3.2醇++酚-醇++课件+++【知识专讲精研】高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节

醇

酚

第三章

烃的衍生物卤代烃醇酚醛酮羧酸羧酸衍生物有机合成湖北省利川市第一中学资

料

卡

片

在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢？

酒精在人体内的代谢主要靠两种酶：一种是乙醇脱氢酶，另一种是乙醛脱氢酶。乙醇脱氢酶使乙醇氧化交成乙醛，而乙醛脱氢酶能使乙醛氧化为乙酸。乙酸参与体内代谢，转化为二氧化碳和水排出体外。人体内若是具备这两种酶，就能较快地分解酒精。一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥②CH2CH2CH3

OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇邻甲基苯酚环己醇烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧乙二醇丙烯醇①—OH不能连在不饱和C原子上CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物注意酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物1、醇的分类一、醇羟基数目一元醇CH3OH甲醇乙二醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇烃基是否饱和烃基中是否含苯环饱和醇不饱和醇脂肪醇芳香醇多元醇二元醇CH2=CHCH2OHOHCH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH②饱和多元醇的通式：R-OH简写为：CnH2n+2OmCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OH①饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OC2H6O2C3H8O3CH3CH2OHCH3OHCH3CH2CH2OHCH4OC2H6OC3H8O烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。烷烃分子中的多个氢原子被多个羟基取代产生的化合物叫饱和多元醇。2、醇的命名①选主链——选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇②编位次——编号时，从离羟基最近的一端开始编号③写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。注意：羟基不是取代基OHCH2—CH2—CH—CH312

34CH3CH

C

CH3OHOHCH312

342，3-二甲基-3-戊醇2-甲基-2，3-丁二醇2-丁醇2一羟基丁醇（√）（×）2OH2-甲基-1，2，4-丁三醇CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸湿性护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）剧毒用于能源领域如汽车燃料3、几种重要的醇简介无色、具有挥发性的的液体，易溶于水无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇俗称硝化甘油硝化甘油用途：制作炸药、医药上用作血管扩张药，治疗冠状动脉狭窄引起的心绞痛硝化甘油的制备：CH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2–O—NO2CH2–O—NO2CH

–O—NO2+3HO—NO2+3H2O浓硫酸△“诺贝尔炸药”属于酯类名称结构简式熔点/℃沸点/℃状态水中溶解度甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211结论：表3-2几种醇的熔、沸点液体油状液体蜡状固体可部分溶于水难溶于水能与水以任意比例互溶(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)2.在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低1.饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高。烃基:憎水基—OH:亲水基烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低Why?4、醇的重要物理性质名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5表3-3相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较>>>结论：相对分子质量相近时，醇比烷烃的沸点远高得多Why?醇分子间存在氢键，增强了分子间的作用力。沸点升高【思考与讨论】图3－6醇分子间形成氢键ROHHROROHHROROHHRO含碳原子少的低级醇不仅分子间易形成氢键，它们与水分子间也能形成氢键！甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259资料卡片<<<碳原子数相同时，羟基越多，醇的沸点越高结论：羟基数目增多，分子间形成氢键数增多，分子间作用力增强！Why?C—C—O—HHHHHH官能团——羟基（－OH）

－C原子

－C原子

乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在学习化学性质时要注意是在哪里断键的。

①②④③5、乙醇的化学性质在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。1)置换反应——与钠等活泼金属反应2C2H5OH+2Na

2C2H5ONa+H2(乙醇钠)（断键①

）2)氧化反应2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃①燃烧②催化氧化2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag（断键①③）（断键所有键

）-OH直接相连碳上：有2个H原子被氧化成醛有1个H原子被氧化成酮

无H原子不能被催化氧化R－CH2OH－(伯醇)/Cu或AgO2R－CHOR－CHOHR′－(仲醇)/Cu或AgO2R－CR′＝OR－COHR′R″－(叔醇)羟基碳上无氢，不能被催化氧化醛酮醇催化氧化规律驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙红色）Cr2(SO4)3（绿色）K2Cr2O7固体CH3CH2OHCH3COOH酸性KMnO4溶液酸性K2Cr2O7溶液CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸③被强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）醇被强氧化剂氧化规律-OH直接相连碳上：有2个H原子被氧化成羧酸有1个H原子被氧化成酮

无H原子不能被强氧化剂氧化R－COHR′R″－(叔醇)羟基碳上无氢，不能被强氧化剂氧化羧酸酮R－CH2OH－(伯醇)R－COOHKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)R－CHOHR′－(仲醇)R－CR′＝OKMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)3)取代反应①酯化反应1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4同位素示踪法②与氢卤酸HX反应CH3CH2—OH＋HBr

CH3CH2Br＋H2O

△反应机理：-Br取代了-OH，-OH和-H结合生成H2O此类反应通式：R-OH

＋H-X→R-X

＋H2O（断键①

）（断键②

）溴乙烷乙醇：对比：(碱性条件)CH3CH2-Br

+H-OH

CH3CH2-OH+H-BrNaOH△说明:反应条件不同，反应方向不同。上述反应不是可逆反应！③分子间脱水成醚（两个分子分别断键①、②）C2H5−OH+HO−C2H5C2H5−O−C2H5+H2O浓H2SO4140

℃

乙醚醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物官能团名称：醚键醚的官能团：醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂，有的醚可被用作麻醉剂。醚的命名：CH3O-CH3

甲醚（二甲醚）CH3O-CH2CH3

甲乙醚

饱和一元醚的通式：CnH2n＋2O(n≥2)分子式相同的醇与醚互为官能团(类别)异构4）消去反应【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在浓硫酸作用下，加热到170℃，发生了消去反应，生成乙烯。实验现象：实验结论：反应原理：（断②和断⑤）制乙烯实验装置酒精与浓硫酸体积比为1∶3(浓硫酸缓慢加入乙醇中)浓硫酸的作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？为何使液体温度迅速升到170℃？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？NaOH溶液的作用？用排水集气法收集(不用排空气法)

防止暴沸

催化剂和脱水剂

液面以下防止在140℃时生成乙醚。逐渐变黑。吸收SO2和乙醇注意：温度计水银球要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。SO2和乙醇干扰KMnO4酸性溶液对产物乙烯的检验醇的消去反应的规律：①醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置：—C—C—HOH浓H2SO4+H2O—C==C—αβ醇发生消去反应：要求与羟基相连碳的邻位碳原子上有氢原子。

若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C，且β–C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应产物为CH3CH=