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第二节四环素类抗生素TetracyclineAntibiotics8．试说明四环素类的基本结构,举例。四环素类抗生素在酸性及碱性溶液中均不稳定，其原因是什么?9.为什么四环素类抗生素不能和牛奶等富含金属离子的食物一起使用？简介..由放线菌产生的一类抗生素..（金霉素、土霉素、四环素等）..基本骨架为并四苯天然的四环素类抗生素

R1R2R3R4土霉素(Oxytetracycline)-OH-OH-CH3-H金霉素(Chlotetracycline)-H-OH-CH3-Cl四环素(Tetracycline)-H-OH-CH3-H特点√基本骨架——并四苯C3－共轭的烯醇酮型羟基C4－α型二甲胺基C6-β型醇羟基C10-酚羟基D环为芳香环C11、C12共轭的烯醇酮结构四环素Tetracycline6-甲基-4-（二甲氨基）-3，6，10，12，12a-五羟基-1，11-二氧代-1，4，4a，5，5a，6，11，12a-八氢-2-并四苯甲酰胺发现1948年由金色链丝菌的培养液中分离出金霉素1950年从皲裂链丝菌培养液中分离出土霉素发现...1953年发现将Chlotetracycline脱去氯原子，可得到四环素..随后发现用在不含氯的培养基中生长的链霉菌菌株发酵可生产Tetracycline理化性质..1，酸碱性..2，稳定性–酸性消除–酸性异构化-二甲氨基–碱性异构化-内酯结构..3，和金属离子的反应酸碱性..二性化合物–含有酸性的酚羟基和烯醇羟基–碱性的二甲氨基..pKa(HA)3.3、7.7,pKa(HB+)9.7..等电点为pH5..临床上用盐酸盐稳定性..在干燥条件下固体比较稳定..遇日光变色..在酸性及碱性条件都不够稳定–易发生水解酸性消除..在酸性条件下，C-6上的羟基和C-5a上氢发生消除反应..生成无活性橙黄色脱水物–反式构型，酸性条件下有利于消除酸性异构化-二甲氨基在pH2-6条件下，C-4二甲胺基很易发生可逆反应的差向异构化某些阴离子的存在，可加速异构化反应的进行..如磷酸根、枸椽酸根、醋酸根离子–差向异构化产物会进一步脱水..生成脱水差向异构化产物抗菌活性减弱或消失..脱水产物及差向异构体碱性异构化-内酯结构..在碱性条件下，生成内酯结构的异构体–由于OH-的作用，C-6上的羟基形成氧负离子–向C-11发生分子内亲核进攻，经电子转移，C环破裂和金属离子的反应.分子中含有许多羟基烯醇羟基，及羰基..在近中性条件下能与多种金属离子形成不溶性螯合物–钙或镁离子形成不溶性的钙盐或镁盐–铁离子形成红色络合物–铝离子形成黄色络合物Tetracyclines的钙离子络合物黄色络合物沉积在骨骼和牙齿上..小儿和孕妇应慎用或禁用–小儿牙齿变黄色–孕妇产儿可发生牙齿变色、骨骼生长抑制性质总结：酸不稳定性：强酸条件下，C6-OH与C5α－H发生消除反应，生成橙黄色脱水物（无活性）pH2

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