第4节娄昀《有机化合物的一般步骤和方法》1(人教版选修五)

第4节娄昀《有机化合物的一般步骤和方法》1(人教版选修五)第一页，共41页。槟榔口腔癌的发生率因近年来嚼食槟榔人口的增加而逐年上升。长期嚼食槟榔的人罹患口腔癌的机率比一般人高20倍。

第一页第二页，共41页。李时珍在《本草纲目》中记载，槟榔有“下水肿、通关节、健脾调中、治心痛积聚”等诸多病症。槟榔是我国的四大南药之一如果你是化学家，你该如何来研究槟榔中的有机化合物？一般的步骤和方法是什么？

有机物(粗品)第二页第三页，共41页。分离、提纯元素定量分析确定实验式

波谱分析确定结构式测定相对分子质量确定分子式一、研究有机化合物的基本步骤:第三页第四页，共41页。研究有机化合物的基本步骤:粗产品分离提纯定性分析定量分析除杂质确定组成元素质量分析测定分子量结构分析实验式或最简式分子式结构式每一个操作步骤是怎样完成的呢?分离提纯的方法有哪些？除杂的原则是什么？不增不减易分离易复原除杂的方法是什么？杂转纯杂变沉化为气溶剂分物理方法：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。第四页第五页，共41页。1.

重结晶2.蒸馏3.萃取二、分离、提纯常用的分离、提纯物质的方法有哪些？第五页第六页，共41页。苯甲酸的重结晶实验

课本P18[实验1-2]实验步骤：1、加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。2、趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)3、冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。4、滤出晶体。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），

6.8g（95℃）为什么要趁热过滤？

是不是温度越低越好？第六页第七页，共41页。1、在实验中我们是如何尽量减少苯甲酸损失的？2、冷却温度越低得到的晶体是不是越多？3、怎么选择重结晶溶剂？——实验再思考：温度过低，杂质溶解度降低易析出，达不到提纯目的趁热过滤①杂质与被提纯物在溶剂中的溶解度差异大②有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大。加热溶解第七页第八页，共41页。

利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

关键：选择适当的溶剂溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。例如：苯甲酸的重结晶粗产品热溶解热过滤冷却结晶提纯产品1、重结晶：第八页第九页，共41页。蒸发结晶降温结晶两种方法的操作过程有什么区别？利用多次结晶的方法进一步提纯物质的过程，叫重结晶。第九页第十页，共41页。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤第十页第十一页，共41页。①无色液体，有酒香，与水、有机物以任意比例互溶；②易挥发、可燃③熔点：-114.1℃沸点：78.3℃乙醇苯甲酸①为白色晶体，微溶于水溶于乙醇等有机溶剂；②溶解度：0.17g(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)③熔点：122～123℃沸点：

249～250℃如何从苯甲酸、乙醇的混合水溶液中得到纯净的苯甲酸晶体？第十一页第十二页，共41页。

2、蒸馏：

利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。常用于分离提纯液态有机物。条件：有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大（30℃左右）

课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏第十二页第十三页，共41页。2、蒸馏(分离，提纯液态有机物)：（2）蒸馏提纯的条件：A有机物热稳定性较强B与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理：利用互溶液体混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质（3）蒸馏的注意事项：A、温度计的水银球插在蒸馏烧瓶支管口处，加热温度不超过混合物最高温度。B、蒸馏烧瓶中放少量沸石或碎瓷片以防止溶液暴沸，

C、冷凝管中的水应:下口进上口出D,烧瓶中所盛放液体的体积在1/3到2/3,一般1/2为宜.实验1-1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏第十三页第十四页，共41页。1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、硅酸盐仪器）有哪些？3、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？1、蒸馏制蒸馏水、制无水酒精、分离原油，分离不同沸点的石油产品等。【思考与交流】看蒸馏装置图仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶不是。要在酒精中先加入生石灰再蒸馏，才能制得无水酒精。第十四页第十五页，共41页。核磁共振仪

质谱仪蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！第十五页第十六页，共41页。方法适用条件主要仪器玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯重结晶

蒸馏固体有机物溶解度随温度的变化较大分离各组分沸点不同的液态混合物蒸馏瓶、冷凝管、尾接管、锥形瓶过滤分离固体和液体互不相溶的固液混合物玻璃漏斗、玻璃棒、烧杯第十六页第十七页，共41页。3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗操作过程：第十七页第十八页，共41页。萃取包括：

(1)液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）第十八页第十九页，共41页。3、萃取萃取剂选择要求：1、对所萃取的物质具有较好的溶解性；2、与原溶剂不混溶；3、与所萃取的物质较易分离。第十九页第二十页，共41页。【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？(过滤,蒸发,蒸馏,萃取,分液,重结晶，渗析等)2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl)（4）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（I2）（7）溴（水）（8）CO2（HCl）答案：⑴、⑵、⑷用蒸馏法；⑶用重结晶法；⑸、⑻用洗气法；⑺用萃取，分液法；⑹升华法第二十页第二十一页，共41页。[练习1]下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水[练习2]可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和甲苯C汽油和苯D硝基苯和水BDD第二十一页第二十二页，共41页。3、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺序是()AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析】

本题要求分别使Cl-、OH-、CO32-逐一沉淀而分离。若先加AgNO3试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加Ba(NO3)2试剂，则只有CO32-沉淀出来；若先加Mg(NO3)2试剂，则OH-、CO32-

将被沉淀出来。因此正确的顺序为Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3。D第二十二页第二十三页，共41页。有机物分离、提纯方法：蒸馏色谱法萃取、分液结晶过滤第二十三页第二十四页，共41页。核磁共振仪

质谱仪叶黄素第二十四页第二十五页，共41页。色谱法：阅读P19俄国植物学家茨卫特

1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。该微课讲解色谱法的实验过程第二十五页第二十六页，共41页。德国化学家库恩

茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。第二十六页第二十七页，共41页。常用的吸附剂：

碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法。根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为：

纸上色谱法、薄层色谱法、

气相色谱法、液相色谱法等。第二十七页第二十八页，共41页。气相色谱仪高效液相色谱仪离子色谱仪三聚氰胺分析仪(色谱法)第二十八页第二十九页，共41页。用粉笔分离植物叶子中的色素实践活动

取5g新鲜的菠菜叶(或其他绿色植物的叶子)，用剪刀剪碎后放入研钵中，加入10mL无水乙醇或丙酮研磨成浆状，过滤除去渣子，将滤液放入50mL烧杯中，再在烧杯中心垂直放置一根白粉笔。约10min后观察并记录实验现象。第二十九页第三十页，共41页。1.天然有机物的提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯B第三十页第三十一页，共41页。2、将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离，已知它们的物理性质如下：物质密度/(g/cm3)沸点/℃水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲则应采用的分离方法是(

)A．分液B．蒸馏C．过滤D．萃取B第三十一页第三十二页，共41页。3、现有三组混合物：①沙子和乙酸钠溶液

②乙醇和丁醇混合溶液

⑧苯甲酸和氯化钠的水溶液。分离以上各混合液的正确方法依次是（）

A、重结晶、过滤、蒸馏

B、过滤、蒸馏、重结晶

C、重结晶、蒸馏、过滤

D、蒸馏、过滤、重结晶B第三十二页第三十三页，共41页。4．下图实验装置一般不用于分离物质的是(

)D第三十三页第三十四页，共41页。5、在重结