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文档简介
香豆素的理化性质一、性状游离香豆素:
结晶性固体挥发性升华性香味一定熔点香豆素苷:
粉末状无挥发性无升华性多数无香味香豆素颜色:
可见光下——无色或淡黄色;紫外光下——蓝色或紫色荧光,碱性溶液中荧光增强。
游离香豆素:
易溶于有机溶剂(如苯、乙醚、氯仿、丙酮、乙醇、甲醇等),部分溶于热水;
难溶或不溶于冷水。香豆素苷:
可溶于甲醇、乙醇及水;
难溶于低极性有机溶剂(如苯、乙醚、氯仿等)
二、溶解性三、内酯的性质[OH-]顺式邻羟基桂皮酸盐[H+]反式邻羟基桂皮酸盐较稳定长时间放置或紫外线[H+]香豆素在紫外光照射下呈现蓝色或紫色荧光。四、荧光性HO-OH甲基化或非OH-具有酚羟基取代的香豆素类化合物可以与多种酚类试剂呈现颜色反应。(如三氯化铁等)五、显色反应酚羟基结构香豆素的显色反应(二)酚羟基反应酚羟基结构(一)酚羟基反应具有酚羟基取代的香豆素类化合物可以与诸如三氯化铁等多种酚类试剂呈现颜色反应。如三氯化铁试剂反应、重氮化试剂反应。酚羟基反应(二)Emerson试剂反应和Gibb‘s试剂反应若酚羟基的对位无取代或6位碳上无取代的香豆素衍生物可与Emerson试剂和Gibb‘s试剂呈现颜色反应。反应原理:Emerson或Gibb‘s试剂与酚羟基对位的活泼氢缩合成有色缩合物。酚羟基反应结构及条件试剂颜色三氯化铁反应酚羟基;酸性三氯化铁污绿色至蓝绿色(酚羟基越多,颜色越深)重氮化试剂反应酚羟基邻、对位未被取代重氮化试剂红色或紫红色Emerson反应酚羟基对位无取代或C6上无取代4--氨基安替比林和铁氰化钾红色Gibb's反应2,6一二氯(溴)苯醌氯亚胺蓝色++蓝色红色Emerson反应Gibb's反应香豆素的显色反应(一)异羟肟酸铁反应原理:香豆素类化合物的内酯结构在碱性条件下可开环,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,在酸性条件下再与Fe3+络合生成异羟肟酸铁而显红色。反应流程:异羟肟酸铁反应OH--NH|OH|
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