考点33烃(核心考点)

考点33烃(核心考点精讲精练)一、3年真题考点分布考点内容考题统计脂肪烃的结构和性质2022河北卷10题，4分；2021全国甲卷10题，6分；2021河北卷8题，3分；2021山东卷12题，4分；芳香烃的结构和性质2022辽宁卷4题，3分；2021辽宁卷5题，3分；化石燃料的综合利用2021浙江1月选考6题，2分；2021海南卷4题，3分；二、命题规律及备考策略【命题规律】烃是有机化合物的基础，是有机合成的起点，在有机合成中起到重要作用。本考点主要考查认识烃的多样性，并对烃类物质进行分类；能从不同角度认识烃和卤代烃的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念；能运用有关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。【备考策略】1．认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2．以烃类中典型代表物的结构特点、官能团、重要反应为认知载体，类比迁移学习一类有机化合物的性质，构建有机化合物“结构决定性质，性质反映结构”的思维模型。【命题预测】预测2024年将会以新材料、新药物等为载体，考查典型烃类物质的结构与性质、同分异构体的书写与数目判断、反应类型的比较与判断。考法1脂肪烃的结构和性质1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2．脂肪烃的物理性质性质变化规律状态常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小水溶性均难溶于水3．脂肪烃的化学性质(1)烷烃的取代反应①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。②烷烃的卤代反应a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。b．产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX。c．定量关系：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质生成1molHCl。(2)烯烃、炔烃的加成反应①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)(3)加聚反应①丙烯加聚反应的化学方程式为。②乙炔加聚反应的化学方程式为nCH≡CH。(4)二烯烃的加成反应和加聚反应①加成反应②加聚反应：nCH2=CH—CH=CH2。(5)脂肪烃的氧化反应烷烃烯烃炔烃燃烧现象燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟通入酸性KMnO4溶液不退色退色退色(1)烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键()(2)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应()(3)烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2n()(4)烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃()(5)CH3CH=CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上()(6)甲烷性质稳定，不能发生氧化反应()(7)的名称为3-甲基-4-异丙基己烷()(8)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃()(9)丙烷分子中的碳原子在同一条直线上()(10)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别()(11)聚丙烯可发生加成反应()(12)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高()(13)顺-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水退色()(14)CH2CHCH=CH2与Br2发生加成反应可生成Br—CH2CH=CHCH2—Br和种物质()(15)顺­2­丁烯和反­2­丁烯均能使溴水褪色()答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×(6)×(7)×(8)√(9)×(10)×(11)√(12)×(13)√(14)×(15)√例1有机物的结构可用键线式表示(略去结构中碳、氢原子)，某烃的键线式结构如图所示，下列关于该烃的叙述正确的是()A．该烃属于不饱和烃，其分子式为C11H18B．该烃只能发生加成反应C．该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时，所得产物有5种(不考虑立体异构)D．该烃所有碳原子可能在同一个平面内【答案】C【解析】A项，该烃含有碳碳双键属于不饱和烃，根据结构简式可知分子为C11H16，故A错误；B项，该烃含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等，含有烷基，可以发生取代反应，故B错误；C项，三个双键分别和一分子溴加成有3种产物，有两组共轭双键，分别和一分子溴发生1,4加成有两种产物，故5种，故C正确；D项，该分子中有3个碳原子与同一饱和碳原子，与该碳原子上的氢原子形成四面体结构，不可能所有碳原子共面，故D错误；故选C。例2有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH=CHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A．X与溴的加成产物可能有3种B．X能使酸性KMnO4溶液退色C．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为【答案】C【解析】X分别与1分子Br2、2分子Br2、3分子Br2加成得到3种加成产物，A项正确；X与足量H2加成后的产物中只有两种不等效氢原子，因而只有两种一氯取代物，C项错误；Y的化学式为C8H8，与X相同，D项正确。对点1下列关于脂肪烃的认识正确的是()A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷【答案】C【解析】C2H6与氯气得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，也能够发生加成反应，C正确；乙烯可被酸性高锰酸钾氧化生成CO2气体，引入新杂质，D错误。对点2丙烷的分子结构可简写成键线式结构，有机物A的键线式结构为，有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。下列有关说法错误的是()A．有机物A的一氯取代物只有4种B．用系统命名法命名有机物A，名称为2，2，3­三甲基戊烷C．有机物A的分子式为C8H18D．B的结构可能有3种，其中一种名称为3，4，4­三甲基­2­戊烯【答案】A【解析】A项，根据信息可知，A的结构简式为

，分子中有5种化学环境不同的氢原子，故其一氯代物有5种，故A错误；

B项，最长的主链含有5个C原子，从距离甲基进的一端编碳号，

的名称为：2，2，3-三甲基戊烷，故B正确；

C项，由A的结构简式可知，A的分子式为C

8H

18，故C正确；

D项，A是有机物B与等物质的量的H

2发生加成产物，则B中含有1个C=C双键，根据加成反应还原双键，A中相邻碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳双键，故B的结构简式可能有如下三种：

、

、

，它们名称依次为：3，3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3，4，4-三甲基-1-戊烯、3，4，4-三甲基-2-戊烯，故D正确。考法2芳香烃1．芳香烃2．苯的同系物的同分异构体(以C8H10芳香烃为例)名称乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯结构简式3．苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点eq\b\lc\{\rc\}(\a\vs4\al\co1(取代卤代、硝化、磺化,加氢→环烷烃反应比烯、炔烃困难,点燃：有浓烟))因都含有苯环(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：①硝化：＋3HNO3eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))。②卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3))；。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液退色：。1．判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法(1)等效氢法“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子，等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质；分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”，其中引入一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一氯代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对)：(2)定一(或定二)移一法在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断：共有(2＋3＋1＝6)六种。2．苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较苯的同系物芳香烃芳香族化合物相同点(1)都含有碳、氢元素；(2)都含有苯环元素组成只含碳、氢元素除碳、氢元素外，还可能含有O、N等其他元素不同点结构特点含有一个苯环，苯环上只有烷烃基含有一个或多个苯环，苯环上可能含有多种烃基相互关系(1)苯的分子式为C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃()(2)从苯的凯库勒式()看，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃()(3)在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应()(4)苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同()(5)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种()(6)C8H10中有4种属于芳香烃的同分异构体()(7)苯的二氯代物有三种()(8)乙苯的同分异构体共有三种()(9)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2,4-二氯甲苯()(10)苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上()(11)菲的结构简式为它与硝酸反应可生成5种一硝基取代物()(12)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液退色，则证明己烯中混有甲苯()(13)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种()答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)√(7)√(8)×(9)×(10)√(11)√(12√(13)√例1(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图9-32-4。关于该化合物，下列说法正确的是 (B)A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】同系物是指具有相同种类和数目的官能团，且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物。苯并降冰片烯的结构中除苯环外还有其他环状结构，且苯的同系物分子式满足CnH2n-6，苯并降冰片烯的分子式为C11H10，不满足苯的同系物通式，A项错误；如图标记的8个碳原子共平面，B项正确；一氯代物如图，共5种，C项错误；苯环中的碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键，所以苯并降冰片烯分子中只有1个碳碳双键，D项错误。故选B。例2列关于芳香烃的说法错误的是 (B)A.一定条件下，菲()能发生加成反应、取代反应B.化合物是苯的同系物C.等质量的与苯完全燃烧消耗氧气的量相等D.光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构)【答案】B【解析】菲属于稠环芳香烃，与苯的性质相似，A正确；题述物质与苯结构不相似且与苯在组成上不相差若干个CH2原子团，B错误；苯与的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃烧，消耗氧气的量相同，C正确；异丙苯与Cl2在光照条件下发生烷基上的取代反应，烷基有2种不同化学环境的氢原子，故生成的一氯代物有2种，D正确。对点1联苯的结构简式如右图()，下列有关联苯的说法中正确的是()A．它和蒽()同属于芳香烃，两者互为同系物B．联苯的一氯代物有4种C．1mol联苯最多可以和6molH2发生加成反应D．它容易发生加成反应、取代反应，也容易被强氧化剂(如：酸性KMnO4溶液)氧化。【答案】C【解析】A项，它和蒽()同均含苯环，只含C、H元素，则属于芳香烃，但环状结构不完全相同，二者不是同系物，故A错误；B项，结构对称，分子中含3种H，则联苯的一氯取代产物的3种，故B错误；C项，1mol联苯中含有2mol苯环，最多可以和6molH2发生加成反应，故C正确；D项，含苯环结构，易发生取代反应，难发生加成反应，也难被被强氧化剂氧化，故D错误。对点2已知一种生产聚苯乙烯的工业流程如下所示：则下列有关的叙述正确的是()A．反应①属于取代反应B．1mol苯乙烯最多可与5molH2发生加成反应C．鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水D．聚苯乙烯分子中所有原子可能都处于同一平面内【答案】C【解析】A项，苯和乙烯反应生成乙苯，从原子角度分析，没有其他物质生成，故该反应为加成反应，A项错误；B项，1mol苯乙烯最多可与4molH2发生加成反应，B项错误；C项，鉴别苯与苯乙烯可采用酸性高锰酸钾溶液或溴水苯乙烯能是高锰酸钾溶液或溴水褪色，但苯不能，C项正确；D项，聚苯乙烯中有两个碳形成四个共价键，形成四面体结构，故聚苯乙烯不可能所有原子都在一个平面上，D项错误；故选C。考法3化石燃料的综合利用1．煤的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。

(1)煤的干馏a.原理：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。

b.煤的干馏产物：焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水、粗苯等。

(2)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为C+H2O(g)CO+H2。

(3)煤的液化a.直接液化：煤+氢气液体燃料b.间接液化：煤+水水煤气甲醇等2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。

(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4+H2O(g)CO+3H23．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。

(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物

获得各种燃料用油裂化把相对分子质量较大的烃断裂成相对分子质量较小的烃

得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等重要的基本化工原料

4．天然气、液化石油气和汽油的主要成分及其应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯

燃料汽油C5~C11的烃类混合物

汽油发动机燃料化学中的“三馏”“两裂”比较(1)化学中的“三馏”名称干馏蒸馏分馏原理隔绝空气，在高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化(2)化学中的“两裂”名称裂化裂解定义在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，使具有长链的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃目的提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量获得短链烃变化类型化学变化化学变化例1下列关于煤和石油的说法中正确的是()A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高B．由于煤中含有苯，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯C．石油没有固定的熔沸点，但分馏产物有固定的熔沸点D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】D【解析】石油裂解气中的乙烯是由大分子烃得到的，而不是原石油中的乙烯，A错；煤干馏后才会得到苯，煤中不含苯，B错；石油的分馏产物是混合物，故没有固定的熔沸点，C错；石油的裂解气含有烯烃，而煤的干馏产物焦炉气中含有乙烯，均能使酸性KMnO4溶液褪色。例2(2021·浙江1月选考)下列说法不正确的是()A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等【答案】A【解析】A项，联苯的一溴代物有3种，错误；B项，甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，正确；C项，石油经常压分馏后得到的未被蒸发的剩余物叫重油，重油经减压分馏可以得到重柴油、石蜡、燃料油等，最后未被气化的剩余物叫沥青，正确；D项，煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2和CH4等，正确。对点1下列说法正确的是()A．可用溴水鉴别直馏汽油和裂化汽油B．煤的液化和气化都是物理变化C．煤中含有苯及其同系物，所以煤是工业上获得苯的重要来源D．石油分馏获得的石油气中，含甲烷、乙烷、乙烯等气态烃【答案】A【解析】直馏汽油中不存在碳碳双键，而裂化汽油中含有不饱和烃，能使溴水褪色，A正确；煤的液化和气化都是化学变化，B不正确；煤中没有苯及其同系物，但煤经过干馏可以生成苯及其同系物，C不正确；石油的分馏是物理变化，得不到乙烯，D不正确。对点2下列说法不正确的是 ()A．使固态生物质与水蒸气高温反应生成热值较高的可燃气体，属于生物质能的热化学转化B．石油的裂化和裂解、煤的干馏、玉米制醇都是化学变化C．将固态化石燃料转化为气体，可有效提高燃烧效率，减少环境污染D．水煤气、焦炉煤气均可来自煤的气化【答案】D【解析】生物质由化学变化生成可燃性气体，可提供能量，则该过程属于生物质的热化学转化，A项正确；石油的裂化是将长链的重油转换为短链的轻质油，石油裂解是将长链的饱和烃转换为短链的不饱和烃，如乙烯，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，得到焦炉煤气、焦炭、煤焦油，玉米通过发酵可得乙醇，都有新物质生成，都是化学变化，B项正确；将固态化石燃料转化为气体，可使化石燃料充分燃烧，有效提高燃烧效率，同时减少CO气体的排放，从而减少环境污染，C项正确；水煤气来自煤的气化，焦炉煤气来自煤的干馏，D项错误。1．(2022•辽宁省选择性考试，4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水【答案】C【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。A项，苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B项，如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C项，苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D项，苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选C；2．(2022•河北省选择性考试，10)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。下列说法正确的是()A．M和N互为同系物 B．M分子中最多有12个碳原子共平面C．N的一溴代物有5种 D．萘的二溴代物有10种【答案】CD【解析】A项，由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，两者不互为同系物，A不正确；B项，因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；C项，N分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C正确；D项，萘分子中有8个H，但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D正确；故选CD。3．(2021•全国甲卷，10)下列叙述正确的是()A．甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B．用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇C．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D．戊二烯与环戊烷互为同分异构体【答案】B【解析】A项，甲醇为一元饱和醇，不能发生加成反应，A错误；B项，乙酸可与饱和碳酸氢钠反应，产生气泡，乙醇不能发生反应，与饱和碳酸钠互溶，两者现象不同，可用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别两者，B正确；C项，含相同碳原子数的烷烃，其支链越多，沸点越低，所以烷烃的沸点高低不仅仅取决于碳原子数的多少，C错误；D项，戊二烯分子结构中含2个不饱和度，其分子式为C5H8，环戊烷分子结构中含1个不饱和度，其分子式为C5H10，两者分子式不同，不能互为同分异构体，D错误。故选B。4．(2021•河北选择性考试，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B【解析】A项，苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；B项，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；C项，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；D项，苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。5．(2021•山