新教材2023-2024学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物微专题3限定条件下有机物同分异构体的书写与判断分层作业课件鲁科版选择性必修3

第3章微专题3限定条件下有机物同分异构体的书写与判断123456789101112131415A级必备知识基础练1.卤代烃C5H11Cl的核磁共振氢谱有三组峰,符合条件的同分异构体有(

)A.2种 B.3种 C.4种 D.5种A1234567891011121314152.甲苯苯环上的二氯代物的可能结构有(

)A.2种

B.4种

C.6种

D.8种C解析

二甲苯苯环上的一氯代物有6种同分异构体,将该同分异构体中甲基用氯原子替换、氯原子用甲基替换,得到二氯甲苯的所有结构,所以甲苯苯环上的二氯代物的可能结构有6种。1234567891011121314153.[2023江苏盐城响水中学高二校考期中]如图为3,4-二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮的结构简式。下列关于该有机物说法正确的是(

)A.分子中含有两种官能团B.存在能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2的同分异构体C.分子中所有碳原子一定都在同一平面内B123456789101112131415解析

分子中含有醚键、碳碳双键、羰基三种官能团,A错误;该物质中有4个氧原子,不饱和度为4,则其可能存在含有羧基的同分异构体,B正确;该分子中所有碳原子可能在同一平面内,不是一定在同一平面,C错误;该物质含有4个O原子,而

只有两个O原子,两者组成上并不是相差一个或若干个CH2,两种有机物不是同系物,D错误。1234567891011121314154.有机化合物C4H8O2能发生银镜反应,不含醚键,其可能结构有(

)A.4种 B.5种 C.6种 D.7种D解析

有机化合物C4H8O2能发生银镜反应,可能是醛类,也可能是甲酸酯类。—C3H7的结构有2种,属于甲酸酯(HCOO—C3H7)的结构有2种;属于1234567891011121314155.有机化合物F是一种抗血栓药物,其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法错误的是(

)A.能与金属钠反应生成氢气B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应D解析

F含有羟基,能与金属钠反应生成氢气,A正确;F含有碳碳双键,所以能使溴的四氯化碳溶液褪色,B正确;F苯环上的一氯代物有6种,C正确;苯环、碳碳双键均能与H2发生加成反应,酯基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应,所以1

mol该分子最多与7

mol

H2发生加成反应,D不正确。1234567891011121314151234567891011121314156.昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是(

)A.分子式为C12H20O2 B.存在芳香族同分异构体C.可发生加聚反应 D.可发生水解反应B解析

该化合物的分子式为C12H20O2,A正确;该化合物的不饱和度为3,苯环的不饱和度为4,所以该化合物不存在芳香族同分异构体,B不正确;该化合物含有碳碳双键,可发生加聚反应,C正确;该化合物含有酯基,能发生水解反应,D正确。1234567891011121314157.同分异构现象是造成有机化合物种类繁多的原因之一。下列对常见有机化合物的同分异构现象判断正确的是(

)A.丙醛、丙酮、苯甲醇均不存在同类别的同分异构体B.能与NaOH溶液反应,分子式为C3H6O2的有机化合物有2种C.分子式符合CnH2nO的有机化合物一定有不饱和键D.有机化合物C4H10O的核磁共振氢谱只有两组峰,则该有机化合物一定为乙醚A解析

分子式为C3H6O的醛只有丙醛,分子式为C3H6O的酮只有丙酮,分子式为C7H8O的芳香醇只有苯甲醇,A正确;能与NaOH溶液反应,分子式为C3H6O2的有机化合物有丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯,共3种,B不正确;分子式符合CnH2nO的有机化合物可能没有不饱和键,含有环状结构,C不正确;C4H10O的核磁共振氢谱只有两组峰,可能为乙醚,也可能为2-甲基-2丙醇,D不正确。1234567891011121314151234567891011121314158.如图①②③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法正确的是(

)A.①和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色B.等物质的量的①与②分别与足量的H2反应,消耗的H2一样多C.③的一氯代物有6种D.①的一氯代物有6种C解析

①中不含碳碳双键,不能使Br2的CCl4溶液褪色,A错误;1

mol①最多消耗3

mol氢气,1

mol②最多消耗4

mol氢气,B错误;③的一氯代物有6种:1234567891011121314151234567891011121314159.[2023新疆喀什第二中学高二期中]烯烃类物质是重要的有机合成原料。由1,3-丁二烯与丙烯为原料制备一种酯类化合物G的合成路线如下:123456789101112131415请回答以下问题:(1)写出丙烯发生加聚反应方程式:

。

(2)B的分子式为

。F的官能团名称为

。

(3)反应E→F的化学方程式为(注明反应条件):

。

(4)比有机物B少1个碳的同系物有

种同分异构体(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为

。

C7H12O4羟基

9123456789101112131415123456789101112131415123456789101112131415(4)比B少一个碳的同系物分子式为C6H10O4,其结构简式可能为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、HOOCC(CH3)2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(CH2CH3)CH2COOH、HOOCCH(CH2CH2CH3)COOH、(HOOC)2CHCH(CH3)2、HOOCC(CH3)(CH2CH3)COOH,共9种结构,其核磁共振氢谱峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为

。123456789101112131415B级关键能力提升练以下选择题有1~2个选项符合题意。10.坚决反对运动员服用兴奋剂是现代奥运会公平性的一个重要体现。已知某种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法正确的是(

)A.该物质含有手性碳原子B.该物质1mol最多消耗4molBr2C.该物质的一种同分异构体具有酸性,核磁共振氢谱只有四组峰D.该物质不存在含有两个苯环、能发生水解反应的同分异构体BC123456789101112131415解析

该物质只有甲基中的碳原子形成四个单键,且不是手性碳原子,A不正确;该物质与溴水反应时,溴原子取代苯环上羟基邻位与对位的氢原子,碳碳双键与Br2发生加成反应,该物质1

mol最多消耗4

mol

Br2,B正确;具有酸性,核磁共振氢谱只有四组峰,C正确;该物质含有碳碳双键,一分子含有3个氧原子,所以该物质存在含有两个苯环、能发生水解反应的酯类同分异构体,D不正确。12345678910111213141511.[2023浙江杭州第二中学高二校联考期中]光刻胶是微电子技术中芯片微细图形加工的关键材料之一,其国产化势在必行。某光刻胶可由降冰片烯A.降冰片烯的一氯代物有4种B.降冰片烯可发生加成、加聚、氧化、取代等反应D.该光刻胶合成过程中可能会出现片段:C123456789101112131415解析

如图:,降冰片烯的一氯代物有4种,A正确;降冰片烯中有碳碳双键、烃基等结构,可发生加成、加聚、氧化、取代等反应,B正确;与

具有相同的分子式与结构,属于同种物质,C错误;降冰片烯与马来酸酐都含有碳碳双键,共聚过程中可能会出现片段:,D正确。12345678910111213141512.支气管扩张药物特布他林的结构简式如图所示,下列有关判断正确的是(

)A.1mol特布他林完全反应,消耗的Na与NaOH物质的量之比为3∶2B.特布他林存在含有苯环的氨基酸同分异构体C.特布他林的分子式是C12H18NO2D.特布他林的某同分异构体的核磁共振氢谱只有四组峰AD123456789101112131415解析

酚羟基与Na、NaOH均反应,醇羟基只与Na反应,1

mol特布他林完全反应,消耗的Na与NaOH物质的量之比为3∶2,A正确;特布他林苯环上的取代基不含不饱和键,不存在含有苯环的氨基酸同分异构体,B不正确;特布他林的分子式是C12H19NO3,C不正确;

是特布他林的同分异构体,核磁共振氢谱只有四组峰,D正确。12345678910111213141513.(1)[2022湖南卷,19]是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有

种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为

。

(2)[2023全国甲卷,节选]具有相同官能团的B(

)的芳香同分异构体还有

种(不考虑立体异构,填标号)。

a.10 b.12 c.14

d.16其中,核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积之比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为

。

4d123456789101112131415123456789101112131415(2)若苯环上连有3个不同的基团时,共有10种不同的结构,所以B的芳香族同分异构体中,苯环上含有3个不同的基团的同分异构体还有9种;若苯环上连有—CH2Cl、—NO2两个取代基,有邻、间、对3种结构,若苯环上连有—CH2NO2、—Cl两个取代基,有邻、间、对3种结构,若苯环上连有一个取代基—CHCl(NO2),只有1种结构,符合条件的B的芳香同分异构体一共有16种结构。其中,核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为

。12345678910111213141514.[2023安徽芜湖襄安中学高二期中]有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。已知:②D的结构简式为(CH3)2CHCOOH;③E能发生银镜反应,在一定条件下,1molE能与2molH2反应生成F;④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。123456789101112131415回答下列问题:(1)有机物B的结构简式为

。

(2)C与银氨溶液反应的化学方程式为

。

(3)D和F生成G的化学方程式为

。

(CH3)2CHCH2OH(CH3)2CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH

(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(4)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物;②与F互为同分异构体;③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有

种,写出一种满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有五组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式:

。13123456789101112131415123456789101112131415解析

D的结构简式为(CH3)2CHCOOH,B经过两次氧化生成羧酸,则B为醇,A发生已知反应①生成B,则C为(CH3)2CHCHO,B为(CH3)2CHCH2OH,A为(CH3)2C=CH2;结合G的分子式和D可知,F的分子式为C9H12O,E能发生银镜反应,在一定条件下,1

mol

E能与2

mol

H2反应生成F,有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链,则E为123456789101112131415(1)由上述分析可知,有机物B的结构简式为(CH3)2CHCH2OH。(2)C为(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCHO与银氨溶液反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2[Ag(NH3)2]OH(CH3)2CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。123456789101112131415123456789101112131415(4)有机物甲为F的同分异构体,满足条件:①为芳香族化合物,说明分子中含有苯环,③能被催化氧化成醛,说明含有—CH2OH。当只含有一个取代基[—CH(CH3)CH2OH],有1种结构,当含有两个取代基—CH2CH3、—CH2OH或—CH3、—CH2CH2OH,各有邻、间、对3种,当含有三个取代基—CH3、—CH3和—CH2OH,有6种不同的结构,则符合条件的结构共有13种;其中满足苯环上只有3个侧链,且核磁共振氢谱有五组峰,峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为123456789101112131415C级学科素养创新练15.[2023山西晋城第一中学高二阶段练习]化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体,其合成路线如下:123456789101112131415123456789101112131415回答下列问题:(1)A的名称为

。

(2)A→B反应中所需的条件和试剂是