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学必求其心得,业必贵于专精学必求其心得,业必贵于专精学必求其心得,业必贵于专精大题冲关滚动练之九-—有机合成及推断1.以乙烯为原料合成化合物C的流程如图所示:(1)B和C中含有的官能团名称分别为________,_________________________。(2)写出A的结构简式:_______________________________________________。(3)①③的反应类型分别为________反应和________反应。(4)写出乙醇的同分异构体的结构简式:___________________________________.(5)写出反应②和④的化学方程式:②_____________________________________________________________________;④_____________________________________________________________________。(6)写出B与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式:_______________________________________________________________________。答案(1)醛基酯基(2)ClCH2CH2Cl(3)加成取代(4)CH3OCH3(5)2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O2CH3COOH+HOCH2-CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O(6)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O解析根据题给的合成路线,可知A为ClCH2CH2Cl,B为CH3CHO,C为CH3COOCH2CH2OOCCH3.(1)B的官能团名称为醛基,C的官能团名称为酯基.(2)A的结构简式为ClCH2CH2Cl。(3)①为乙烯与水的加成反应;③为卤代烃的水解反应,属取代反应.(4)乙醇的同分异构体为CH3OCH3。(5)②为乙醇的催化氧化,化学方程式为2CH3CH2OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O;④为乙酸与乙二醇的酯化反应,化学方程式为2CH3COOH+HOCH2—CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2—CH2OOCCH3+2H2O。(6)B为乙醛,它与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。2.在新型锂离子电池中,需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用F表示)的结构简式为。F的合成方法如下:请回答下列问题:(1)反应①⑤的反应类型分别为________________、________________.(2)A的结构简式为____________________________________________________。(3)写出含有—OH和—COOH的D的同分异构体任意1种的结构简式:____________。(4)写出B→C的反应方程式:____________________________________________.(5)写出E→F的反应方程式:_____________________________________________。答案(1)加成反应消去反应(2)(3)(写出任意1种即可)(4)+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))+2H2O(5)+eq\o(→,\s\up7(催化剂))解析本题考查有机合成,涉及反应类型判断、结构简式和同分异构体的书写等知识。由物质转化关系可知:与溴发生加成反应生成A:,A在碱性条件下发生水解反应生成B:,B在铜作催化剂的条件下被氧化生成C:,C再进一步氧化得到D:,D在浓硫酸存在的条件下发生消去反应生成E:,E与反应可得F:。3.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1.(1)A的分子式为______________________________________________________。已知:①ROH+HBr(氢溴酸)eq\o(→,\s\up7(△))RBr+H2O②eq\o(→,\s\up7(HIO4),\s\do5(△))RCHO+R′CHOA中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:(2)写出A→E、E→F的反应类型:A→E________________、E→F________________。(3)写出A、C、F的结构简式:A____________、C____________、F____________。(4)写出B→D反应的化学方程式:______________________________________。(5)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:________________________.A→G的反应类型为____________。答案(1)C4H8O2(2)取代反应消去反应(3)CH3CHO(4)eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+2H2O(5)氧化反应4.A是一种天然香料,在一定条件下能发生如下转化。已知:Ⅰ.常温下G为气体;Ⅱ。I分子结构中只有1种氢、1种氧、1种碳,J的核磁共振氢谱图中只有两组峰,且峰面积之比为1∶3;Ⅲ.MC=90、ME=118、MF=146;Ⅳ.①、②的反应类型相同,③、④的反应类型相同.请回答下列问题。(1)A的结构简式为____________,C的名称为__________。(2)I的结构简式为________________,I的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是________________(写结构简式)。(3)写出下列反应的化学方程式:②_____________________________________________________________________,④_____________________________________________________________________。答案(1)乙二酸(2)(3)+2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+2H2O3CH3CHOeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))解析香料一般为酯类化合物,水解得到羧酸和醇,醇在铜作催化剂的条件下被氧化得到醛,常温下G为气体,含氧衍生物为气体的只有甲醛,从而确定B为甲醇,由E、C的相对分子质量的差值确定C为二元羧酸,根据C的相对分子质量确定C为乙二酸。同理得出D为乙醇,根据信息Ⅱ可确定I、J的结构.5.高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途,M的结构简式为。工业上合成M的过程可表示如下。已知:A完全燃烧只生成CO2和H2O,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍,分子中H、O原子个数之比为3∶1,它与Na或Na2CO3都能反应并产生无色气体.(1)A中含有的官能团的名称是____________。(2)下列说法正确的是__________(填字母序号).a.工业上,B主要通过石油分馏获得b.C的同分异构体有2种(不包括C)c.D在水中的溶解性很大,遇新制Cu(OH)2悬浊液,溶液呈绛蓝色d.E→M的反应是缩聚反应(3)写出反应A+D+H3PO4→E的化学方程式:__________________________,其反应类型是____________。(4)F是A的一种同分异构体,F的核磁共振氢谱图显示其分子中有两种不同化学环境的氢原子,且存在下列转化关系。eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(新制CuOH2+NaOH/△),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(H3O+/△),\s\do5(②))eq\x(H)eq\o(→,\s\up7(+D),\s\do5(③))高分子化合物NF、N的结构简式为F:__________,N:__________。写出反应①的化学方程式_____________________________________________________。答案(1)碳碳双键、羧基(2)c(3)++eq\o(→,\s\up7(一定条件))+2H2O酯化反应(或取代反应)(4)OHC—CH2—CH2—CHO或(或其他合理答案)OHC—CH2—CH2—CHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))NaOOC-CH2—CH2-COONa+2Cu2O↓+6H2O解析(1)根据题给转化关系,可以推断E的结构简式为,合成E的反应物为、和H3PO4,由于A与Na或Na2CO3都能反应,则A为,含有的官能团为碳碳双键、羧基.(2)B为丙烯,主要通过石油的裂解获得,a错;C的同分异构体有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3,共3种,b错;E→M的反应为加聚反应,d错。(4)根据F能与新制氢氧化铜悬浊液反应,则含有醛基,又F含有两种不同化学环境的氢原子,则其结构简式为OHC—CH2—CH2—CHO,H为HOOC—CH2—CH2—COOH,N为H和D的缩聚产物,其结构简式为。反应①为F的氧化反应,化学方程式为OHC-CH2—CH2—CHO+4Cu(OH)2+2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))NaOOC—CH2—CH2-COONa+2Cu2O↓+6H2O。6.聚三溴代苯乙烯()是性能优良的阻燃剂,其两种合成工艺如下图所示。(1)D是高分子化合物,写出D的结构简式_____________________________________。(2)写出A可能的结构简式________________________________________________。(3)写出B→C的化学方程式______________________________________________.(4)设计反应①和③的目的是_____________________________________________。答案(1)(2)(3)+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))+NaBr+H2O(或+NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))+NaBr+H2O)(4)保护碳碳双键7.请仔细阅读以下转化关系。A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精、樟脑等;C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烃。请回答:(1)B的分子式为______________.(2)B不能发生的反应是(填序号)__________________________________________.a.氧化反应 b.聚合反应c.消去反应 d.取代反应e.与Br2加成反应(3)写出D→E、E→F的反应类型:D→E________________、E→F__________________.(4)F的分子式为________.化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构:_____________________________________________________________________________________________________________________________。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A:_____________________________________________________________________、C:_____________________________________________________________________;F的名称:______________________________________________________________.(6)写出E→D的化学方程式:___________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)C10H18O(2)be(3)取代反应消去反应(4)C5H10CH2=CHCH2CH3、、、CH2=C(CH3)2(5)(CH3)2CHC
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