有机化学课件-第八章芳烃_第1页
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文档简介

1.芳烃的分类和命名

具有芳环的化合物叫做芳香族化合物,其特殊性质被称为芳香性,主要表现在它们具有特殊的稳定性,不易发生炔烃、烯烃那样的加成反应,却易发生取代反应。芳香族化合物可按照是否含有苯环分为苯型芳香烃和非苯型芳香烃;苯型芳香烃按苯环的数目和连接方式又可分为单环芳烃和多环芳烃(多苯代脂烃、稠环芳香烃、联苯和多联苯)。芳烃的系统命名法一取代基是烷基、卤素和硝基时则以苯为母体,取代基是氨基、羧基、醛基、酰胺基、羟基时,则以官能团为母体;当取代基结构复杂或有不饱和基团,也可将苯作为取代基;对于二元取代的苯,有三种异构体,这是由取代基在苯环上的相对位置不同而引起的,可用“邻、间、对”来表示;第八章芳烃1.芳烃的分类和命名当苯环上有俩不同取代基,按照下列顺序决定哪个取代基和苯环一起作为母体:羧基-COOH>醛基-CHO>羟基-OH>烯基-C=C-或炔基>氨基-NH2>烷氧基-OR>烷基-R>卤素-X>硝基-NO2>亚硝基-NO当苯环上有三取代基时,先选出母体官能团,并把它编号为1,其他的官能团按编号最小原则顺时针或逆时针沿苯环编号,书写官能团时依然按照取代基次序原则先后书写;了解联苯的编号与命名;了解萘的编号和α位β位;

练习题8.18.2第八章芳烃2.芳烃的化学反应苯环上的亲电取代反应卤代反应

在三卤化铁的催化下,苯与卤素反应生成卤代苯,其中氟反应太剧烈,碘太慢且产物不稳定,只能用氯和溴。因铁可直接与卤素生成卤化铁,所以也可直接用铁粉催化。硝化反应

苯在浓硫酸与浓硝酸的混合物(称混酸)中发生硝化反应,生成硝基苯。第八章芳烃2.芳烃的化学反应

硝基苯不易继续硝化,必须使用发烟硝酸和浓硫酸加热才能再取代上一个硝基,生成间二硝基苯。

发烟硝酸,浓硫酸磺化反应

苯与浓硫酸或发烟硫酸(SO3与硫酸的混合物)反应,可在苯环上引入磺酸基而生成苯磺酸。

磺化反应是可逆反应,即苯磺酸与稀酸一起加热可返回苯与硫酸;第八章芳烃2.芳烃的化学反应

苯磺酸的钠盐与碱共熔,可转化为酚的钠盐,经酸化后得酚。

这是苯环引入酚羟基的一种方法。

练习题8.5傅克反应(向芳环引入烷基或酰基)傅克烷基化反应:

卤代烷在AlCl3、FeCl3、SnCl4、BF3、ZnCl2等路易斯酸催化下,可在芳环上引入烷基。第八章芳烃2.芳烃的化学反应

除了卤代烷,醇或者烯也可在酸的催化下形成碳正

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