卤素与烯烃的加成机理课件

第三章烯烃主要内容1、烯烃的类型、结构和命名2、烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)3、一些常用的不饱和基团(烯基)4、烯烃的亲电加成反应5、亲电加成的一般机理(碳正离子机理)6、Markovnikov加成规则及解释7、卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立体选择性的解释8、烯烃的硼氢化反应9、烯烃的聚合和共聚10、烯烃加成的过氧化效应—自由基加成及聚合11、烯烃的催化氢化及立体化学12、烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用13、烯烃α-氢的卤化,烯丙基自由基的结构特点第三章烯烃1目标要求1、掌握烯烃的类型、结构和命名2、掌握烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)、了解一些常用的不饱和基团(烯基)4、理解烯烃的亲电加成反应5、熟知亲电加成的一般机理(碳正离子机理)6、掌握Markovnikov加成规则及解释7、掌握卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立体选择性的解释8、掌握烯烃的硼氢化反应9、知道烃的聚合和共聚10、知道烯烃加成的过氧化效应—自由基加成及聚合11、掌握烯烃的催化氢化及立体化学12、掌握烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用13、掌握烯烃α-氢的卤化,烯丙基自由基的结构特点目标要求2烯烃的类型、结构和命名烯烃:含C=c的碳氢化合物类型单烯:通式:CnH2二烯:C=CH2累积二烯烃共轭二烯烃孤立二烯烃n≥1多烯:H3CCH3CHCHCH,OH维生素A烯烃的类型、结构和命名3●结构(1)sp2杂化1跃迁原子轨道重组120个sp2轨道2p2平面型●结构4(2)乙烯(cH2=CH2)的成键示意轨道2轨p轨道π键侧面交叠(电子云结合较松散)律CH3CH键(p2sp2)G键(sp2-sp3)键(sp2sp2)π键(pp)π键(pp)(2)乙烯(cH2=CH2)的成键示意5与双键相连的原子在同一平面上c键(sp2sp2)π键(p~p)双键不能旋转—有立体异构RRH与双键相连的原子在同一平面上6命名CH3普通命名H2C=CH2H2C≡乙烯异丁烯异戊二烯ethyleneisobutene系统命名选取含双键的最长链为主链,给双键以最小编号H2C=CCH2CH3H3C(H2C)8CH=CHCH3CH2CH2CH2-乙基-1-戊烯3甲基环戊烯1甲基环戊烯2-十二碳烯2-ethyl-1-pentene3-methylcyclopent-1-enedodec-2-ene命名7双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记(H3C)2HCC(CH3)3顺2,2,5-三甲基3已烯cis-2,2,5-trimethyl-3-hexene取代基在双键的同侧「顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标8顺反异构CH3CH3CH3HCH3卩=1.1×10-30C.m卩=0者不能相互转换,是可以分离的两个不同的化合物顺反异构又称为几何异构(geometricalisomer)注意:并不是所有含双键的烯烃都有顺反异构现象条件:构成双键的任一碳原子上所连接的两个原子或原子团要不相同。有无无顺反异构9多取代烯烃,用z或E型标记z型:两个双键碳上的较优基团(或原子)在同一侧。E型:两个双键碳上的较优基团(或原子)不在同一侧。原子的优先顺序:I,Br,C1,S,P,O,N,C,D,H烃基的优先顺序:(cH3)3C一,CH3CH2CH(cH3)-,(CH3)2CHCH2-,CH3(CH2)3,CH3CH2CH2-,CH3CH2,CH多取代烯烃,用z或E型标记10卤素与烯烃的加成机理课件11卤素与烯烃的加成机理课件12卤素与烯烃的加成机理课件13卤素与烯烃的加成机理课件14卤素与烯烃的加成机理课件15卤素与烯烃的加成机理课件16卤素与烯烃的加成机理课件17卤素与烯烃的加成机理课件18卤素与烯烃的加成机理课件19卤素与烯烃的加成机理课件20卤素与烯烃的加成机理课件21卤素与烯烃的加成机理课件22卤素与烯烃的加成机理课件23卤素与烯烃的加成机理课件24卤素与烯烃的加成机理课件25卤素与烯烃的加成机理课件26卤素与烯烃的加成机理课件27卤素与烯烃的加成机理课件28卤素与烯烃的加成机理课件29卤素与烯烃的加成机理课件30卤素与烯烃的加成机理课件31卤素与烯烃的加成机理课件32卤素与烯烃的加成机理课件33卤素与烯烃的加成机理课件34卤素与烯烃的加成机理课件35卤素与烯烃的加成机理课件36卤素与烯烃的加成机理课件37卤素与烯烃的加成机理课件38卤素与烯烃的加成机理课件39卤素与烯烃的加成机理课件40卤素与烯烃的加成机理课件41卤素与烯烃的加成机理课件42卤素与烯烃的加成机理课件43卤素与烯烃的加成机理课件44卤素与烯烃的加成机理课件45卤素与烯烃的加成机理课件46卤素与烯烃的加成机理课件47卤素与烯烃的加成机理课件48卤素与烯烃的加成机理课件49卤素与烯烃的加成机理课件50卤素与烯烃的加成机理课件51卤素与烯烃的加成机理课件52卤素与烯烃的加成机理课件53卤素与烯烃的加成机理课件54卤素与烯烃的加成机理课件55卤素与烯烃的加成机理课件56卤素与烯烃的加成机理课件57卤素与烯烃的加成机理课件58卤素与烯烃的加成机理课件59卤素与烯烃的加成机理课件60卤素与烯烃的加成机理课件61卤素与烯烃的加成机理课件62卤素与烯烃的加成机理课件