华农有机化学绪论

有机化学OrganicChemistry课程说明教材及学习指导书

3.学习要求：课前作好预习；课中作好笔记，课后进行总结整理。独立完成作业，按时交作业。某些章节要求自学(有机化学精品网站)。2.课时:

总学时86学时理论授课48学时实验授课38学时

4.作业及考试作业：活页习题成绩：10%(平时）+20%（期中）+70%（期末）5.任课教师李雪刚联系方式:QQ:826967521Email:lixuegang@第一章绪论(Introduction)Theanswersareall

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you!一、有机化合物和有机化学1、有机化学、有机化合物的定义有机化合物(Organiccompounds)是指含碳的化合物，但不包括简单的含碳化合物，如CO2，CO等有机化学（OrganicChemistry）是从分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分---有机化合物(碳化合物)。

葛美林（Gmelin.L)凯库勒(KeKule.A)认为碳是有机化合物的基本元素，把“碳化合物称为有机化合物”，“有机化学定义为碳化合物的化学”。

有机化学：是研究有机化合物的组成、结构、性能、制备及应用的科学。ModernDefinitionofOrganicChemistry：2、有机化学何以成为一门独立的学科？地球上现在有一百多种元素，为什么将碳化物单独分开？有机物数目特别多，且增加很快1880年12,000种CA统计

150,000500,00019611750,00065-70,年均新增26.2万个1995-2000年均新增130万个得到了有机化合物2400多万种自然界中碳的循环有机物与无机物性质上的差异：

有机物无机物①.易（可）燃不燃②.易挥发，大多数难熔化的固体常温下多为气体，液体m.p.>600℃

或低熔点固体（m.p.<400℃）③.大多不溶于水，较易溶于水溶于有机溶剂④.反应较慢，瞬间完成，产物单一副反应多，产率较低产率~100%有机物有广泛、巨大的用途：有机化合物使世界色彩斑斓有机化合物保护我们的健康止痛药服用后立即止痛Ibuprofen青霉素有机化合物为生命提供能源葡萄糖直链淀粉的结构有机化合物作为生命的遗传物质theG-Cbasepairthe

A-Tbasepair3.有机化学的研究任务分离、提取自然界存在的各种有机物，测定它们的结构和性质，以便加以利用。（有机分析）研究有机物结构与性质的关系、反应历程、影响反应的因素等，以便控制反应的方向。（物理有机）通过各种反应，合成我们所需的各种有机化合物，以便提供工农业生产和人民生活所需。（有机合成）应用有机化学的理论和方法研究生物体及生命现象。以便揭示生命现象的本质。（生物有机）在古代，人们就会酿酒、制醋，用棉麻纤维织布、造纸，用茜草的根给织物染色，还懂得使用香料和草药。到了十八世纪，人类已从自然界中分离并纯化了许多有机物。其中以瑞典人舍勒（Scheele）最为著名，他不仅制出了纯的安息香酸、草酸、苹果酸、酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿酸等有机物，还提出了许多方法来提纯有机物，很多方法到现在还在使用。

4.有机化学的产生及其发展在这之前，人们只知道四种有机酸：Scheele的主要提纯工作有：从酒石中提纯酒石酸(1770)从酢草中提取草酸(1776)从酸牛奶中提取乳酸(1780)从尿中提取尿酸(1780)从苹果中提取苹果酸(1785)从柠檬中提取柠檬酸(1784)从五倍子中提取没食子酸(1786)没食子酸焦性没食子酸△1805年，由鸦片中得到第一个生物碱—吗啡。1818年，由植物叶中分离出叶绿素1820年，由植物中分离出马钱子碱，番木鳖碱，辛可宁等生物碱。而当时的人们还不能从无机物合成有机物，一些唯心的观点就认为有机物是由有机生命体中的一种生命力的综合而形成的，不能由无机物合成，在十九世纪前，这种唯心的“生命力”(Vitalforce)的观点在当时颇为流行。

进入合成时代（1900–2001）

Woodward等完成VB12全合成有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin)的全合成。结晶牛胰岛素蛋白空间结构1965年中国合成牛胰岛素紫杉醇从天然植物红豆杉属树皮中提取的单体双萜类化合物，具有良好的抗癌活性，尤其对晚期、转移性卵巢癌、乳腺癌、肺癌有十分显著的疗效。有机化学是一门迅速发展的学科

有机化学是现代科学技术

的重要基础学科二、有机化学的重要性1.有机化学与农业科学密切相关。2．有机化学是农业院校中一门重要基础课，为后继课程和科学研究提供必要的理论基础和实验手段。3．有机化学是考某些专业研究生的必考课。原子结构示意图三.有机化合物的结构理论1原子轨道原子轨道示意图2.共价键理论

共价键的形成在于成键原子的原子轨道的相互交盖。

共价键具有方向性。共价键具有饱和性。（电子配对）重叠较小，不稳定结合重叠最大，稳定结合不结合

价键理论，电子定域3.杂化轨道理论（hybridorbitaltheory）但是，碳原子一般都是四价，即形成四个共价键，从实际情况看，这四个键是等同的。价键理论无法对事实作出合理解释。1931年，鲍林（PaulingL）提出原子轨道杂化理论。碳原子轨道的这种转化过程称为碳原子的杂化。.杂化与杂化轨道：杂化是指在形成分子时，由于原子间的相互影响，若干不同类型而能量相近的原子轨道混合起来，重新组合成一组新轨道的过程。所形成的新轨道称为杂化轨道。.孤立的原子不可能发生杂化，只有在形成分子的过程中才会发生。.在杂化前后，原子轨道的数目保持不变。(1).sp3

杂化：原子轨道在杂化过程中经过一个激发态

sp3Hybridization这是用一个2s轨道和三个2p轨道进行的杂化，故称为sp3

杂化。与基态轨道相比，杂化轨道具有以下特点：a).能量相等，成分相同（1/4s轨道和3/4p轨道）；b).杂化轨道的电子云分布更集中，可使成键轨道间的重叠部分增大，成键能力增强；s轨道1sp3杂化轨道p轨道1.732相对成键能力c).sp3

杂化轨道在空间尽量伸展，呈最稳定正四面体型，轨道夹角109°28′。sp3

杂化又称为正四面体杂化。sp3HybridizationToform

TetrahedronCarbon

sp3HybridizationBondinginMethane

sp3HybridizationBondinginEthaneC—C键：

1s

键sp2HybridizationC1s22s22p2

2s22px12py12pz0

2s12px12py12pz1

1s+1px

+1py+1pz

3

sp2+1pzeachorbitalhasoneelectronpromotionhybridization(2).sp2杂化由2s轨道核两个2p轨道杂化，形成三个等同的sp2

杂化轨道。另有一个2p轨道不参与杂化。

a).杂化轨道成分：1/3s轨道和2/3p轨道；

b).成键能力较sp3杂化轨道弱，但较未杂化轨道强；

c).杂化轨道呈平面三角形，夹角120°。未杂化2p轨道垂直于这一平面。sp2Hybridization

sp2HybridizationBondinginEtheneC=C键：

1s

键+1p

键

spHybridizationC1s22s22p2

2s22px12py12pz0

2s12px12py12pz1

1s+1px+1py+1pz

2sp+1pz+

1pz

eachorbitalhasoneelectronpromotionhybridization(3).sp杂化由2s轨道核一个2p轨道杂化，形成两个等同的sp杂化轨道。另有两个2p轨道不参与杂化。

a).杂化轨道成分：1/2s轨道和1/2p轨道；

b).成键能力较sp2杂化轨道弱，但较未杂化轨道强；

c).杂化轨道呈直线型，夹角180°。另两个未杂化2p轨道与这一直线两两垂直。SP杂化轨道

spHybridizationToforma

linearcarbonspHybridizationBondinginEthyneC≡C键：

1s

键+2p

键

共价键具有方向性。按照成键的方向不同，分为σ键和π键。σ键和π键是两类重要的共价键。σ键：在甲烷分子中，存在四个等同的C-H键，碳原子采取sp3

杂化。取一个杂化轨道进行分析：σ键和π键：当氢原子的1s轨道沿着对称轴的方向与碳原子sp3

杂化轨道重叠时，原子轨道重叠程度最大，形成的共价键最牢固。由于原子轨道是立体对称的，原子轨道绕轴的旋转不影响成键，因而，形成的键是可以自由旋转的。这种沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的键叫做σ键。构成σ键的电子称为σ电子。一个σ键包括两个σ电子。甲烷分子中，四个σ键夹角为109°28′，分子构型为正四面体型。乙烷分子中，除σC-H外，还存在σC-C键（CH3-CH3

）σ键的成键特点：1).

“头碰头”成键，电子云近似圆柱形分布；2).σ键可以旋转；3).σ键较稳定，存在于一切共价键中。因而，只含有σ键的化合物性质是比较稳定的（烷烃）2.π键：在乙烯分子中，碳原子采取sp2

杂化。另有一个p轨道不参与杂化，而形成另一类型的共价键π键。未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键，形成π键。构成π键的电子叫做π电子。π键的成键特点：1)