卤代烃-卤代烃的制法和重要的卤代烃（有机化学课件）

卤代烷的制法和重要的卤代烷卤代烷烃的制法121-溴丁烷的制备卤代烷烃的制法121-溴丁烷的制备一、卤代烷的制法1、烷烃的卤代利用烷烃的卤代反应可以制取卤代烷。例如：反应产物为混合物，可通过调整原料配比，使其中的一种氯代烷成为主要产物。这是工业上生产一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法。一、卤代烷的制法2、烯烃的加成工业上以烯烃为原料，与卤化氢或卤素发生加成反应，制取一卤代烷或多卤代烷。例如：一、卤代烷的制法3、由醇合成工业上和实验室中常用醇与氢卤酸反应制取卤代烷。例如：

乙醇

溴化氢

溴乙烷这是可逆反应，为了使反应向正向进行，以提高卤代烷的产率，通常用干燥的卤化氢与过量的无水乙醇反应，并加入脱水剂除去反应过程中生成的水。例如：实验室中制取溴乙烷时，常用溴化钠和浓硫酸的混合物与乙醇共热。溴化钠与浓硫酸作用生成溴化氢与醇反应，过剩的浓硫酸作脱水剂。习题一：用系统命名法给下列化合物命名习题二：写出下列化合物的构造式（1）烯丙基氯

（2）叔丁基溴

（3）3—甲基—1—溴丁烷

（4）3，3—二甲基—2—氯—2—溴己烷（5）2—甲基—4—氯—5—溴—2—戊烯

（6）4—甲基—5—氯—2—戊炔（7）3—溴甲苯

（8）氯仿卤代烷烃的制法121-溴丁烷的制备二、1-溴丁烷的制备01概述原理02仪器试剂03反应合成04粗制蒸馏05洗涤干燥06精制蒸馏重要的卤代烃1重要的卤代烃一、重要的卤代烃三氯甲烷俗称氯仿。是一种无色有甜味的透明液体，沸点61.2℃。不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚等有机溶剂。工业上用甲烷氯代或四氯化碳还原制得：1、三氯甲烷氯仿是优良的有机溶剂，能溶解油脂、蜡、有机玻璃和橡胶等。氯仿还具有麻醉性，在医学上曾被用作全身麻醉剂，因其对肝脏有严重伤害，并有致癌作用，现已很少使用。一、重要的卤代烃三氯甲烷又叫氯仿，是无色透明液体，有特殊气味，味甜。相对密度1.4840。三氯甲烷易挥发。能与乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油类等混溶，25℃时1ml溶于200ml水。低毒，有麻醉性。有致癌可能性。1、三氯甲烷一、重要的卤代烃三氯甲烷在光照下容易被氧化成光气（碳酰氯）：1、三氯甲烷光气毒性很大，吸人肺中会引起肺水肿。若每升空气中含有0.5mg光气，人吸入10min后即可致死。所以氯仿应保存在密封的棕色瓶中。若加入1%的乙醇，可以增加其稳定性。一、重要的卤代烃四氯化碳是无色液体，沸点76.8℃；不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。工业上由甲烷氯代或由二硫化碳与氯在催化剂存在下制取四氯化碳。四氯化碳不能燃烧，蒸气比空气重，能隔绝燃烧物与空气的接触，所以常用作灭火剂。2、四氯化碳一、重要的卤代烃四氯化碳在高温下遇水能产生剧毒的光气（碳酰氯），所以用四氯化碳灭火时，要注意空气流通，以防止中毒。现在世界上许多国家已禁止使用这种灭火剂。2、四氯化碳一、重要的卤代烃氯乙烯为无色气体，沸点－13.8℃；不溶水，易溶于乙醇及丙酮等有机溶剂。氯乙烯易燃，与空气形成爆炸性混合物，空气中允许的最高浓度为50ug/g。长期接触高浓度氯乙烯可引起许多疾病，并可致癌。氯乙烯主要用于生产聚氯乙烯，也可用作冷冻剂。3、氯乙烯一、重要的卤代烃工业上可用乙烯、乙炔为原料生产氯乙烯。乙炔与氯化氢在氯化汞催化下发生加成反应制得氯乙烯：此法历史悠久，流程简单，转化率高。但成本也高，而且汞催化剂有毒。3、氯乙烯一、重要的卤代烃目前工业上生产氯乙烯主要采用以乙烯为原料的氧氯化法。乙烯与氧气、氯化氢在氯化铜催化下反应，先生成1，2—二氯乙烷。再热解得到氯乙烯：热解反应中生成的氯化氢可循环使用。3、氯乙烯一、重要的卤代烃四氟乙烯为无色气体，沸点－76.3℃；不溶于水，可溶于有机溶剂。主要用于合成聚四氟乙烯。聚四氟乙烯是一种用途广泛，性能优良的塑料，俗称塑料王。4、四氟乙烯一、重要的卤代烃工业上由氯仿与干燥氟化氢在五氯化锑催化下先生成二氟一氯甲烷，再经高温裂解制得：4、四氟乙烯一、重要的卤代烃氯苯为无色液体，沸点132℃；氯苯不溶于水，可溶于乙醇、乙醚及氯仿等有机溶剂。有毒，空气中的允许量为75ug/g，易燃，在空气中的爆炸极限为1.3%～7.1%（体积分数）。5、氯苯一、重要的卤代烃氯苯可由苯在铁粉存在下直接氯代制取，也可用苯的蒸气、氯化氢与空气在催化作用下制得：氯苯是重要的化工原料，主要用于制备苯酚、苯胺、硝基氯苯、苦味酸、DDT等，也可用作油漆溶剂。5、氯苯一、重要的卤代烃苯甲基氯又称芐基氯，无色油状液体，沸点179℃；芐基氯的蒸气有催泪作用，有强烈刺激性气味，能刺激皮肤和呼吸道黏膜；芐基氯不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。毒性较大，空气中允许量为1ug/g，爆炸极限为1.1%～14%（体积分数）。6、苯甲基氯一、重要的卤代烃苯甲基氯又称芐基氯，无色油状液体，沸点179℃，有强烈刺激性气味，能刺激皮肤和呼吸道黏膜，其蒸气有催泪作用。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。毒性较大，空气中允许量为1ug/g，爆炸极限为1.1%～14%（体积分数）。工业上，苯甲基氯是在光照下，将氯气通入到沸腾的甲苯中制得：芐基氯是重要的化工原料，可用于生产染料、香料、药物及