新课标高考化学二轮复习专题限时集训10有机化学基础（含必修与选修⑤）

专题限时集训(十)有机化学基础(含必修与选修⑤)(限时：45分钟)(对应学生用书第152页)1．(2019·全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3­丁二烯D[甲苯、乙烷、丙炔分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面。]2．(2019·湖南湖北八市第二次调研联考)同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，下列有关说法中正确的是()A．b、c均与乙烯互为同系物B．a和d的二氯代物均有3种C．4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．a和b中所有原子可能共平面B[b、c的结构不相似且分子式均为C6H6，A错误；a、d不能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；b中的C有饱和C，所有原子不可能共面，D错误。]3．下列关于有机物的说法正确的是()A．葡萄糖属于单糖，麦芽糖属于二糖，二者互为同系物B．分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种C．乳酸[CH3CH(OH)COOH]能发生加成反应、取代反应D．1mol丙烯醇(CH2=CHCH2OH)最多能消耗1molBr2或1molNaOHB[葡萄糖的分子式为C6H12O6，麦芽糖的分子式为C12H22O11，二者结构不同，不是同系物，A项错误；分子式为C4H8O2且属于酯类化合物的同分异构体有4种，B项正确；乳酸含有羟基和羧基，能发生取代反应，但不能发生加成反应，C项错误；1mol丙烯醇最多能与1molBr2发生加成反应，但不与NaOH反应，D项错误。]4．(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的1，2­二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性A[A项，乙烯通入溴的四氯化碳溶液，乙烯与溴发生加成反应，生成的1，2­二溴乙烷无色且可溶于四氯化碳，所以溶液最终变为无色透明，正确；B项，乙醇和水都可与金属钠反应产生H2，乙醇(C2H5—OH)中，—C2H5抑制了羟基的活性，所以乙醇分子中的氢不如水分子中的氢活泼，错误；C项，乙酸与水垢中的CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑，属于强酸制弱酸，所以乙酸的酸性大于碳酸的酸性，错误；D项，甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体中有氯甲烷和HCl，使湿润的石蕊试纸变红的是HCl，错误。]5．(2019·成都模拟)抗癌药物“6－Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关它的叙述不正确的是()A．分子式为C13H18O3B．能发生酯化反应、取代反应、还原反应、中和反应、消去反应C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．1mol该物质最多可以与3molH2发生加成反应D[该有机物中含有官能团为—COOH、、—OH，但—COOH、—OH与H2不能发生加成反应，D错误。]6．(2019·全国卷Ⅰ)实验室制备溴苯的反应装置如下图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯D[A项，向圆底烧瓶中滴加液体前，要先打开K，以保证液体顺利滴下，正确；B项，装置b中CCl4的作用是吸收反应过程中未反应的溴蒸气，Br2溶于CCl4显浅红色，正确；C项，装置c中Na2CO3溶液的作用是吸收反应中产生的HBr气体，防止污染环境，正确；D项，反应后的混合液应该用稀NaOH溶液洗涤，目的是除去溴苯中的溴，然后分液得到溴苯，不是结晶，错误。]7．(2019·长沙模拟)汉黄芩素是传统中草药黄答的有效成分之一，其结构如图所示，其对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A．该物质分子中所有原子有可能在同一平面内B．该物质可以与Na、NaOH、NaHCO3反应C．1mol该物质最多可与2molBr2发生加成反应D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种D[该物质中含有饱和碳原子，故所有原子不可能共面，A错误；该物质不能与NaHCO3反应，B错误；1mol该物质只能与1molBr2发生加成反应，C错误。]8．(2019·安阳二模)某种可用于治疗心脏病的药物X的结构简式为，下列有关X的说法错误的是()A．X可能有香味，是乙酸乙酯的同系物B．X不溶于水，密度可能比水的小C．遇碱溶液或酸溶液均易变质D．与X互为同分异构体A[X中含有碳环，结构与乙酸乙酯不相似，与乙酸乙酯不是同系物，A错。]9．(2019·湘潭模拟)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(—R为烃基)和苯通过傳克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)：下列说法错误的是()A．一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺[2，3]己烷()互为同分异构体B．b的二氯代物超过3种C．R为C5H11时，a的结构有3种D．R为C4H9时，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2C[—C5H11有8种，故R为C5H11时，a有8种，C错误。]10．增塑剂是一种对人体有害的物质。增塑剂DCHP可由邻苯二甲酸酐与环己醇反应制得：下列说法正确的是()A．邻苯二甲酸酐的分子式是C8H6O3B．环己醇能发生氧化、取代和消去反应C．环己醇与己醇互为同系物D．1molDCHP最多可与含4molNaOH的溶液反应B[邻苯二甲酸酐的分子式为C8H4O3，A错误。环己醇在空气中燃烧、与酸性高锰酸钾溶液的反应都是氧化反应；环己醇分子中的氢原子或羟基在一定条件下都能被取代；与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有H，能发生消去反应，B正确。环己醇和己醇的结构不相似，分子组成也不相差1个或若干个“CH2”原子团，因而不是同系物，C错误。1molDCHP最多能与2molNaOH反应，D11．(2019·宣城市第二次调研)多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其部分合成路线如下，下列说法正确的是()A．甲的苯环上的溴代产物有2种B．1mol乙与H2发生加成，最多消耗3molH2C．多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面D．多巴胺只能与碱反应不能与酸反应C[苯环上的溴代产物没有指明几溴代产物，不确定，A错误；1mol乙最多与4molH2发生加成反应，B错误；多巴胺中含有酚羟基和氨基，故其既能与碱反应，又能与酸反应，D错误。]12．(2019·河南八市联考)龙葵醛是一种珍贵香料，广泛应用于香料、医药、染料及农药等行业。其合成路线如图所示(部分反应产物和反应条件已略去)。回答下列问题：(1)龙葵醛的分子式是________，C的结构简式是________________。(2)芳香烃F是A的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，F的名称是________。(3)反应③的反应类型是________；反应①到⑥中属于取代反应的有________个。(4)反应⑤和反应⑥的化学方程式依次是________________________________________________________________________________________________________、____________________________________________________(均注明条件)。(5)符合下列要求的E的同分异构体有________种。Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色。[解析]根据龙葵醛的结构可反推得E为，D为，B为，据此分析解答。(2)芳香烃F是A()的同分异构体且核磁共振氢谱只有两组峰，说明F具有高度的对称结构，F为，名称为1，3，5­三甲基苯或均三甲苯。(5)E为。Ⅰ.含有苯环和羟基；Ⅱ.苯环上有两个取代基；Ⅲ.遇FeCl3溶液不显紫色，说明羟基不连接在苯环上，符合要求的E的同分异构体有：苯环上的2个取代基可以分别为甲基和—CH2CH2OH、甲基和—CHOHCH3、乙基和—CH2OH三组，每种组合均存在邻、间和对位3种，共9种结构。[答案](1)C9H10O(2)1，3，5­三甲基苯(或均三甲苯)(3)消去反应213．(2019·德州模拟)有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领域具有十分重要的价值。2018年我国首次使用α­溴代羰基化合物合成大位阻醚J，其合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的名称是_____________________________________。(2)C→D的化学方程式为______________，E→F的反应类型________。(3)H中含有的官能团有_______________，J的分子式为________。(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有________种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为________。(5)参照题中合成路线图，设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成路线：________________________________。[解析](1)由C物质逆向推断，可知A物质含有碳碳双键，且含有一个甲基支链，则A为2­甲基丙烯。(3)由J物质逆向推理可知，H中一定含有苯环、硝基和酚羟基，J的分子式为C10H11NO5。(4)化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X一定含有羧基或者酯基，其中含有羧基的有2种，含有酯基的有4种，其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶6的结构简式为。(5)甲苯与氯气发生取代反应，得到一氯甲苯，氯原子水解成羟基得到苯甲醇，苯甲醇再与发生取代反应得到。[教师用书独具](2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。(2)D的结构简式是________，F中所含官能团的名称是________。(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________。(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是________________________________________________________________________________________________________。(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：____________________________________________________。(6)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：________________________________________________________________________________________________________。[解析]C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合C原子数可知，，C的结构简式为，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为或。(6)以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。[答案](1)C7H7O3N甲苯取代反应14．(2019·泸州二模)盐酸普鲁卡因()是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小，无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示：回答下列问题：(1)3molA可以合成1molB，且B是平面正六边形结构，则B的结构简式为________。(2)有机物C的名称为________，B→C的反应类型为________。(3)反应C→D的化学方程式为__________________________________。(4)F和E发生酯化反应生成G,则F的结构简式为____________________________________________________。(5)H的分子式为________。(6)分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有________种。(7)请结合上述流程信息，设计由苯、乙炔为原料合成的路线_______________(其他无机试剂任选)。[解析](1)由合成路线可知，A为乙炔，乙炔在400～500℃条件下三分子聚合生成苯，故B为。(2)苯和CH3Br发生取代反应生成C，为甲苯()。(3)甲苯发生硝化反应生成D，D发生氧化反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为。(4)E→F为酯化反应，根据G的结构简式可知F的结构简式为HON。(5)G在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H，H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因(·HCl)，以此分析解答。(6)C为甲苯()，分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有：苯环上有一个侧链的(有正丙苯和异丙苯2种)；苯环上有两个侧链的(有甲基和乙基处于邻间对3种)；苯环上有三个侧链的(有3个甲基处于连、偏、均位置3种)；共有8种。[教师用书独具](2019·常德模拟)由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇②回答下列问题：(1)A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。(2)由I生成J的反应类型为________。(3)写出F＋D→G的化学方程式：______________________。(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：______________________________。①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg②遇氯化铁溶液显色③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)____________________。[解析]A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物G：。(4)根据限定的条件，M可能的结构为、，共有4种不同的结构。(5)被氧气催化氧化产生与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成。[答案](1)邻二甲苯(或1，2­二甲苯)C10H12O4醛基(2)取代反应(3)n＋neq\o(→,\s\up17(催化剂))＋(2n－1)H2O(4)4(任意两种)[教师用书独具](2019·南昌模拟)芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，A有如下转化关系：已知以下信息：①A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子；③RCOCH3＋R′CHOeq\o(→,\s\up17(一定条件))RCOCH=CHR′＋H2O。回答下列问题：(1)A生成B的反应类型为________，由D生成E的反应条件为________。(2)H的官能团名称为________。(3)I的结构简式为_________