鲁科版高中化学选修五-133苯及苯的同系物-课件

选修《有机化学基础》有机化合物的结构与性质烃第三节烃（第3课时）选修《有机化学基础》有机化合物的结构与性质烃第三节烃第三课时苯及苯的同系物化学性质第三课时化学家预言第一次世界大战1912-1913年，德国在国际市场上大量收购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的石油运到德国本土去。在石油商人感到百思不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，德国于1914年发动了第一次世界大战。化学家预言第一次世界大战1912-1913年，德国在这位化学家为何知道德国将发动战争呢？德国收购石油这一奇怪现象引起了这位化学家的注意，他经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药（三硝基甲苯）的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？装修材料释放-苯长春树和铁树可以吸收苯；吊兰、芦荟、虎尾兰等可以吸收甲醛装修材料释放-苯长春树和铁树可以吸收苯；学习目标1、掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高锰酸钾等的反应2、理解不同官能团之间的相互影响学习目标1、掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性高(1)氧化反应----在空气中燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟思考苯的燃烧现象与哪种烃燃烧现象相同?为什么？（2）苯的硝化反应+HO—NO2—NO2+H2O*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水50—600C浓硫酸回顾思考苯的化学性质？(1)氧化反应----在空气中燃烧2C6H6+回顾思考苯与溴水能反应吗？苯与酸性高锰酸钾溶液能反应吗？1mLKMnO4酸性溶液2mL苯振荡1mL溴水振荡

2mL苯紫红色不褪去萃取，苯层呈橙红色，水层呈无色回顾思考苯与溴水能反应吗？1mLKMnO4酸性溶液2mL苯振苯不具有烯烃的碳碳双键所特有的性质。结构式结构简式苯分子结构平面正六边形结构（独特的键）或CCCCCCHHHHHH苯不具有烯烃的碳碳双键所特有的性质。结构式结构简式苯分子结构卤代反应---苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr↑交流研讨苯与溴水、浓硫酸常温下不发生反应，但在一定条件下，能否反应？阅读课本P36-P37（液溴）（催化剂）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）

（苯磺酸）+H2O+HO－SO3H－SO3H演示*溴苯是密度比水大的无色液体卤代反应---苯跟溴的反应+Br2FeBr+HBr↑交苯的同系物1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。（只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。）CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)2.通式：CnH2n-6（n6)思考苯的同系物是什么？苯的同系物1.含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。苯的同系物化学性质（以甲苯为例），并写出有关化学方程式。CH3|结构→性质预测①氧化反应-燃烧反应②取代反应③加成反应苯的同系物化学性质（以甲苯为例），并写出有关化学方程式。CH①氧化反应-燃烧反应2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O现象：火焰明亮并带有浓烟C7H8+9O27CO2+4H2O

点燃①氧化反应-燃烧反应2CnH2n-6+3(n-1)O2②取代反应③加成反应催化剂△+3H2CH3CH3甲基环己烷2，4，6-三硝基甲苯又称TNTTNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃演示②取代反应③加成反应催化剂△+3H2CH3CH3甲基环己将2mL甲苯（约为2滴管）注入试管，再加入5滴KMnO4酸性溶液，振荡将2mL苯（约为2滴管）注入试管，再加入5滴KMnO4酸性溶液，振荡现象结论实验探究甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应，苯不与高锰酸钾酸性溶液反应分层，上层无色，下层紫红色紫红色褪去将2mL甲苯（约为2滴管）注入试管，再加入5滴KMnO4酸性结论：苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化CH3|结构→性质甲苯与高锰酸钾酸性溶液反应，苯不与高锰酸钾酸性溶液反应

甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）

这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。结论：苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化CH3结构→性质甲所有的苯的同系物的都能与高锰酸钾发生氧化反应？反应机理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子

H|—C—|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×所有的苯的同系物的都能与高锰酸钾发生氧化反应？反应机理：芳香烃对健康的危害课下阅读，收集资料，下节展示芳香烃对健康的危害课下阅读，收集资料，下节展示当堂检测下列属于苯的同系物的是（）D下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是

A．甲苯能反应生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．甲苯燃烧产生带浓烈的黑烟的火焰

D．1mol甲苯能与3molH2发生加成反应A苯乙烯是无色，带有辛辣气味的易燃液体，有毒。下列是关于苯乙烯（—CH2=CH2)的性质描述：①使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有原子可能共面。其中正确的是（）A.①②④⑤B、①②⑤⑥C、①②④⑤⑥D、全部正确C当堂检测下列属于苯的同系物的是（）D下列有关甲苯的(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应小结：化学性质(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物结构特点空间结构物理性质燃烧与溴水KMnO4主要反应类型烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较正四面体型平面型直线型平面正六边形无色气体，难溶于水无色液体易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O不反应不反应取代加成反应氧化反应加成、聚合加成反应氧化反应加成、聚合不反应不反应取代、加成CH4C2H4C2H2C6H6全部单键饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物结构特点空间结构物理性质燃烧与