高中化学选修教案

课题：第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类教学目的知识技能1、理解有机化合物常见的分类办法2、理解有机物的重要类别及官能团过程方法根据生活中常见的分类办法，认识有机化合物分类的必要性。运用投影、动画、多媒体等教学手段，演示有机化合物的构造简式和分子模型，掌握有机化合物构造的相似性。价值观体会物质之间的普遍联系与特殊性，体会分类思想在科学研究中的重要意义重点理解有机物常见的分类办法；难点理解有机物的重要类别及官能团板书设计第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、按碳的骨架分类二、按官能团分类教学过程［引入］我们懂得有机物就是有机化合物的简称，最初有机物是指有生机的物质，如油脂、糖类和蛋白质等，它们是从动、植物体中得到的，直到1828年，德国科学家维勒发现由无机化合物通过加热能够变为尿素的实验事实。我们先来理解有机物的分类。［板书］第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类［讲］高一时我们学习过两种基本的分类办法—交叉分类法和树状分类法，那么今天我们运用树状分类法对有机物进行分类。今天我们运用有机物构造上的差别做分类原则对有机物进行分类，从构造上有两种分类办法：一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类；二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。［板书］一、按碳的骨架分类链状化合物（如CH3－CH2－CH2－CH2－CH3）(碳原子互相连接成链)有机化合物脂环化合物（如）不含苯环环状化合物芳香化合物（如）含苯环［讲］在这里我们需要注意的是，链状化合物和脂环化合物统称为脂肪族化合物。而芳香族化合物是指包含苯环的化合物，其又可根据所含元素种类分为芳香烃和芳香烃的衍生物。而芳香烃指的是含有苯环的烃，其中的一种特例是苯及苯的同系物，苯的同系物是指有一种苯环，环上侧链全为烷烃基的芳香烃。除此之外，我们常见的芳香烃尚有一类是通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。［过］烃分子里的氢原子能够被其它原子或原子团所取代生成新的化合物，这种决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团，下面让我们先来认识一下重要的官能团。［板书］二、按官能团分类［投影］P4表1-1有机物的重要类别、官能团和典型代表物认识常见的官能团［讲］官能决定了有机物的类别、构造和性质。普通地，含有同种官能团的化合物含有相似的化学性质，含有多个官能团的化合物应含有各个官能团的特性。我们懂得，我们把这种构造相似，在分子构成上有关一种或若干CH2原子团的有机物互称为同系物。常见有机物的通式烃链烃(脂肪烃)烷烃(饱和烃)CnH2n+2无特性官能团，碳碳单键结合不饱和烃烯烃CnH2n含有一种炔烃CnH2n-2含有一种—C≡C—二烯烃CnH2n-2含有两个饱和环烃环烷烃CnH2n单键成环不饱和环烃环烯烃CnH2n-2成环，有一种双键环炔烃CnH2n-4成环，有一种叁键环二烯烃CnH2n-4苯的同系物CnH2n-6稠环芳香烃［小结］本节课我们要掌握的重点就是认识常见的官能团，能按官能团对有机化合物进行分类。［课后练习］按官能团的不同能够对有机物进行分类，你能指出下列有机物的类别吗？教学回想：第二节有机化合物的构造特点教学目的知识技能1、理解有机化合物的构造特点；理解碳原子杂化方式与构造2、掌握甲烷、乙烯、乙炔的构造特点和同分异构体过程方法通过对同分异构体各题型的练习，要分析总结出对解题含有指导意义的规律、办法、结论，从“思考会”转变成“会思考”，真正提高学生的思维能力，对同分异构体及同分异构现象有一种整体的认识，能精确判断同分异构体及其种类的多少态度价值观1、体会物质之间的普遍性与特殊性2、认识到事物不能只看到表面，要透过现象看本质重点有机物的成键特点和同分异构体的书写难点同分异构体有关题型及解题思路知识结构与板书设计第二节有机化合物的构造特点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、键长、键角、键能2、有机物构造的表达办法二、有机化合物的同分异构现象1、烷烃同分异构体的书写2、烯烃同分异构体书写环节（1）先写出对应烷烃的同分异构体的构造简式：（2）从对应烷烃的构造简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃同分异构体涉及官能团异构、碳链异构、位置异构教学过程第二节有机化合物的构造特点一、有机化合物中碳原子的成键特点［讲］仅由氧元素和氢元素构成的化合物，至今只发现了两种：H2O和H2O2，而仅由碳元素和氢元素构成的化合物却超出了几百万种，这正是由于有机化合物中碳原子的成键特点所决定的。碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。碳原子通过共价键与氢、氧、氮、硫、磷等多个非金属形成共价化合物。科学实验证明，甲烷分子里，1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子位中心，4个氢原子位于四个顶点的正四周体立体构造。键角均为109º28’。［板书］1、键长、键角、键能［投影］键长：原子核间的距离称为键长，越小键能越大，键越稳定。键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角，决定了分子的空间构型。键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸取的能量称为键能，键能越大，化学键越稳定［观察与思考］观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？［投影］碳原子成键规律小结：1、当一种碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采用四周体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处在同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处在同始终线上。4、烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键能够在空间任意旋转。2、有机物构造的表达办法［讲］构造式：有机物分子中原子间的一对共用电子(一种共价键)用一根短线表达，将有机物分子中的原子连接起来，若省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为构造简式。若将碳、氢元素符号省略，只表达分子中键的连接状况，每个拐点或终点均表达有一种碳原子，称为键线式。[板书］二、有机化合物的同分异构现象[投影复习］1、同系物：构造相似，分子构成相差若干个CH2原子团的有机物称为同系物。特点是物理性质递变，化学性质相似。2、同分异构体：化合物含有相似的分子式，但含有不同构造的现象，叫做同分异构现象。含有同分异构现象的化合物互称同分异构体。［讲］对于某一烷烃分子如何判断它与否含有同分异构体，如有，又含有几个同分异构体，这是学习有机化学一种很重要的内容。我们必须学会判断并能够书写。今天，我们将学习一种惯用的书写办法—缩链法(减碳对称法)。[板书］1、烷烃同分异构体的书写[点击试题］例1、的同分异构体第一步：全部碳，始终链。第二步：原直链，缩一碳。缩下的碳，作支链。第三步：原直链，再缩一碳；缩下的碳，都作支链。［讲］缩去的两个碳原子可作为两个甲基或一种乙基。[问］①两个甲基怎么连接?(只能同时连在第2个碳原予上)(注意：第2号碳已饱和，即使有碳原子也不能再连接在这同一种碳原子上了；除第2号碳原子外，四个碳原于是完全等效的)②作为乙基，它不能连在顶端的碳原子上，能否连接到第2个碳原子上?[小结］①要按照程序依次书写，以防遗漏。②每一步中要注意等效碳原子，以防重复。[随堂练习］写出己烷多个同分异构体的构造简式。［讲］以上这种由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链异构。[板书］碳链异构［进］对于碳链异构的书写普通采用的办法是“减碳对称法”。涉及两注意(选择最长的碳链作主链，找出中心对称线)，三原则(对称性原则、有序性原则、互补性原则)、四次序(主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边、排布由邻到间)、[问］烃的同分异构体与否只有碳链异构一种类型呢？［讲］我们学习了烯烃的同分异构体的书写就懂得了。[板书］2、烯烃同分异构体书写环节（1）先写出对应烷烃的同分异构体的构造简式：（2）从对应烷烃的构造简式出发，变动不饱和键的位置。［点击试题］例2、写出分子式为的烯烃的同分异构体的构造简式；（共5种）［随堂练习］1、写出C5H11Cl的同分异构体2、写出分子式为C5H10O的醛的同分异构体［投影小结］等效氢原则1、同一碳原子上的氢等效2、同一种碳上连接的相似基团上的氢等效3、互为镜面对称位置上的氢等效。[小结并板书］烯烃同分异构体涉及［讲］上面已经学了碳链异构和位置异构，刚刚所学的烯烃由于双键在碳链中位置不同产生的同分异构现象叫位置异构。尚有一种同分异构类型是官能团异构。如乙醇和甲醚：CH3—CH2—OH（乙醇，官能团是羟基—OH），CH3—O—CH3（甲醚，官能团是醚键），像这种有机物分子式相似，但含有不同官能团的同分异构体叫官能团异构。[板书］官能团异构［小结］教学回想：课题：第一章第三节有机化合物的命名教学目的知识技能理解烃基和常见的烷基的意义，掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法，能根据构造式写出名称并能根据命名写出构造式过程与方法引导学生自主学习，培养学生分析、归纳、比较能力2、通过观察有机物分子模型、有机物构造式，掌握烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物同分异构体的书写及命名。情感态度价值观1、体会物质与名字之间的关系2、通过练习书写丙烷CH3CH2CH3分子失去一种氢原子后形成的两种不同烃基的构造简式。体会有机物分子中碳原子数目越多，构造会越复杂，同分异构体数目也越多。体会习惯命名法在应用中的局限性，激发学习系统命名法的热情。重点烷烃的系统命名法难点命名与构造式间的关系知识结构与板书设计第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法2、系统命名法（1）定主链，最长称“某烷”。（2）编号码，最简近来定支链所在的位置。最小原则：最简原则：（3）把支链作为取代基，从简到繁，相似合并。（4）当有相似的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表达写在取代基前面。二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键近来的一端给主链上的碳原子依次编号定位。三、苯的同系物的命名3、把支链作为取代基，从简到繁，相似合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表达双键或三键的个数。教学过程［引入］在高一时我们就学习了烷烃的一种命名办法—习惯命名法，但这种办法有很大的局限性，由于有机化合物构造复杂，种类繁多，又普遍存在着同分异构现象。为了使每一种有机化合物对应一种名称，进行系统的命名是必要、有效的科学办法。烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其它有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。［板书］第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名1、习惯命名法［投影］正戊烷异戊烷新戊烷［板书］2、系统命名法（1）定主链，最长称“某烷”。［讲］选定分子里最长的碳链为主链，并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表达，碳原子数在11个以上的则用中文数字表达。［投影］［随堂练习］拟定下列分子主链上的碳原子数［板书］（2）编号，最简近来定支链所在的位置。［讲］把主链里离支链近来的一端作为起点，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以拟定支链所在的位置。［投影］［讲］在这里大家需要注意的是，从碳链任何一端开始，第一种支链的位置都相似时，则从较简朴的一端开始编号，即最简朴原则；有多个支链时，应使支链位置号数之和的数目最小，即最小原则。［投影］［板书］最小原则：当支链离两端的距离相似时，以取代基所在位置的数值之和最小为对的。［投影］［板书］最简原则：当有两条相似碳原子的主链时，选支链最简朴的一条为主链。［投影］［板书］（3）把支链作为取代基，从简到繁，相似合并。［讲］把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的位置，并在号数后连一短线，中间用“–”隔开。（烃基：烃失去一种氢原子后剩余的原子团。）［投影］［板书］（4）当有相似的取代基，则相加，然后用大写的二、三、四等数字表达写在取代基前面。［讲］但表达相似取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简朴的写在前面，复杂的写在背面。［投影］［随堂练习］给下列烷烃命名［投影小结］1.命名环节：(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链（小、多）的一端;(3)写名称-------先简后繁，相似基请合并.2.名称构成:取代基位置-----取代基名称-----母体名称3.数字意义：阿拉伯数字---------取代基位置中文数字---------相似取代基的个数烷烃的系统命名恪守：1、最长原则2、近来原则3、最小原则4、最简原则［过渡］前面已经讲过，烷烃的命名是有机化合物命名的基础，其它有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面，我们来学习烯烃和炔烃的命名。［板书］二、烯烃和炔烃的命名［讲］有了烷烃的命名作为基础，烯烃和炔烃的命名就相对比较简朴了。环节以下：［板书］1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。［投影］［板书］2、从距离双键或三键近来的一端给主链上的碳原子依次编号定位。［投影］［板书］3、把支链作为取代基，从简到繁，相似合并；用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表达双键或三键的个数。［投影］［随堂练习］给下列有机物命名［讲］在这里我们还需注意的是支链的定位要服从于双键或叁键的定位。［投影］［随堂练习］给下列有机物命名［讲］接下来我们学习苯的同系物的命名。［板书］三、苯的同系物的命名［讲］苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。例如苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，表达以下：［投影］甲苯乙苯［讲］如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同，二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用“邻”“间”和“对”来表达：［投影］邻二甲苯间二甲苯对二甲苯［讲］若将苯环上的6个碳原子编号，能够某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选用最小位次号给另一种甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2—二甲苯；间二甲苯叫做1，3—二甲苯；对二甲苯叫做1，4—二甲苯。［讲］若苯环上有二个或二个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。［投影］［讲］当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。［投影］［课后练习］一、写出下列各化合物的构造简式：1.3，3-二乙基戊烷2.2，2，3-三甲基丁烷3.2-甲基-4-乙基庚烷教学回想：第四节研究有机化合物的普通环节和办法(一)教学目的知识与技能1、理解如何研究有机化合物应采用的环节和办法2、掌握有机化合物分离提纯的惯用办法3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能过程方法1、通过有机化合物研究办法的学习，理解分离提纯的常见办法情感态度价值观通过化学实验激发学生学习化学的爱好，体验科学研究的艰辛和喜悦，感受化学世界的奇妙与和谐重点有机化合物分离提纯的惯用办法和分离原理难点有机化合物分离提纯的惯用办法和分离原理教学过程［引入］我们已经懂得，有机化学是研究有机物的构成、构造、性质、制备办法与应用的科学。那么，该如何对有机物进行研究呢？普通的环节和办法是什么？这就是我们这节课将要探讨的问题。第四节研究有机化合物的普通环节和办法［讲］从天然资源中提取有机物成分，首先得到的是含有有机物的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物也不可能直接得到纯净物，得到的往往是混有未参加反映的原料，或反映副产物等的粗品。因此，必须通过分离、提纯才干得到纯品。如果要鉴定和研究未知有机物的构造与性质，必须得到更纯净的有机物。下面是研究有机化合物普通要通过的几个基本环节：［板书］［思考与交流］分离、提纯物质的总的原则是什么？1.不引入新杂质;2.不减少提纯物质的量;3.效果相似的状况下可用物理办法的不用化学办法;4.可用低反映条件的不用高反映条件［讲］首先我们结合高一所学的知识了学习第一步——分离和提纯。一、分离（separation）、提纯(purification)［讲］提纯混有杂质的有机物的办法诸多，基本办法是运用有机物与杂质物理性质的差别而将它们分离。接下来我们重要学习三种分离、提纯的办法。1、蒸馏［讲］蒸馏是分离、提纯液态有机物的惯用办法。当液态有机物含有少量杂质，并且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（普通约不不大于30ºC），就能够用蒸馏法提纯此液态有机物。定义：运用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。规定：含少量杂质，该有机物含有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（不不大于30℃）。［投影］演示实验1-1含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器：铁架台（铁圈、铁夹）、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。实验基本过程：含杂质工业乙醇工业乙醇（95.6％）无水乙醇（99.5％）［强调］特别注意：冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。小结：蒸馏的注意事项1、注意仪器组装的次序：“先下后上，由左至右”；2、不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；3、蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超出容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；4、需使用沸石（避免暴沸）；5、冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；6、温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；［投影］演示实验1-2（规定学生认真观察，注意实验环节）高温溶解―――趁热过滤――－冷却结晶称量－溶解－搅拌－加热－趁热过滤－降温、冷却、结晶－过滤－洗涤烘干2、结晶和重结晶(recrystallization)（1）定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要办法之一。［投影］重结晶常见的类型（1）冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。（2）蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。（3）重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，通过滤、蒸发、冷却等环节，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。［讲］若杂质的溶解度很小，则加热溶解，趁热过滤，冷却结晶；若溶解度很大，则加热溶解，蒸发结晶［讲］重结晶的首要工作是选择合适的溶剂，规定该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。（2）溶剂的选择：eq\o\ac(○,1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；eq\o\ac(○,2)被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。3、萃取（1）所用仪器：烧杯、漏斗架、分液漏斗。（2）萃取：运用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂构成的溶液中提取出来，前者称为萃取剂，普通溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液：运用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。［投影］基本操作：eq\o\ac(○,1).检查分液漏斗活塞和上口的玻璃塞与否漏液；eq\o\ac(○,2).将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽或小孔对准漏斗口上的小孔,使漏斗内外空气相通漏斗里液体能够流出eq\o\ac(○,3).使漏斗下端管口紧靠烧怀内壁;及时关闭活塞，不要让上层液体流出eq\o\ac(○,4).分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。［投影］注意事项：eq\o\ac(○,1)、萃取剂必须含有两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。eq\o\ac(○,2)、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞与否严密。eq\o\ac(○,3)、萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一种环节，必须通过充足振荡后再静置分层。eq\o\ac(○,4)、分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立刻关闭活塞，上层液体从上口倒出。学生阅读［科学视野］［小结］本节课要掌握研究有机化合物的普通环节和惯用办法；有机物的分离和提纯。涉及操作中所需要注意的某些问题教学回想：研究有机化合物的普通环节和办法(二)教学目的知识技能1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本办法2、理解鉴定有机化合构造的普通过程与数据解决办法过程与办法1、通过对典型实例的分析，初步理解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的普通办法，并能根据其拟定有机化合物的分子式2、通过有机化合物研究办法的学习，理解燃烧法测定有机物的元素构成，理解质谱法、红外光谱、核磁共振氢谱等先进的分析办法情感态度价值观感受当代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程重点有机化合物构成元素分析与相对分子质量的测定办法难点分子构造的鉴定知识结构与板书设计二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1)质谱法的原理：三、分子构造的鉴定1、红外光谱（IR）(1)原理：（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。2、核磁共振氢谱(NMR，nuclearmagneticresonance)（1）原理：（2）作用：①吸取峰数目＝氢原子类型②不同吸取峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比教学过程［引入］上节课我们已经对所要研究的有机物进行了分离和提纯，接下来进行第二步——元素定量分析拟定实验式。［板书］二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析[思考与交流]如何拟定有机化合物中C、H元素的存在？［讲］定性分析：拟定有机物中含有哪些元素。（李比希法）普通讲有机物燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，若有机物完全燃烧，产物只有CO2和H2O，则有机物构成元素可能为C、H或C、H、O。定量分析：拟定有机物中各元素的质量分数。（当代元素分析法）［讲］元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简朴的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出构成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简朴的整数比，即拟定其实验式。方便于进一步拟定其分子式。阅读例题例、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的最简朴的整数比）。[讲]实验式和分子式的区别：实验式表达化合物分子所含元素的原子数目最简朴整数比的式子。分子式表达化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。［思考与交流］若要拟定它的分子式，还需要什么条件？[讲]拟定有机化合物的分子式的办法：（一）由物质中各原子（元素）的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式（二）有机物分子式←懂得一种分子中多个原子的个数←1mol物质中的多个原子的物质的量←1mol物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量←1mol物质中多个原子（元素）的质量等于物质的摩尔质量与多个原子（元素）的质量分数之积［投影总结］拟定有机物分子式的普通办法．（1）实验式法：①根据有机物各元素的质量分数求出分子构成中各元素的原子个数比（最简式）。②求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）。（2）直接法：①求出有机物的摩尔质量（相对分子质量）②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。拟定相对分子质量的办法有：（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，M=22.4L/mol▪ρg/L［讲］有机物的分子式的拟定办法有诸多，在此后的教学中还会进一步介绍。今天我们仅仅学习了运用相对分子质量和实验式共同拟定有机物的基本办法。应当说以上所学的办法是用推算的办法来拟定有机物的分子式的。在同样计算推出有机物的实验式后，还能够用物理办法简朴、快捷地测定相对分子质量，例如——质谱法。2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）(1)质谱法的原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其达成检测器的时间也先后不同，其成果被统计为质谱图。［强调］以乙醇为例，质谱图最右边的分子离子峰表达的就是上面例题中未知物A（指乙醇）的相对分子质量。［投影］图1-15[思考与交流]质荷比是什么？如何读谱以拟定有机物的相对分子质量？分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达成检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。［过渡］好了，通过测定，现在已经懂得了该有机物的分子式，但是，我们懂得，相似的分子式可能出现多个同分异构体，那么，该如何进以步拟定有机物的分子构造呢？下面介绍两种物理办法。［板书］三、分子构造的鉴定1、红外光谱（IR）［板书］(1)原理：由于有机物中构成化学键、官能团的原子处在不停振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相称。因此，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸取，不同的化学键、官能团吸取频率不同，在红外光谱图中将处在不同位置。从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。（2）作用：推知有机物含有哪些化学键、官能团。［讲］从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸取，能够判断A是乙醇而并非甲醚，由于甲醚没有O—H键。［投影］图1-17［讲］从上图所示的乙醇的红外光谱图上，波数在3650cm-1区域附近的吸取峰由O-H键的伸缩振动产生，波数在2960-2870cm-1区域附近的吸取峰由C-H(-CH3、-CH2-)键的伸缩振动产生；在1450-650cm-1区域的吸取峰特别密集(习惯上称为指纹区)，重要由C-C、C-O单键的多个振动产生。要阐明的是，某些化学键所对应的频率会受诸多因素的影响而有小的变化。［点击试题］有一有机物的相对分子质量为74，拟定分子构造，请写出该分子的构造简式。C—O—C对称CH2对称CH3C—O—C对称CH2对称CH3ANS：（CH3—CH2—O—CH2—CH3）［板书］2、核磁共振氢谱(NMR)［讲］在核磁共振分析中，最常见的是对有机化合物的1H核磁共振谱(1H-NMR)进行分析。氢核磁共振谱的特性有二：一是出现几个信号峰，它表明氢原子的类型，二是共振峰所包含的面积比，它表明不同类型氢原子的数目比。（1）原理：氢原子核含有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸取电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪能够统计到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸取电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差别被称作化学位移，并且吸取峰的面积与氢原子数成正比。［讲］有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（即其附近的基团)不同），体现出的核磁性就不同，代表核磁性特性的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。即体现出不同的特性峰；且特性峰间强度(即峰的面积、简称峰度)与氢原子数目多少有关。（2）作用：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸取的频率不同，被核磁共振仪统计下来的吸取峰的面积不同。因此，能够从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。①吸取峰数目＝氢原子类型②不同吸取峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比［讲］未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸取峰，阐明A只能是乙醇而并非甲醚，由于甲醚只有一种氢原子。［投影］图1一19未知物A的核磁共振氢谱图1一20二甲醚的核磁共振氢谱［列题］一种有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列以下图：①写出该有机物的分子式：C4H6OO②写出该有机物的可能的构造简式：H—C—CH=CHCH3有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。有四类不同信号峰，有机物分子中有四种不同类型的H。［小结］本节课重要掌握鉴定有机化合物构造的普通过程和办法。涉及测定有机物的元素构成、相对分子质量、分子构造。理解几个物理办法——质谱法、红外光谱法和核磁共振氢谱法。［课后练习］1、有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪，其它为氧，又知该有机物的相对分子质量是60。求该有机物的分子式。（C2H4O2）3、燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（原则状况）CO2和0.05molH2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。（CH2O）4、分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过下列办法，不可能将两者区别开来的是()A、红外光谱B、1H核磁共振谱C、质谱法D、与钠反映5、某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。则A的构造简式是______教学回想：课题：第二章第一节脂肪烃(1)教学目的知识技能理解烷烃、烯烃和炔烃的物理性质的规律性变化理解烷烃、烯烃、炔烃的构造特点过程与办法注意不同类型脂肪烃的构造和性质的对比善于运用形象生动的实物、模型、计算机课件等手段协助学生理解概念、掌握概念、学会办法、形成能力情感态度价值观根据有机物的成果和性质，培养学习有机物的基本办法“构造决定性质、性质反映构造”的思想重点烯烃的构造特点和化学性质难点烯烃的顺反异构知识结构与板书设计第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、构造特点和通式：(1)烷烃：(2)烯烃：2、物理性质3、基本反映类型(1)取代反映：(2)加成反映：(3)聚合反映：4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色（1）取代反映：（2）氧化反映：5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反映(2)氧化反映eq\o\ac(○,1)燃烧：eq\o\ac(○,2)使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o\ac(○,3)催化氧化：2R—CH=CH2+O22RCH3(3)加聚反映6、二烯烃的化学性质(1)二烯烃的加成反映：（1，4一加成反映是重要的）(2)加聚反映：nCH2=CHCH=CH2(顺丁橡胶)教学过程备注［引入］同窗们，从这节课开始我们来学习第二章的内容——烃和卤代烃。甲烷、乙烯、苯这三种有机物都仅含碳和氢两种元素，它们都是碳氢化合物，又称烃。根据构造的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。而卤代烃则是从构造上能够当作是烃分子中的氢原子被卤原子取代的产物，是烃的衍生物的一种。我们先来学习第一节——脂肪烃。第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃(alkane)和烯烃(alkene)1、构造特点和通式：(1)烷烃：仅含C—C键和C—H键的饱和链烃，又叫烷烃。（若C—C连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2(n≥1)(2)烯烃：分子里含有一种碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)通式：CnH2n(n≥2)［讲］接下来大家通过下表中给出的数据，认真观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？[思考与交流]学生阅读表2—1和表2—2：分别列举了部分烷烃与烯烃的沸点和相对密度。请你根据表中给出的数据，以分子中碳原子数为横坐标，以沸点或相对密度为纵坐标，制作分子中碳原子数与沸点或相对密度变化的曲线图。通过所绘制的曲线图你能得到什么信息?［投影］表2—1部分烷烃的沸点和相对密度表2-2部分烯烃的沸点和相对密度[动手]绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图：［投影成果］[总结]烷烃和烯烃溶沸点变化规律：原子数相似时，支链越多，沸点越低。沸点的高低与分子间引力--范德华引力（涉及静电引力、诱导力和色散力）有关。烃的碳原子数目越多，分子间的力就越大。支链增多时，使分子间的距离增大，分子间的力削弱，因而沸点减少。2、物理性质(1)物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐步升高，相对密度逐步增大；(2)碳原子数相似时，支链越多，熔沸点越低。(3)常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐步过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。(4)烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。学生阅读［思考与交流］写出其反映的化学方程式，指出反映类型并说说你的分类根据［投影］(1)乙烷与氯气生成一氯乙烷的反映：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯与溴的反映：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯与水的反映：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反映：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿3、基本反映类型(1)取代反映：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所取代的反映。如烃的卤代反映。(2)加成反映：有机物分子中双键（叁键）两端的碳原子与其它原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反映。如不饱和碳原子与H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反映：由相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量较大的高分子化合物的反映。如加聚反映、缩聚反映。阅读［学与问］下面我们来回想一下甲烷、乙烯的构造和性质［投影］［过渡］我们懂得同系物的构造相似，相似的构造决定了其它烷烃含有与甲烷相似的化学性质。光照［板书］4、烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色光照（1）取代反映：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl3n+123n+12点燃CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O(3)分解反映［讲］烷烃的化学性质普通稳定。在普通状况下，烷烃跟酸、碱及氧化剂都不发生反映，也难与其它物质化合。但在特定条件下烷烃也能发生上述反映。［讲］烯烃的化学性质与其代表物乙烯相似，容易发生加成反映、氧化反映和加聚反映。烯烃能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5、烯烃的化学性质（与乙烯相似）（1）加成反映：（以丙烯为例。规定学生练习）［讲］大量实验事实表明：但凡不对称构造的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X-)重要加到含氢原子较少的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(2)氧化反映eq\o\ac(○,1)燃烧：CnH2n+O2nCO2+nH2Oeq\o\ac(○,2)使酸性KMnO4溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH+CO2+R3—COOHeq\o\ac(○,3)催化氧化2R—CH=CH2+O22RCH3在臭氧和锌粉的作用下，+(3)加聚反映［投影练习］请以丙烯和2-丁烯为例来书写上述三各反映方程式6、二烯烃的化学性质［讲］二烯烃跟烯烃性质相似，由于含有双键，也能发生加成反映、氧化反映和加聚反映。这里我们重要介绍1，3-丁二烯与溴发生的两种加成反映。［讲］当两个双键一起断裂，同时又生成一种新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上，即1、4加成反映(1)二烯烃的加成反映：（1，4一加成反映是重要的）［讲］若两个双键中的一种比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上，即1、2加成反映［讲］以上两种加成是二烯烃与溴等物质的量加成，若要完全发生加成反映，1mol的二烯烃需要2mol的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br［讲］二烯烃可发生加聚反映，如(2)加聚反映nCH2=CHCH=CH2(顺丁橡胶)［小结］烷烃和烯烃的构造和性质［课后练习］教学回想：第二章第一节脂肪烃(2)教学目的知识技能掌握烯烃、炔烃的构造特点和重要化学性质乙炔的实验室制法过程办法要注意充足发挥学生的主体性培养学生的观察能力、实验能力和探究能力情感态度价值观在实践活动中，体会有机化合物在日常生活中的重要应用，同时关注有机物的合理使用重点炔烃的构造特点和化学性质难点乙炔的实验室制法知识结构与板书设计二、烯烃的顺反异构1、顺反异构2、形成条件：(1)含有碳碳双键(2)构成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.三、炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、乙炔的构造：分子式：C2H2，实验式：CH，电子式：构造式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°2、乙炔的实验室制取3、乙炔的性质：乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。（1）氧化反映：①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2+5O24CO2+2H2O②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）（2）加成反映：乙炔与溴发生加成反映四、脂肪烃的来源及其应用教学过程备注[练习]写出戊烯的同分异构体：思考下列两种构造与否相似？二、烯烃的顺反异构[讲]在烯烃中，由于双键的存在，除因双键位置不同而产生的同分异构体外，在烯烃中尚有一种称为顺反异构（也称几何异构）的现象。当C＝C双键上的两个碳原子所连接的原子或原子团不相似时，就会有两种不同的排列方式。1、由于碳碳双键不能旋转而造成分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。2、形成条件：(1)含有碳碳双键(2)构成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.［讲］两个相似的原子或原子团居于同一边的为顺式（cis-），分居两边的为反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧。［投影］顺-2-丁烯反-2-丁烯的构造图三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。[自学讨论]在学生自学教材的基础上，教师与学生一起讨论乙炔的分子构造特性，并推测乙炔可能的化学性质[小结]乙炔的构成和构造1、乙炔(ethyne)的构造分子式：C2H2，实验式：CH，电子式：构造式：H-C≡C-H，分子构型：直线型，键角：180°［投影］乙炔的两钟模型2、乙炔的实验室制取(1)反映原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2(2)装置：固-液不加热制气装置。(3)收集办法：排水法。[思考]用电石与水反映制得的乙炔气体经常有一股难闻的气味，这是由于其中混有H2S，PH3等杂质的缘故。试通过实验证明纯净的乙炔是没有臭味的（提示：PH3能够被硫酸铜溶液吸取）。[讲]使电石与水反映所得气体通过盛有硫酸铜溶液的洗气瓶后，再闻其气味。H2S和PH3都被硫酸铜溶液吸取，不会干扰闻乙炔的气味。(4)注意事项：①为有效地控制产愤怒体的速度，可用饱和食盐水替代水。②点燃乙炔前必须检查其纯度。[思考]为什么用饱和食盐水替代水能够有效控制此反映的速率？［讲］饱和食盐水滴到电石的表面上后，水快速跟电石作用，使原来溶于其中的食盐析出，附着在电石表面，能从一定程度上妨碍后边的水与电石表面的接触，从而减少反映的速率。[思考]试根据乙炔的分子构造特性推测乙炔可能含有的化学性质。3、乙炔的性质乙炔是无色、无味的气体，微溶于水。（1）氧化反映①可燃性（明亮带黑烟）2C2H2+5O24CO2+2H2O[演示]点燃乙炔（验纯后再点燃）［投影］现象；燃烧，火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。推知：乙炔含碳量比乙烯高。②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁键断裂）[演示]将乙炔通入KMnO4酸性溶液［投影］现象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。［讲］乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，含有不饱和烃的性质。碳碳三键比碳碳双键稳定（2）加成反映[演示]将乙炔通入溴的四氯化碳溶液［投影］现象：颜色逐步褪去，但比乙烯慢。证明：乙炔属于不饱和烃，能发生加成反映。[板书]乙炔与溴发生加成反映分步进行［随堂练习］以乙炔为原料制备聚氯乙烯[学与问]1、哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化，它们有什么构造特点?烯烃、炔烃，含有不饱和键[学与问]2、在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将能够出现顺反异构。请问在炔烃分子中与否也存在顺反异构现象?不存在，由于三键两端只连有一种原子或原子团。四、脂肪烃的来源及其应用[讲]石油分馏是运用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏，常压分馏得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压分馏得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏是运用低压时液体的沸点减少的原理，使重油中各成分的沸点减少而进行分馏，避免了高温下有机物的炭化。石油催化裂化是将重油成分（如石蜡）在催化剂存在下，在460～520℃及100kPa～200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短链的烷烃进一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有两个：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。［小结］乙炔的性质教学回想：第二章第二节芳香烃教学目的知识技能理解苯的物理性质，理解苯分子的独特构造，掌握苯的重要化学性质。过程办法培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感态度价值观使学生认识构造决定性质，性质又反映构造的辩证关系。培养学生以实验事实为根据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的办法研究苯的构造，并从中理解研究事物所应遵照的科学办法重点苯的分子构造与其化学性质难点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。知识结构与板书设计第二节芳香烃一、苯的构造与化学性质易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一种或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：通式：CnH2n-6(n≥6)1、物理性质2、化学性质（1）苯的同系物的苯环易发生取代反映。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反映。三、芳香烃的来源及其应用1、来源及其应用2．稠环芳香烃教学过程备注［引言］在烃类化合物中，有诸多分子里含有一种或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简朴、最基本的芳香烃—苯［板书］第二节芳香烃一、苯的构造与化学性质［复习］请同窗们回想苯的构造、物理性质和重要的化学性质［投影］1、苯的物理性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒2、苯的分子构造(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形构造，键角为120°。（3）苯分子中碳碳键键长为40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。(4)构造式(5)构造简式（凯库勒式）或或3、苯的化学性质(1)氧化反映：不能使酸性KMnO4溶液褪色［讲］苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。［投影］(2)取代反映eq\o\ac(○,1)卤代：［投影小结］溴代反映注意事项：1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反映，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是由于溶解了未反映的溴。欲除去杂质，应用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O［思考与交流］1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面下列？锥形瓶中导管末端不插入液面下列，避免倒吸（HBr极易溶于水）2、如何证明反映是取代反映，而不是加成反映？证明是取代反映，只要证明有HBr生成。3、HBr能够用什么来检查？HBr用AgNO3溶液检查或紫色石蕊试液［投影］eq\o\ac(○,2)硝化：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度>水，难溶于水，易溶于有机溶剂［思考与交流］1、药品添加次序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50℃下列，加苯2、如何控制反映温度在60℃左右?用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用？催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用NaOH溶液洗，分液［投影］eq\o\ac(○,3)磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反映叫磺化反映。(3)加成反映［板书］易取代、难加成、难氧化［小结］反映的化学方程式反映条件苯与溴发生取代反映C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反映50℃～60℃水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反映C6H6+3H2C6H12镍做催化剂[引入]下面我门继续学习芳香烃中最简朴的一类物质——苯的同系物。［问］什么叫芳香烃？芳香烃一定含有芳香性吗？［板书］芳香烃：分子里含有一种或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：含有苯环（1个）构造，且在分子构成上相差一种或若干个CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6)[板书]二、苯的同系物1、物理性质[展示样品]甲苯、二甲苯[探究]物理性质，并得出两者都是无色有刺激性气味的液体。[板书]①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯同样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。[思考]如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。2、化学性质[讲1]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反映、加成反映。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，因此能够用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反映，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：［讲2］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反映。[讲3]①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。（1）苯的同系物的苯环易发生取代反映。（2）苯的同系物的侧链易氧化：（3）苯的同系物能发生加成反映。[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反映的条件，你从中能得到什么启示?[小结]的取代反映比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对苯环之影响；的氧化反映比更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烃的来源及其应用教学回想：第二章第三节卤代烃教学目的知识技能1、理解卤代烃的概念和溴乙烷的重要物理性质。2、掌握溴乙烷的重要化学性质，理解溴乙烷发生水解反映的条件和所发生共价键的变化。过程与办法1、通过溴乙烷的水解实验设计，培养学生的实验设计能力；2、通过学习溴乙烷的物理性质和化学性质，培养学生使用化学平衡知识认识溴乙烷水解反映的能力；3、由乙烷与溴乙烷构造异同点引出溴乙烷可能含有的化学性质，再通过实验进行验证的假说办法。情感态度价值观1、通过卤代烃中如何检查卤元素的讨论、实验设计、实验操作，特别是两组不同意见的对比实验，激发同窗爱好，使其产生强烈的好奇心、求知欲，急迫用实践来检查结论的正误。实验成功的同窗，体会到劳动的价值，实验不成功的同窗，通过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。2、从溴乙烷水解实验的设计体会到严谨求实的科学态度和学习乐趣。通过用化学平衡知识认识溴乙烷水解反映，使学生体会到对化学反映规律的理解与观赏；重点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作；2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反映难点由乙烷与溴乙烷构造异同点引出溴乙烷可能含有的化学性质，再通过实验进行验证的假说办法。知识结构与板书设计第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的构造分子式构造式构造简式官能团2.物理性质：无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。3.化学性质(1)水解反映：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr(2).消去反映：CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反映：二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式(2).分类：2.物理通性:3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反映.(2).消去反映.教学过程备注［引言］我们对一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名称已经不陌生了。它们的分子构造中除了碳、氢原子以外，还涉及了卤素原子。我们将这类物质称为卤代烃。［投影］1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.2.卤代烃的危害：(1).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[过渡]卤代烃化学性质普通比烃活泼，能发生诸多化学反映而转化成多个其它类型的化合物.因此，引入卤原子经常是变化分子性能的第一步反映，在有机合成中起着重要的桥梁作用.下面我们以溴乙烷作为代表物来介绍卤代烃的某些性质.第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的构造［讲］溴乙烷在构造上能够当作是由溴原子取代了乙烷分子中的一种氢原子后所得到的产物。其空间构型以下［投影］（投影球棍模型和比例模型）［讲］请同窗们写出溴乙烷的分子式、电子式、构造式、构造简式。分子式构造式构造简式官能团C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br［投影］溴乙烷的核磁共振氢谱［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何体现？（两个吸取峰，且吸取峰的面积之比应当是3：2，而乙烷的吸取峰却只能有1个。）［小结］溴乙烷与乙烷的构造相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。2.物理性质［科学推测］溴乙烷的构造与乙烷的构造相似，但相对分子质量不不大于乙烷，造成C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应不不大于乙烷。无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。因此卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷含有什么样的化学性质呢？3.化学性质［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力不不大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当碰到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会攻打带正电荷的C原子，－Br则带一种单位负电荷拜别。［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反映，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反映?若反映，可能有什么物质产生？［科学推测］若反映，则生成乙醇和溴化钠，发生以下反映：水CH水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr［讲］如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反映。你如何解决下列两个问题：（1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-?（2）该反映的反映物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反映普通比较缓慢，如何提高本反映的反映速率？充足振荡：增大接触面积；加热：升高温度加紧反映速率。［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？不能直接用酒精灯加热，由于溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充足接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？使处在下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充足接触。［讲］可同窗想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反映，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？试管上加一种带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能避免溴乙烷的挥发，又提高了原料的运用率。［探究实验］请同窗们运用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反映。实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。［投影］提示：（1）可直接用所给的热水加热（2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL（3）水浴加热的时间约为3分钟［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不能够？检查卤代烃中含有卤元素的程序如何？［讲］结论：CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反映，发生取代反映，反映方程式以下：(1)水解反映：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr［讲］该反映可理解为:溴乙烷发生了水解反映，氢氧化钠的作用是中和反映生成的HBr，减少了生成物的浓度，使反映正向进行。（该反映是可逆反映）［小结］由此可见，水解反映的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反映中，C—Br键断裂，溴以Br-形式拜别，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。[过渡]实验证明CH3CH2Br能够制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反映的特点.(2).溴乙烷的消去反映.[投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：产愤怒体，大试管中有浅黄色沉淀生成.CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反映：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一种小分子（如H2O、HX等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反映，叫消去反映.普通来说，消去反映是发生在两个相邻碳原子上.[思考与交流]eq\o\ac(○,1)为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反映将朝着水解的方向进行.②．乙醇在反映中起到了什么作用？乙醇在反映中做溶剂，使溴乙烷充足溶解.③．检查乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一种盛有水的试管？起什么作用？除去HBr，由于HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否发生消去反映？不能.由于相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷消去反映的产物有几个？CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)［讲］札依采夫规则：卤代烃发生消去反映时，消除的氢原子重要来自含氢原子较少的碳原子上.[小结]-Br原子是CH3CH2Br的官能团，决定了其化学特性.由于反映条件（溶剂或介质）不同，反映机理不同.（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用.）二、卤代烃.1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按与否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其它为液体或固体.(2).全部卤代烃都难溶于水，易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点不不大于对应的烃）(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而减少。(5)同一烃基的不同卤代烃随卤素相对原子质量的增大而增大。［讲］比对应烷烃沸点高.例如：C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br>C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，造成C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高..随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl).因素是C原子数增多，Cl%减小.随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是由于分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.相似碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反映.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反映的化学方程式.(2).消去反映.[课堂练习]试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反映的化学方程式.［小结］这节课我们在知识方面重要学习了溴乙烷的物理性质、构造和化学性质中的取代反映，在此后的学习中，同窗们要故意识地去运用。如果把这个分析过程倒过来，对一种实验的现象进行分析就可推出它的性质，进而判断出它的鸨，这也是分析问题惯用的办法。教学回想：课题：第三章第一节醇酚(1)教学目的知识与技能1、分析醇的构造，理解性质的过程中使学生获得物质的构造与性质之间关系的和科学观点2、学会由事物的表象分析事物的本质、变化，进一步培养学生综合运用知识、解决问题的能力过程与办法1、通过分析表格的数据，使学生学会运用曲线图分析有关数据并且得出对的的结论找出有关的规律2、培养学生分析数据和解决数据的能力3、运用假说的办法引导学生开拓思维，进行科学探究情感态度价值观对学生进行辩证唯物主义教育，即内因是事物变化的根据，外因是事物变化的条件，从而使学生理解学习和研究问题的普通办法和思维过程，进一步激发学生学习的爱好和求知欲望。重点醇的典型代表物的构成和构造特点难点醇的化学性质知识结构与板书设计第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚一、醇(alcohol)1、概念：2、分类：(1)按烃基种类分；(2)按羟基数目分：多元醇介绍：乙二醇：分子式：C2H6O2构造简式：丙三醇：分子式：C3H8O3构造简式：3、醇的命名4、醇的沸点变化规律：5、醇的物理性质和碳原子数的关系：二、乙醇的化学性质1、消去反映分子内脱水：C2H5OHCH2=CH2↑+H2O分子间脱水：C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O（取代反映）2、取代反映：C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O断裂的化学键是C-O。3、氧化反映：乙醇能够使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色，氧化过程：三、醇的化学性质规律1、醇的催化氧化反映规律2、消去反映发生的条件和规律：教学过程备注[引入]同窗们已经学过乙烷分子中一种氢原子被羟基取代后就是乙醇，那么苯环上的一种氢原子被羟基取代后它属于哪类物质呢?与否含有羟基的有机物都属于醇类呢?这样把思路交给学生，通过让同窗自己阅读课文理解酚类和苯酚，接着再问：如果甲苯的苯环或甲基上一种氢原子被羟基取代后又各属于哪类物质呢?最后讨论得出：含有羟基的有机物有醇类和酚类，羟基连在链烃(或环烃)的烃基上的是醇，羟基直接连在苯环上的是酚，然后让同窗讨论：芳香醇与酚有何区别?下列哪些物质属于酚类?第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚[投影]填表(见下表)取代产物构造简式官能团名称乙烷分子里一种氢原子被羟基取代苯分子里一种氢原子被羟基取代甲苯分子里甲基上一种氢原子被羟基取代通过练习，同窗们对酚的构造有了深刻的理解。[投影]酚：羟基与苯环直接相连的化合物。如：─OH醇：羟基与链烃基相连的化合物。如：C2H5─OH（脂肪醇）、─CH2─OH（芳香醇）。最简朴的脂肪醇——甲醇，最简朴的芳香醇——苯甲醇，最简朴的酚——苯酚。[板书]一、醇1、概念：醇是链烃基与羟基形成的化合物。与醚互为同分异构体。通式为CnH2n+2Ox，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH2、分类：(1)按烃基种类分；(2)按羟基数目分：多元醇介绍：乙二醇：分子式：C2H6O2构造简式：[讲]物理性质和用途：无色粘稠有甜味的液体，沸点198℃，熔点-11.5℃，密度是1.109g/mL，易溶于水和乙醇，它的水溶液凝固点很低，可用作内燃机的抗冻剂。同时也是制造涤纶的重要原料。丙三醇：分子式：C3H8O3构造简式：[讲]醇的命名原则：1、将含有与羟基(—OH)相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。2、从距离羟基近来的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、羟基的位置用阿拉伯数字表达，羟基的个数用“二”、“三”等表达。［板书］3、醇的命名［随堂练习］阅读课本P48“资料卡片”，用系统命名法对下列物质命名：__2-丙醇____间位苯乙醇___1,2-丙二醇___[讲]物理性质和用途：俗称甘油，是无色粘稠有甜味的液体，密度是1.261g/mL，沸点是290℃。它的吸湿性强，能跟水、酒精以任意比混溶，它的水溶液的凝固点很低。甘油用途广泛，可用于制造硝化甘油（一种烈性炸药的重要成分）。还用于制造油墨、印泥、日化产品、用于加工皮革，用作防冻剂和润滑剂等。[投影]表3-1相对分子量相近的醇与烷烃的沸点比较表：[思考与交流]认真研究课本P49表3－1数据，能够得出什么样结论：[讲]醇分子中的羟基的氧原子与另一之间醇分子中的羟基的氢原子互相吸引，形成氢键，使醇的沸点高于烷烃，同样道理，使醇易溶于水。［投影］图3-2［讲］在有机化合物中，含有羟基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能团的分子之间，也能形成氢键。因此，与相对分子质量相近的烷烃相比，醇含有较高的沸点；同时，这些有机分子与水分子之间也能够形成氢键，因此含有这些官能团的低碳原子数的有机分子，均含有良好的水溶性。[投影]表3-2某些醇的沸点：学生阅读思考［讲］乙二醇的沸点高于乙醇、1,2,3-丙三醇的沸点高于1,2-丙二醇，1,2-丙二醇的沸点高于1-丙醇，其因素是：由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。4、醇的沸点变化规律：（1）同碳原子数醇，羟基数目越多，沸点越高。（2）醇碳原子数越多。沸点越高。5、醇的物理性质和碳原子数的关系：（1）1～3个碳原子：无色中性液体，含有特殊的气味和辛辣味道；（2）4～11个碳原子：油状液体，能够部分溶于水；（3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。学生阅读[交流探究]专家们进行了周密的研究和布署，通过紧张作业，至第二天晚8时，险情终于安全排除。你认为哪一种建议更合理、更安全？你尚有其它方案吗？请思考后与同窗们交流。[报告]方案（3）更为合理。因素是（1）由于钠块较大，取出过程，一但与空气或水蒸汽接触，放热引燃甲苯。后果不堪构想；（2）加水反映激烈，本身易燃烧，引燃甲苯。（4）乙醇与钠反映缓慢，若能导出氢气和热量，则应安全。[引导分析]在醇分子中，氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对都向氧原子偏移，因而醇在起反映时，O-H键容易断裂，氢原子可被取代，如乙醇和钠反映；同样，C一O键也易断裂，羟基能被脱去或取代，如乙醇的消去反映和取代反映。二、乙醇的化学性质1、消去反映[思考]什么是消去反映？［投影］实验3-1如图3—4所示[投影]生成略有甜味气体，该气体能使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。[探究]乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170℃时发生消去反映生成乙烯按课本P51图3－4组装好实验装置，开始反映，认真观察现象，主动思考：（1）写出反映的化学方程式：_____,反映中乙醇分子断裂的化学键是____。（2）如何配制反映所需的混合液体？（3）浓硫酸所起的作用是__________________________________