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文档简介

课时分层作业(五十二)卤代烃醇与酚醛与酮一、选择题(每小题只有一个选项符合题目要求)1.我国科研人员使用催化剂CoCa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理的示意图如下:下列说法不正确的是()A.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基2.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:下列叙述错误的是()A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体3.有机物M、N、Q的转化关系为,下列说法正确的是()A.M生成N的条件可以是氯气、光照B.N的同分异构体有6种(不考虑立体异构,不含N本身)C.N生成Q的条件是NaOH的水溶液加热D.N水解的有机产物名称为2­甲基­3­丁醇4.研究人员发现黄芩中的黄芩苷和黄芩素能抑制病毒的活性。下列有关黄芩素的说法正确的是()黄芩素A.分子中有3种含氧官能团,常温下在空气中能稳定存在B.黄芩素能发生取代反应、加成反应和消去反应C.该分子中含有一个手性碳原子,具有旋光性D.1mol黄芩素与H2完全加成需要8molH25.异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效,结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.1mol该有机物与足量溴水反应最多消耗Br25molC.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种D.异甘草素完全加氢所得分子中含6个手性碳原子二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题目要求)6.中药桑白皮中的一种活性物质的结构如图所示。下列说法正确的是()A.该物质碳原子上的一氯代物有7种B.碳原子的杂化方式只有sp3C.1mol该物质最多消耗3molNaOHD.该物质与溴水反应只发生加成反应7.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是()A.化合物A的分子式为C15H22O3B.与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C.1molA最多可以与2molCu(OH)2反应D.1molA最多可以与3molH2加成8.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应,生成羟基醛:+eq\o(→,\s\up10(NaOH溶液)),如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应,最多可以形成羟基醛的种类是()A.6种 B.7种C.8种 D.9种三、非选择题9.以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图:已知:(R和R′是烃基或H原子)。请根据流程图中的转化关系回答下列问题:(1)芳香烃C8H8的结构简式为____________,名称为______________。(2)反应②的反应类型为______________。(3)B中所含官能团的名称为________。(4)D转化为E的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________,该反应的反应类型为________。10.山苍子油中柠檬醛含量很高,质量分数可达到60%~90%,柠檬醛也可以利用异戊二烯为原料人工合成,柠檬醛又可用来合成紫罗兰酮等香精香料,其合成路线如图:异戊二烯+HCl→Aeq\o(→,\s\up10(异戊二烯),\s\do10(SnCl4))eq\o(→,\s\up10(①))B→柠檬醛,柠檬醛+Ceq\o(→,\s\up10(一定条件下),\s\do10(②))eq\o(→,\s\up10(),\s\do10(③))假紫罗兰酮+H2O,假紫罗兰酮eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up10(酸),\s\do10(环化)))α­紫罗兰酮+β­紫罗兰酮已知:①②(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)③同一碳原子连有两个双键结构不稳定。试根据上述转化关系回答下列问题:(1)写出A的结构简式_______________________________________________,C的结构简式____________。(2)①对应的反应条件是______________________________________________,反应③的反应类型是________。(3)写出B转化为柠檬醛的化学方程式:______________________________________________________________________________________________________。(4)根据反应②的反应机理,CH3CHO与足量的HCHO反应产物的结构简式为_____________________________________________________________________。(5)检验柠檬醛中含有碳碳双键的实验方法是____________________________________________________________________。(6)α­紫罗兰酮、β­紫罗兰酮有很多同分异构体,则满足下列条件的同分异构体有________种。①含有一个苯环②属于醇类且不能发生催化氧化反应③分子中含有5种不同化学环境的氢原子课时分层作业(五十二)1.A[肉桂醛()分子中碳碳双键两端分别连接2个不同的基团,存在顺反异构现象,故A错误;苯丙醛()分子中有6种不同化学环境的氢原子,如图示:,故B正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛与氢气反应转化成了肉桂醇,分别断开了H—H键和C=O键,发生了极性键和非极性键的断裂,故C正确;根据图示,还原反应过程中肉桂醛转化成了肉桂醇,而没有转化为苯丙醛,体现了该催化剂选择性的还原肉桂醛中的醛基,故D正确。]2.B3.A[B项,N的同分异构体有7种(不考虑立体异构,不包括N本身),分别为,,错误;C项,N生成Q的条件是NaOH的醇溶液加热,错误;D项,有机产物名称为3­甲基­2­丁醇,错误。]4.D[黄芩素分子中含有酚羟基、醚键、酮羰基3种含氧官能团,其中酚羟基能被空气中的氧气氧化,不能在空气中稳定存在,A错误;黄芩素中的酚羟基不能发生消去反应,B错误;黄芩素分子中不存在手性碳原子,C错误;1mol黄芩素与氢气完全加成时,苯环需要6molH2,碳碳双键需要1molH2,碳氧双键需要1molH2,共8molH2,D正确。]5.D[异甘草素完全加氢后所得分子中含有4个手性碳原子,如图:(标*为手性碳原子),D错误。]6.A[B项,碳原子杂化有sp2、sp3两种方式,错误;C项,1mol该物质最多消耗5molNaOH,错误;D项,该物质中含酚羟基和,与溴水可以发生取代反应和加成反应,错误。]7.AD[化合物A的分子式为C15H22O3,A正确;A中无苯环,没有酚羟基,B不正确;1molA中含2mol—CHO和1mol,则最多可与4molCu(OH)2反应,可与3molH2发生加成反应,C不正确、D正确。]8.A[该反应的反应原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成,乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子,而甲醛没有。故甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中可以发生加成反应的有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、甲醛与丙醛(甲醛中打开C=O键)、甲醛与乙醛(甲醛中打开C=O键)、乙醛与丙醛(乙醛中打开C=O键)或丙醛与乙醛(丙醛中打开C=O键),共6种。]9.解析由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为,进一步可推出A的结构简式,B的结构简式为,结合已知信息知,C的结构简式为,则D的结构简式为。答案(1)苯乙烯(2)取代反应(或水解反应)(3)酮羰基(4)消去反应10.解析:(1)异戊二烯与HCl发生加成反应生成A,由A与异戊二烯的反应产物结构,可推知A的结构简式为,由柠檬醛与C的反应产物结构,结合信息②可以确定C的结构简式为。(2)对比柠檬醛的结构可知,反应①为卤代烃的水解反应,得到的醇再被氧化得到柠檬醛,反应①的反应条件为NaOH的水溶液、加热;对比反应③中反应物与产物的结构可知,反应物脱去一分子水形成碳碳双键,属于消去反应。(3)卤代烃发生水解反应生成B为,B转化为柠檬醛是羟基被氧化为醛基,反应方程式为2+O2eq\o(→,\s\up10(Cu/△))2+2H2O。(4)乙醛分子中甲基上的3个氢原子均与HCHO发生加成反应,最终得到的产物的结构简式为。(5)用弱氧化剂(如新制的氢氧化铜或银氨溶液)将醛基氧化,酸化后再用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,故实验方法为取少量柠檬醛与足量银氨溶液混合并置于热水浴中加热,充分反应后,取少量清液置于另一试管中,酸化并滴加酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,若高锰酸钾溶液褪色,则证明柠檬醛分子结构中有碳碳双键。(6)α­紫罗兰酮、β­紫罗兰酮的不饱和度均为4,它们的同分异构体含有一个苯环,同分异构体中除苯环外无其他不饱和结构,属于醇类且不能发生催化氧化反应,说明取代基中存在,分子中含有5种氢原子,中至少有2种不同化学环境的氢原子,苯环与剩余的取代基最多含有3种不同化学环境的氢原子,应为对称结构,另外取代基为(CH3)3C—

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