第五章 进入合成有机高分子化合物的时代新课

？高分子化合物与低分子化合物有何不同探究思考1：相对分子质量大小不同结构不同低分子：相对分子质量通常不上千，有明确的数值高分子：相对分子质量达几万甚至几千万低分子：结构简单高分子：由若干个重复结构单元组成性质有较大差异塑料制品酚(脲)醛树脂合成纤维合成橡胶第五章进入合成有机高分子

化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法1．有机高分子化合物

高分子化合物是相对小分子而言的，简称________。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。 链节：________________________________。 聚合度：______________________________。 单体：________________________________。高分子高分子化合物中的结构单元链节的重复次数，符号为n能够合成高分子化合物的小分子物质第一节合成高分子化合物的基本方法2．加聚反应和缩聚反应(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应

②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，无副产物生成，产物一般为线型结构。第一节合成高分子化合物的基本方法③反应类型a．聚乙烯类(塑料纤维)

R为—H、—Cl、—CH3、、—CN等。b．聚二烯类(橡胶)R可为—H、—Cl、—CH3等。第一节合成高分子化合物的基本方法c．混聚：两种或两种以上单体加聚：d．聚乙炔类：说明：催化剂催化剂(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子，同时还生成小分子(如水、氨、卤代氢等)的聚合反应。②产物特征：高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。③反应类型a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚第一节合成高分子化合物的基本方法b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚第一节合成高分子化合物的基本方法c．酚(脲)醛树脂类第一节合成高分子化合物的基本方法说明：由单体确定缩聚物的结构时，要在方括号外侧写出端基原子(H)或原子团(—OH或—NH2)．书写化学方程式时，要特别注意小分子的数目是(n－1)或(2n－1)而不是n或2n.条件：缩聚反应的单体往往是具有双官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等），可以在不同单体中，也可在相同单体中。第一节合成高分子化合物的基本方法类型加聚反应缩聚反应反应物特征含不饱和键

含特征官能团产物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体有不同的组成产物种类只产生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反应种类单烯加聚，双烯加聚酚醛类，酯类，肽键类加聚反应与缩聚反应的对比【例1】(2009·全国Ⅱ理综，30)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO根据以上信息回答下列问题：第一节合成高分子化合物的基本方法(1)A的分子式为______________________；(2)反应②的化学方程式是____________________；(3)A的结构简式是____________________；(4)反应①的化学方程式是____________________；(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足以下的同分异构体的结构简式：

(ⅰ)能发生水解反应(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色________、________、________、________；(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为________________________________A是，B是E是。A的同分异构体能发生水解反应，则分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则分子中有碳碳不饱键，则可写出：

。A的另一种同分异构体其分子中所有碳原子在一条直线上，则应具有类似乙炔的直线型结构：。【例2】(2012北京)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:已知：(1)B为芳香烃(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色化合物A催化剂化合物C催化剂反应I(对孟烷)反应II催化剂浓H2SO4(1)B为芳香烃。①由B生成对孟烷的反应类型是____________________________

②(CH3)2CHCl与A生成B的化学方程式是____________________③A的同系物中相对分子质量最小的物质是__________________

(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.①F的官能团是___________；②C的结构简式是______________

③反应I的化学方程式是___________________________________

(3)下列说法正确的是(选填字母)_______a．B可使酸性高锰放钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体c．D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1.G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是_______________【例3】天利38套·30T21【例4】PETG是一种新型材料，可回收利用，对环境不构成任何威胁，其结构简式如下：已知：RCOOR1＋R2OH→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烃基)这种材料可采用如下图所示的合成路线：试回答下列问题：(1)上述各步反应中，属于取代反应的有__________(填写编号)。(2)写出结构简式：B__________________I__________________(3)写出化学方程式：反应④________________________________________________反应⑤________________________________________________(4)合成时应控制的单体的物质的量n(D)∶n(F)∶n(H)＝________________(用m、n表示)。(5)写出同时符合下列要求的物质H的所有同分异构体的结构简式：①属于芳香族化合物；②能与NaHCO3溶液反应，并有气体放出；③能发生水解反应。3．高聚物单体的判断若链节主链上都是碳原子，一般是加聚反应得到的产物；若链节主链上含有

等基团时，一般是缩聚反应的产物．第一节合成高分子化合物的基本方法3．高聚物单体的判断(1)加聚高聚物①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。如：，单体是第一节合成高分子化合物的基本方法②凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如：的单体为第一节合成高分子化合物的基本方法③凡链节主链中只有碳原子，并存在双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。第一节合成高分子化合物的基本方法(2)缩聚高聚物①凡链节为

结构的高聚物，其合成单体必为一种。去掉中括号即为单体。第一节合成高分子化合物的基本方法②凡链节中间(不在端上)含有(肽键)、(酯基)的高聚物，从肽键或酯基中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种；第一节合成高分子化合物的基本方法③高聚物其链节中的—CH2—来自于甲醛，故合成单体为和 。由缩聚物推断单体的步骤为：(1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子．(2)断开分子中的酰胺键或酯基．(3)将断开的羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连接—H，还原为单体小分子．第一节合成高分子化合物的基本方法【例5】(2010新课标)PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：已知以下信息：①A可使溴的CCl4溶液褪色；②B中有五种不同化学环境的氢；③C可与FeCl3溶液发生显色反应：④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题：（1）A的化学名称是_______________