第4讲 生命中的基础有机化合物及有机合成

第4讲生命中的基础有机化合物及有机合成【考纲要求】

1.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。4.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单的合成高分子的结构分析其链节和单体。5.了解加聚反应和缩聚反应的含义。6.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。知识整合

核心主干系统全面1.糖类(1)糖类的概念和分类①概念:从分子结构上看,糖类可定义为

、多羟基酮和它们的脱水缩合物。②组成:含

三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m,所以糖类也叫碳水化合物。考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质③分类多羟基醛碳、氢、氧2～10(2)单糖——葡萄糖和果糖①组成和分子结构名称分子式结构简式官能团两者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO

.果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH、—OH同分异构体②葡萄糖的化学性质(3)蔗糖和麦芽糖比较比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为

.化学性质都能发生

.不同点是否含醛基

.

.能否发生银镜反应

.

.水解产物

.

.相互关系互为同分异构体C12H22O11水解反应不含有含有不能能葡萄糖和果糖葡萄糖(4)多糖——淀粉与纤维素①相似点a.都属于高分子化合物,属于多糖,分子式都可表示为(C6H10O5)n;b.都能发生水解反应;c.都不能发生银镜反应。②不同点a.通式中n值不同;b.淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。2.油脂(1)概念:油脂属于

,是

和

形成的酯。(2)结构,官能团:

,有的可能含有。酯类高级脂肪酸甘油(3)分类①按烃基分②按状态分不饱和饱和(4)物理性质①油脂一般

溶于水,易溶于有机溶剂,其密度比水

。②天然油脂都是混合物,

固定的熔、沸点。(5)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)经硬化制得的油脂叫人造脂肪,也称硬化油。②水解反应油脂在酸性和碱性条件下发生水解反应,反应生成甘油和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)。小没有难3.氨基酸、蛋白质(1)氨基酸的结构与性质①概念羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。α-氨基酸的通式为

,官能团为

。②氨基酸的性质a.两性:甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为

,

。b.成肽反应:氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。—NH2和—COOH(2)蛋白质的组成、结构与性质①组成与结构a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白质是由氨基酸组成的,通过

反应产生,蛋白质属于天然有机高分子化合物。②性质a.水解:在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。b.两性:具有氨基酸的性质。c.盐析:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆过程,可用于分离和提纯蛋白质。d.变性:加热、紫外线照射、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过程。e.颜色反应:含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色,该性质可用于蛋白质的检验。f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。缩聚【多维思考】1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)淀粉的分子式为(C6H10O5)n,与纤维素互为同分异构体。()(2)温度越高,酒化酶催化葡萄糖转化为酒精的速率越大。()(3)油脂属于高分子化合物。()(4)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应。()(5)蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解。()(6)天然蛋白质水解的最终产物几乎都是α-氨基酸。()(7)重金属盐能使蛋白质盐析,所以误食重金属盐会中毒。()(8)氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质。()提示:(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)×(8)√提示:不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2,但它们不是糖,而分别属于醛和羧酸。3.用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么?2.符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗?典例示范

审题答题规范训练审题指导①解答时,联想糖类是否都有甜味②指明糖类的通式③强调麦芽糖的水解,解答时,注意和蔗糖的水解的比较④强调淀粉水解的程度⑤两层含义,多糖和天然高分子化合物解析:a.糖类不一定有甜味,如纤维素,也不一定满足通式CnH2mOm,如脱氧核糖为C5H10O4,错误;b.麦芽糖水解生成的是葡萄糖,没有果糖,错误;c.应该用I2检验淀粉是否水解完全,正确;d.淀粉、纤维素均属于多糖类天然高分子化合物,正确。答案:cd练后归纳有机化合物的水解小结题组演练

精挑细选练透练全题组一糖类的组成结构与性质1.下列说法正确的是()A.糖类化合物都具有相同的官能团B.酯类物质是形成水果香味的主要成分C.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙三醇D.蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基B解析:糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质,A错误;水果有香味主要是酯类物质造成的,B正确;油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠,C错误;蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基,D错误。2.(2016·山东枣庄月考)下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是()A.淀粉 B.蔗糖 C.葡萄糖 D.麦芽糖D解析:淀粉不能发生银镜反应;蔗糖分子中不含有醛基,不能发生银镜反应;葡萄糖是单糖,不能发生水解反应;麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,同时麦芽糖属于二糖,能发生水解反应,故D符合要求。3.(2016·湖南常德一中月考)下列说法中,错误的是()A.通常淀粉和纤维素都不显还原性B.麦芽糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,故属于醛C.淀粉和纤维素的结构不同,但两者不互为同分异构体D.纤维素分子是由葡萄糖单元组成的,可以表现出一些多元醇的性质B解析:淀粉、纤维素都是非还原性糖,通常不显还原性,A正确;麦芽糖是多羟基醛葡萄糖的脱水缩合物,而醛是烃基与醛基相连而构成的化合物,故麦芽糖不属于醛,B错误;淀粉、纤维素的结构不同,由于组成它们的n值不同,其分子式也不同,两者不是同分异构体,C正确;纤维素的每个葡萄糖单元分子中含有三个醇羟基,具有醇的性质,如能与醋酸发生酯化反应,D正确。题组二油脂的组成性质与应用4.下列关于油脂的叙述中,正确的是()A.各种油脂水解后的产物中都有甘油B.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物C.油脂都不能使溴水褪色D.油脂的烃基饱和程度越大,熔点越低A解析:油脂是高级脂肪酸的甘油酯,水解产物一定有甘油,A正确;天然油脂是混合物,B错误;油中含有不饱和键,能使溴水褪色,C错误;油脂的烃基饱和程度越大,熔点越高,D错误。5.某油脂的结构为,R1、R2、R3均不相同,关于该物质的叙述不正确的是()A.油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳B.该甘油酯称为混合甘油酯C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有四种D解析:油脂含碳、氢、氧3种元素,油脂在人体内最终转化为水和二氧化碳,A正确;混合甘油酯是指多种脂肪酸与甘油形成的酯,该甘油酯R不相同为混甘油酯,B正确;其在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠,为肥皂的主要成分,C正确;与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种,分别为、,两种,D不正确。6.下列各组物质,既不是同系物又不是同分异构体的是()A.软脂酸甘油酯与硬脂酸甘油酯B.甲酸甲酯和乙酸C.苯甲醇和对甲基苯酚D.油酸甘油酯和乙酸甘油酯D解析:A项中两者属于同系物;B项中两者属于同分异构体;C项中两者属于同分异构体;D项中,油酸甘油酯中有双键,与乙酸甘油酯既不是同系物,又不是同分异构体。故D符合题意。题组三氨基酸和蛋白质的性质及应用7.下列关于蛋白质的叙述中不正确的是()A.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,如再加水会重新溶解B.蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸,但不能透过半透膜C.重金属盐使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会引起中毒D.浓硝酸溅在皮肤上,能使皮肤呈黄色是因为蛋白质和浓硝酸发生反应C解析:蛋白质遇可溶性的重金属盐会变性,而“钡餐”中的BaSO4是不溶于酸的,故不会引起中毒,即C不正确。8.某实验式为C3H6NO2的二肽,水解可以得到丝氨酸和氨基酸A,此二肽分子中有2个氮原子,则A的分子式是()A.C3H7NO2 B.C3H5NO C.C2H5NO2 D.C4H7NOA解析:二肽分子中有2个氮原子,则二肽的分子式为C6H12N2O4,根据氨基酸脱水缩合的原理“丝氨酸(C3H7NO3)+A

C6H12N2O4+H2O”即可得到A的分子式为C3H7NO2。9.下列关于蛋白质和氨基酸的说法正确的是()A.棉花和蛋白质都是高分子化合物,水解产物相同B.棉花、麻、羊毛及蚕丝都含有纤维素,所以它们都是天然纤维C.氨基酸和蛋白质既能与酸反应又能与碱反应D.向蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白质盐析而分离提纯C解析:棉花的水解产物是葡萄糖,蛋白质的水解产物是氨基酸,A错误;棉花、麻、羊毛及蚕丝都是天然纤维,但是棉花和麻中含有纤维素,而羊毛和蚕丝主要是蛋白质,B错误;氨基酸和蛋白质中既含氨基又含羧基,既能与酸反应又能与碱反应,C正确;向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液可使蛋白质变性,D错误。练后归纳蛋白质盐析和变性的比较盐析变性内涵加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出一定条件下,使蛋白质失去原有生理活性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液,如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆,蛋白质仍保持原有活性不可逆,蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质消毒、灭菌,给果树施用波尔多液,保存动物标本等知识整合

核心主干系统全面1.有机高分子化合物相对分子质量从

到

甚至更大的化合物,称为高分子化合物,简称

。大部分高分子化合物是由小分子通过

反应制得的,所以常被称为聚合物或高聚物。2.高分子化合物的组成(1)单体:能够进行

反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。考点二有机高分子化合物几万几十万高分子聚合聚合(3)聚合度:高分子链中含有链节的

。如数目3.高分子化合物的合成方法(1)加聚反应:加成聚合反应简称加聚反应,是指不饱和单体通过

反应生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为

.

。加成(2)缩聚反应:缩合聚合反应的简称缩聚反应,是指单体之间相互作用生成高分子,同时还生成小分子(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。例如己二酸与乙二醇之间的缩合聚合反应:4.高分子化合物(材料)的分类(1)热塑热塑热固(2)高分子材料合成纤维【多维思考】1.判断下列说法是否正确,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。()(2)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。()(3)天然橡胶是高聚物,不能使溴水褪色。()(4)为防止污染,可以将塑料购物袋直接烧掉。()(6)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。()(7)聚乙烯可包装食品,而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。()(8)聚异戊二烯属于纯净物。()提示:(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)√(8)×2.写出H2N(CH2)5COOH发生缩聚反应的化学方程式。题组演练

精挑细选练透练全题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1.下列说法不正确的是()A.高分子化合物材料一般都没有固定的熔点B.相对分子质量大的高分子一般具有热塑性,相对分子质量小的高分子一般具有热固性C.高聚物的聚合度一般是不确定的D.高分子化合物的溶解一般比较缓慢B解析:高分子材料的聚合度n是一个平均值,所以高分子材料为混合物,无固定熔点,故A、C正确;线型高分子材料具有热塑性,在适当溶剂中溶解得较缓慢,网状高分子材料具有热固性,不溶于任何溶剂,故B不正确、D正确。解析:因聚氨酯易燃烧,A错误;由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物,B错误;聚氨酯属于高分子合成材料,是混合物,C错误、D正确。2.上海教师公寓大火与施工中大量使用的聚氨酯泡沫保温材料燃烧有关,再次表明主链含NHCOO结构(聚氨酯)的泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是()A.聚氨酯保温材料能耐高温B.聚氨酯属于加聚型高分子材料C.聚氨酯属于纯净物D.聚氨酯材料没有固定的熔点D解析:聚氯乙烯、聚丙烯、聚乙烯均为线型分子,具有热塑性,可进行加热熔化再加工;电木具有热固性,不能进行热修补。3.下列原料或制成的产品中,若出现破损不可