研究有机化合物的一般步骤和方法17-人教课标版课件

第四节研究有机物的一般步骤和方法第1课时第四节研究有机物的一般步骤和方法第1课时1研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯,得到纯品有机物元素定量分析,确定实验式(即最简式)测定相对分子质量,确定分子式波谱分析,确定结构式(有哪些官能团）研究有机化合物的基本步骤:分离、提纯,得到纯品有机物元素定量2物质的分离：把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。(各物质保留）

物质的提纯：把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）一、分离、提纯物质的分离：把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。(各3①提纯过程中不引入新的杂质(不增)；②不减少被提纯的物质（不减）；③被提纯物质要恢复原状（复原）；④被提纯物质与杂质容易分离（易分）；⑤除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；⑥分离与提纯方法简便易行等原则。⑦途径最佳（步骤少、转化率高、无副产物等）分离和提纯的原则：不增、不变、易分离。①提纯过程中不引入新的杂质(不增)；分离和提纯的原则：不增、42、物理方法：过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等常用方法：1、化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应,如沉淀法,洗气法,洗涤法、氧化还原法等。2、物理方法：过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、常用方法：1、化学方法51、蒸馏(分离，提纯液态有机物)：（2）蒸馏提纯的条件:A

有机物热稳定性较强B与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理:利用互溶液体混合物的沸点不同，除去杂质实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏77℃以下_____mL77-79℃

______mL

79℃以上_____mL

甲醇：64.70C乙醇78.30C乙醇与水的共沸物:78.150CCaO1、蒸馏(分离，提纯液态有机物)6（3）蒸馏的注意事项：A、冷凝管中的水应:下口进上口出B、注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；

不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；C、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸

D、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处，加热温度不超过混合物最高温度。E、烧瓶中所盛放液体的体积在1/3到2/3实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏（3）蒸馏的注意事项：实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏7蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！锥形瓶铁圈石棉网铁架台蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！8【思考与交流】（1）如何除去氯化钠固体中少量的硝酸钾杂质

（2）如何除去硝酸钾固体中少量的氯化钠杂质（3）如何除去苯甲酸固体中的少量杂质蒸发结晶，过滤重结晶法冷却结晶，过滤在高温下配成饱和溶液，冷却结晶再过滤。【思考与交流】蒸发结晶，过滤重结晶法冷却结晶，过滤在高温下配92、重结晶步骤：高温溶解趁热过滤冷却结晶

关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。

苯甲酸的重结晶P.18图1-9过滤洗涤干燥2、重结晶步骤：高温溶解趁热过滤冷却结晶关键：选择适当102、重结晶1、加热溶解2、趁热过滤3、冷却结晶在苯甲酸重结晶的实验2、重结晶1、加热溶解2、趁热过滤3、冷却结晶在苯甲酸重结晶111、重结晶操作中需要趁热过滤，为什么？趁热过滤是怎样操作的？

防止苯甲酸的结晶析出，将装好滤纸的漏斗在热水上方蒸一蒸，趁热，将步骤2中的粗苯甲酸溶液过滤到另一100mL的烧杯中2.全溶后，为什么要加入少量的热水？防止在过滤的过程中析出苯甲酸思考与交流:1、重结晶操作中需要趁热过滤，为什么？趁热过滤是怎样操作的？123、为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度低于0℃，水结冰，给实验带来麻烦3、为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越134.洗涤晶体如何操作？用什么作洗涤剂？如何证明晶体已洗干净？冰水注入漏斗，刚好浸没沉淀，流出5.根据课本提供的数据，如何证明所得的固体是纯净的苯甲酸？加热使其熔化，测其熔点；熔点为122.4℃4.洗涤晶体如何操作？用什么作洗涤剂？如何证明晶体已洗干净？143、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗操作过程：振荡静置分液3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的153、萃取液-液萃取：固-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。利用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂不混溶；3、与所萃取的物质较易分离。3、萃取液-液萃取：固-液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶16【思考与交流】1、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）（8）CO2（HCl）答案：⑴、⑵、⑷用蒸馏法；⑶用重结晶法；⑸、⑻用洗气法；⑺用萃取，分液法；⑹升华法【思考与交流】答案：⑴、⑵、⑷用蒸馏法；⑶用重结晶法；⑸、⑻172.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水3.可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD2.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是BD183、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺序是()AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析】

本题要求分别使Cl-、OH-、CO32-逐一沉淀而分离。若先加AgNO3试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加Ba(NO3)2试剂，则只有CO32-沉淀出来；若先加Mg(NO3)2试剂，则OH-、CO32-

将被沉淀出来。因此正确的顺序为Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3。D3、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)194、色谱法：阅读P.19

利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性碳4、色谱法：阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸20第四节研究有机物的一般步骤和方法第2课时第四节研究有机物的一般步骤和方法第2课时21——实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目

最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。预备知识——实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原22研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式结晶萃取蒸馏质谱法红外光谱核磁共振谱能否用化学方法?研究有机化合物要经过以下几个步骤:粗产品分离提纯定性分析定量23一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成为

。肯定有C、H,可能有O燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定定性分析方法1.元素分析：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的肯定有C、H,可能有24元素定量分析的原理：

将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）（1）李比希元素分析法（2）元素分析仪得出元素质量分数，推出最简式元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分25有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变化计算碳、氢原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法现代元素分析法有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变26例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。则该有机物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？C3H6O练习：某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物A的实验式。C2H6O相对分子质量116，58n=116n=2∴分子式C6H12O2不需条件C2H6O相对分子质量例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,272、相对分子质量的求法：（1）求1摩尔物质的质量（摩尔质量）（2）已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克/升（g/L）摩尔质量=22.4L/mol

g/L

分子量=22.4

2、相对分子质量的求法：（1）求1摩尔物质的质量（摩尔质量）28（3）、已知相对密度（D），求分子量

相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。M1M2=

1

2=D如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为3444（3）、已知相对密度（D），求分子量相同条件29确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M=22.4▪ρ（3）M1=DM2（4）相对分子质量的确定——质谱法测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。确定相对分子质量的方法有（4）相对分子质量的确定——质谱法测302、相对分子质量的测定——质谱法原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图相对丰度(RA)——以图中最强的离子峰(基峰)高为100％，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量462、相对分子质量的测定——质谱法原理：用高能电子流轰击样品，31[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对32[练习]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O[练习]某有机物的结构确定：C4H10O74C4H10O33（5）特殊方法部分有机物的实验式中H已达饱和，则该有机物的实验式就是分子式。（如：CH4、CH3Cl、C2H6O等）部分特殊组成的实验式如：CH3当n=2时即达饱和，在不知相对分子质量时也可求得C2H6（5）特殊方法34三、分子结构的测定有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。三、分子结构的测定有机物的性质结构式分子式计算不饱和度推35当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有红外光谱、核磁共振谱等。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此361、红外光谱：

在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。P.22图：吸收越强，透过率越低，则说明含有该种原子团（官能团）1、红外光谱：在有机物分子中，组成化学键或官37[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图38[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出392、核磁共振氢谱：

氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上出现的位置也不同，各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比.P.23图由上述图谱可知：未知物A的结构应为CH3CH2OH2、核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，如用电磁40[练习]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[练习]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士41[练习]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）

。CH3COOCH3和CH3CH2COOH[练习]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢42一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CCHOCH3一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存433、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C：71.58%，H：6.67%，N：4.91%，其余为O。已知其相对分子质量不超300。试求出：（1）吗啡的相对分子质量为？吗啡的分子式为？（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的相对分子质量为？海洛因的分子式为？解析:N(C):N(H):N(N):N(O)=（71.58÷12）:（6.67÷1）:（4.91÷14）:(1-71.58%-6.67%-4.91%)÷16=17:19:1:3。最简式：C17H19O3N，式量为285；从相对分子质量不超过300分析，最简式就是分子式

C17H19O3N+2CH3COOH→海洛因+2H2O，所以海洛因分子为C21H23O5N，式量为369。3、吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C：71.5844物质的分离和提纯1固—固混合分离型（1）热分解法或升华：（2）结晶（重结晶）：根据溶解度，分离两种及以上可溶性固体2固—液混合分离型（3）过滤：分离不溶性固体与液体（4）蒸发：蒸干或蒸发至一定程度后降温结晶（5）盐析：用于获取肥皂及蛋白质的分离提纯物质的分离和提纯1固—固混合分离型（1）热分解法或升华：2固45物质的分离和提纯3液—液混合分离型（6）蒸馏（分馏）：利用沸点不同分离混合物（7）渗析：分离胶体和溶液（8）萃取和分液4气—气混合分离型（9）洗气物质的分离和提纯3液—液混合分离型（6）蒸馏（分馏）：利用沸46

利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。有机物分离的常用物理方法:蒸馏(提纯液体有机物)重结晶(提纯固体有机物)萃取(将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中,再加以分离)色谱法(利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同,分离提纯有机物)

提纯固体有机物常采用重结晶法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取来提纯。利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开。47[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是48【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3(NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴水（水）（8）CO2（HCl）过滤、蒸馏、萃取分液、结晶、重结晶蒸馏蒸馏重结晶蒸馏洗气过滤萃取分液洗气【思考与交流】过滤、蒸馏、萃取分液、结晶、重结晶蒸馏蒸馏重结49读一本好书，就是和许多高尚的人谈话。---歌德书籍是人类知识的总结。书籍是全世界的营养品。---莎士比亚书籍是巨大的力量。---列宁好的书籍是最贵重的珍宝。---别林斯基任何时候我也不会满足，越是多读书，就越是深刻地感到不满足，越