2023年(专升本)天然药化思考题

自然药物化学思考题〔供药学院药学、制剂专业用〕

总论〔甙〕类苯丙素类醌类化合物〔甙〕类〔甙〕类生物碱海洋自然药物第十一章、自然药物的争论开发科大学药学院周晶 乔卫2023．92第一章 总论什么是自然药物、自然药物化学？自然药物化学的争论内容主要有哪些？什么是一次代谢？其产物包括哪些物质？什么是二次代谢？产物有哪些？与一次代谢的关系如何？中草药有效成分的提取方法有哪些？主要依据的原理，溶剂法提取的工艺方法有哪些？有何特点？５．比较常用的溶剂极性挨次，常用亲水性、亲脂性有机溶剂有何特点？6．比较常见的官能团极性挨次。①水、②甲醇或乙醇、③氯仿或乙酸乙酯、④石油醚或汽油四类溶剂可以溶解哪些自然产物？解释以下词语含义:-酸沉、酸提-碱沉、水提-醇沉、醇提-水沉、盐析、重结晶。9．常见的精制与分别中草药成分的方法有哪些？依据什么原理？硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺、大孔吸附树脂、离子交换树脂的吸附原理与应用对象？有效成分的争论步骤有哪些？其次章糖和苷〔甙〕类解释以下名词含义：苷、苷〔甙〕元、苷〔甙〕键、原生苷〔甙、次生苷、两相水解法、苷化位移如何推断某一中草药中是否含有糖和苷类？苷类化合物有哪些共性？糖的化学性质有哪些？糖和苷的分类？6．苷键裂解有哪几种方法？各有何特点？用酸水解苷以获得苷元时，为防止苷元构造发生转变在操作中可实行哪些措施？苷键的酸水解中，影响水解的因素有哪些？同一苷元的单糖为：2-羟基糖、2-去氧糖、2，6-二去氧糖、2-氨基糖、甲基五碳糖，它们的苷键被酸水解的难易程度如何？常用于酶水解的β-型苷酶和α-型苷酶有哪些？提取苷类时首先要考虑的问题是什么？为什么？多糖的分别有哪些方法？如何鉴别苷中所含的糖的种类？鉴别之前对苷应做些什么处理？如何知道苷中所含糖的个数？确定苷键连接位置的方法有哪些？苷键的构型可用哪些方法来鉴定？进展苷的构造测定挨次如何？某三糖苷1〕可被苦杏仁酶水解而不被麦芽酶水解〔〕全甲基化甲醇解的产物有1,2,3,4,6五-O-甲基-D-葡萄糖；1,2,3,6四-O-甲基-D-葡萄糖；苷元ROH〔3H-NMRJ值均为7H构造。第三章苯丙素类苯丙素类的构造特征是什么？包括哪些类型化合物？苯丙素类的生源途径是什么？苯丙酸的构造特点与典型化合物：桂皮酸、咖啡酸、丹参素的构造特征？香豆素的构造特征是什么？按构造特点分为哪几种类型？香豆素类化合物有哪些生理活性？写出EmersonGibs反响的试剂组成，反响机理、现象与应用？木脂素的构造特征是什么？按构造特征分为哪些类型？典型化合物：五味子素、厚朴酚、鬼臼毒素、牛蒡子苷。木脂素与木脂素的构造差异是什么？木脂素的生理活性有哪些？用化学方法区分以下化合物：OCH3OOO O O O OA B C第四章醌类化合物醌类化合物的含义是什么？醌类化合物常见有哪些构造类型？蒽醌类化合物按其构造特征分为几种类型及主要存在形式是什么？在提取分别时，为了得到原始的蒽酮〔或蒽酚，应留意什么？游离的醌类化合物多具升华性，这一性质可用于哪些方面？5．羟基蒽醌类化合物遇碱显红色，其原理是什么？必要条件是什么？6．羟基蒽醌类化合物因构造不同，酸性强弱不同，试问：具有什么样结构的化合物酸性最强，中等强度，最弱？某一蒽醌类化合物的红外光谱在1626c-1674c-1两处各消灭一强吸取峰，此蒽醌化合物应具有以下三种构造中的何种构造？OOHO OH OH O OHOOHOH O O O〔1〕 〔2〕 〔3〕分别蒽醌类化合物的方法有哪些？各方法的优缺点是什么？以下混合成分，用硅胶柱层析，以EtOAc—MeOH—H2O〔95：5：5〕混合液洗脱，各组分被洗脱的先后挨次如何？OH O OGlc Glc O O OH Glc O O OHCH3O

OH COOH CH3O O〔1〕 〔2〕 〔3〕用光谱法区分以下化合物：O OH O OH OH O OHHOOH O O O〔1〕 〔2〕 〔3〕第五章黄酮类化合物黄酮类化合物的广义概念及分类依据是什么？并写出主要类别的基核构造？黄酮类化合物的主要生理活性如何？黄酮类化合物在自然界存在以何种形式为主？黄酮类化合物苷元与糖结合的主要位置如何？黄酮类化合物的溶解度规律如何？黄酮类化合物的酸、碱性与构造有何关系？黄酮类化合物有哪些颜色反响？分别用于鉴别哪些构造？59．如何用化学反响区分香豆素和黄酮类、蒽醌类成分？挨次如何？R1 R2OOROOR1OH OHO (2) H HR2 (3) glu Hglu OHglu+rha HPC鉴定黄酮类化合物时，常用的开放系统有哪些？Rf值与构造的关系？用化学方法区分以下化合物：OHHO OOH

OHHO OOHOHOH O

与 OH O〔1〕 〔2〕OH OHHO OOH

HO OOHOH O 与 OH O〔1〕 〔2〕OH

O 芸香糖OHHO OOCH3

HO OOCH3OHOH O

OH与 OH O〔1〕 〔2〕OOHOHO OH HO O OHOH O 与 OH O〔1〕 〔2〕从一中草药的全草中分得一黄色结晶，依据元素分析及质谱推定分子式为C H 21 20

，测得理化性质及光谱数据如下，请逐项分析、推论，确定其构造。11〔1〕颜色反响HCl—Mg反响：红色〔2〕UV〔2〕UV光谱λmaxnm试剂 吸收波长分析根据推论MeOHNaOMeAlCl3256 299sh256 269sh258sh 270374342334426457AlCl/HCl3256303365425NaOAc/HBO3 3260289sh394〔3IR光谱γma〔KBc-1 336〔 ，165〔 〕1615，1520，1489〔 〕〔4〕1H—NMR〔三甲基硅醚衍生物〕〔TMS内标〕δppm 6.27〔1H，d，J=2.5Hz〕 ；6.74〔1H，d，J=2.5Hz〕 ；6.84〔1H，d，J=8.5Hz〕 ；7.29〔2H，质子信号重叠〕 ；5.21〔双峰，糖的端基H〕3.4—4.0〔4H，组峰，糖上H〕1.23〔3H，S峰〕〔5〕化合物用酸水解，苷元经UV7—OH，水解液经PC检查Rfrha全都，试推出化合物的构造。第六章萜类化合物解释以下名词含义萜类化合物挥发油〔精油〕萜类的生源异戊二烯法则。超临界流体〔SF〕超临界流体萃取法〔SFE〕形成萜类的真正前体物质及各种萜类的前体是什么？环烯醚萜的构造特点及存在形式，主要分为几种类型？卓酚酮的构造特点、主要的理化性质和鉴别方法？奥类化合物的构造特点、主要的理化性质和鉴别方法？典型萜类化合物的构造、构造类型与生物活性〔用途〕？橙花醇、柠檬醛、薄荷醇、龙脑〔冰片、樟醇、樟脑、斑蟊素、梓醇、栀子苷、龙胆苦苷、青蒿素、鹰爪甲素、穿心莲内酯、银杏内酯、紫杉醇、雷公藤甲素、甜菊苷萜烯与HCl、C—N=O的加成反响及用途？如何增加穿心莲内酯的水溶性做成水针剂？写出反响式。含有羰基萜类与NaHSO3

Girard试剂的反响与用途？写出用化学方法分别挥发油中酸、碱以及醛〔酮、醇类成分？挥发油的化学组成与性质？其高沸程馏分中显蓝色，说明含有什么成分？萜烯类成分常用什么色谱法分别？α-β--硅胶薄层色谱分别，用苯-乙醚〔8：1〕开放，比较三者的Rf大小,并说明缘由。13．提取挥发油的方法及特点？分别挥发油的方法有哪些？各依据什么？写出以化学方法分别樟醇与樟脑的流程。写出以冷冻法分别薄荷油中与薄荷醇的流程。以下化合物在GC分别中的Rt大小？〔固定相：聚乙二醇，流淌相：氮气〕OHOHOOHOHO OHa b c d e第七章三萜及其苷〔甙〕类三萜的根本骨架是什么？其生源途径如何？三萜的主要类型有哪些？哪些？最常见的成苷键的位置是什么？解释名词：酸性皂苷酯皂苷单糖链皂苷和双糖链皂苷溶血指数次皂苷自水溶液中提取总皂苷时，常用正丁醇或戊醇，为什么？还有哪些方法提取皂苷？皂苷有哪些理化性质？皂苷溶血作用的缘由及表示方法？含有皂苷的药物临床应用时应留意什么？可以承受哪些方法水解获得原始皂苷元？提取皂苷元有哪些方法？皂苷的分别方法常用安排色谱和反相色谱，为什么？Rp-2,Rp-8,Rp-18的含义、用途及亲脂性强弱挨次如何？试验测得甘草流浸膏的溶血指数为1：400，纯甘草皂苷的溶血指数为1：4000，求甘草浸膏中甘草皂苷的含量。第八章甾体及其苷〔甙〕类自然甾体化合物的共同构造特征是什么？自然甾体化合物常见的构造类型有哪些？它们各自的构造特征是什么？自然甾体化合物常见的颜色反响有哪些？强心苷的定义是什么？有哪些显著的生理活性？强心苷按苷元构造特征分为几类？各自有何特征？强心苷的糖基有何特别之处？请举出几种在其它苷中所没有的单糖。强心苷元与糖的连接有何特点？按糖的连接方式，可将强心苷分为几种类型？Kedde反响、Baljet反响、Legal反响、Keller—kiliani反响的试剂组成与用途？如何用UV、IR方法区分甲、乙型强心苷？10．写出紫花洋地黄苷A在以下条件下的水解产物：〔1〕0.05N30分钟〔2〕5%3小时〔3〕紫花苷酶〔3712小时〕OOCH3O OOH OHOHOH

CH3OO OOH

CH3 OHO OOOH甾体皂苷的根本构造是什么？可分为几种类型，各自构造有何特征？甾体皂苷的糖基局部与三萜皂苷的糖基局部有何不同？如何用颜色反响区分甾体皂苷与三萜皂苷？区分螺甾醇型皂苷与呋甾醇型皂苷？如何用IR区分甾体皂苷中的C 的构型？25以胆甾醇沉淀甾体皂苷时，对胆甾醇的构造有何要求？该沉淀反响有何用途？鉴别题A、B、CO OOH O OHO OOO CH3

OHAcO

OHCH3OOglc

H3CO OH

OCH3A B C第九章生物碱解释以下名词含义：ODS，IR，UV，CC，TLC，PC，HPLC，CCD，DCCC，HSCC，SephadexG-25,MS，GC-MS，1H-NMR，13C-NMR，2D-NMR、SFE。生物碱的含义？有哪些主要类型的生物碱？比较以下生物碱碱性强弱，并说明缘由。COCHHOCOCHHOHONCH333〔1〕 HCO3

N OOCH3CHOCH3OOCH3NCH3O〔1OOCH3NCH3O CH3NCH3NOHCHCH3NHO H C CH2OH

O C OCH3NHOHO CH C CHCH3NHOHO C

OH C CH2OH〔2〕A B C〔 3 〕NOONOHONNOONOHONHCO3NOCH

HCO3

OCH3

OCH3OCHCHOOC3

3 3OCH3A B C生物碱在植物中有哪些形式存在？以什么形式最主要？写出以下生物碱基核类别和N原子构造特点。NHONCH2

H3CONNH3C COO(CH2)4NH2 NH CONNH3C

NHNH2〔1〕 〔2〕 〔3〕OH HNH CHOH HN

HCH3H3C N COOCH3O C C H O OH

3CH3

N

NCH3〔4〕 〔5〕常见的液态生物碱有哪些？亲水性生物碱有哪些？构造有何特点？何谓pH梯度萃取？如将混合生物碱溶于酸水中依次调pH由低→高分别用CHCl3萃取，所得生物碱的碱度是由〔 〕→〔 〕用吸附层析法分别生物碱最常用的吸附剂是什么？常用的开放剂、显色剂有哪些？以硅胶TLC鉴别生物碱时应如何抑制拖尾现象？对生物碱及其盐进展纸层析，应留意些什么？常用的溶剂系统如何？？如何排解这些干扰？常用的试剂有哪些？生物碱及其盐的溶解度有何规律？生物碱的酸水提取法有何优缺点？怎样处理酸水液中的水溶性杂质？乙醇提取法