。

(5)F的结构简式为

。

间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)2氨基

羟基取代反应(6)I转变为J的化学方程式为

。

(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种(不考虑立体异构);

①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为

。

9解析

本题通过有机物的合成,考查有机模块知识的综合应用。(1)A分子中甲基与羟基处于间位,故可命名为间甲基苯酚。(2)C中苯环上碳原子为sp2杂化,侧链碳原子是sp3杂化。(3)C的分子式为C10H13NO2,比较C、D分子式差异为减少一个氧原子,增加两个氢原子,结合E的结构可知D的结构简式为

,故D中官能团名称为氨基、羟基。(4)E+F→G反应中,E中羟基中氢原子被取代,故该反应为取代反应。(5)比较E、G结构差异,结合F的分子式可知,F的结构简式为

(6)对比I与K的结构差异,结合两步反应条件可知,I→J反应中J形成一个—OH,根据原子守恒化学方程式为专题精练1.某物质转化关系如图所示,下列有关说法不正确的是(

)A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应A解析

A能与NaHCO3反应必含—COOH,能与银氨溶液反应必含—CHO或

,而A与H2(Ni、△)生成E可能是—CHO与H2加成,也可能是A分子中含碳碳不饱和键,联系B与溴水反应生成没有支链的化合物D,说明A中应含碳碳不饱和键(银镜反应不影响C=C、C≡C);E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应。由此推断A可能是OHC—CH=CH—COOH或OHC—C≡C—COOH。B.A的结构简式是HOCH2CH=CHCH2OHC.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去C3.下列说法不正确的是(

)A.E-苯酮中的含氧官能团有酮羰基和醚键B.可用FeCl3溶液检验生成的C中是否残留BC.F的结构简式为D.E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应答案

D4.[2023全国乙卷,36]奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是

。

(2)C的结构简式为

。

(3)D的化学名称为

。

(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为

。

醚键、(醇)羟基

苯乙酸CH2BrCH2Cl(5)H的结构简式为

。

(6)由I生成J的反应类型是

。

(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有

种;

①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

。

还原反应

13解析

本题以雌激素受体调节剂的合成作为背景材料,对有机化学模块的知识点进行考查,具体考点有:含氧官能团的辨析、有机物的结构简式、名称、反应类型的判断等。(1)结合官能团的特点可知,A所包含的含氧官能团为醚键与(醇)羟基。(2)C的结构简式需要结合A、B、E三种物质的结构简式进行有机物中化学键变化的位置与方式的分析,将E根据断键位置进行切分:(4)F的分子式为C2H4BrCl,核磁共振氢谱有两组峰,说明有两种氢且个数比值为1∶1,因此F的结构简式为CH2BrCH2Cl。(5)结合已知信息可知,G→H的过程实质为酮羰基与格氏试剂的加成反应,并在后续的试剂作用下生成醇并实现碳原子个数增多的过程。反应物G与格氏试剂断键位置如图所示

,酮羰基转化为醇羟基,格氏试剂的烃基部位与酮羰基的碳原子相连,因此H的结构简式为

。(6)根据两种有机物的结构分析可知,酯基被还原为醇羟基;也可根据反应条件,所用试剂LiAlH4为强还原剂来判断此步反