苯与其同系物

文档来源为:从网络收集整理 .word版本可编辑.欢迎下载支持 .苯及其同系物【教学目的】知识与技能：1.了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。、让学生掌握芳香烃，苯的同系物，芳香族化合物的概念。学会含苯环的物质的命名，同分异构体的推导。、让学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。过程与方法：培养学生逻辑思维能力和实验能力。情感态度价值观：使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据， 严谨求实勇于创新的科学精神。 引导学生以假说的方法研究苯的结构， 并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。【教学重点】1．苯的分子结构。2．苯的化学性质（易取代、能加成、难氧化） 。3．苯的同系物的主要化学性质。【教学难点】苯的化学性质与苯的分子结构的关系。【知识疑点】苯分子的高度不饱和与不易加成的矛盾。【课时划分】 三课时：第一课时 苯的结构及物理性质［引言］在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃 —苯［板书］第三节 苯及其同系物［投影］1、苯的发现过程，引导学生推导苯的结构一、苯的结构：分子式：C6H6 最简式(实验式)：CH1、从苯的分子式，凯库勒结构式和结构简式（ ）预测苯可能具有的化学性质。 （从凯式来看，苯应是不饱和的烃，可能使酸性 KMnO4溶液和溴水褪色。）2、将苯加入到酸性 KMnO4溶液和溴水中，检验上述推论。（均不褪色，但苯加到溴水中后发生分层，溴水褪色，原因发生了萃取）3、推论与实验结果不符，对苯分子结构的凯式理论的准确性提出质疑。4、解释：⑴苯不与酸性 KMnO4和溴反应，说明苯环结构稳定。分子中不存在凯库勒式所反映的单双键交替结构。⑵苯在一定条件下既可发生取代反应又可与 H2发生加成反应，说明苯既表现出 C=C的性质也表现出 C—C的性质，事实上苯环上的键为介于 C—C和C=C之间的一种特殊的键。因此苯的结构简式写为 更为科学。 ⑶苯环上的 12个原子全部位于同一平面上，为一平面型分子。［投影］2.苯的分子结构（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120°。1文档收集于互联网，如有不妥请联系删除 .文档来源为:从网络收集整理 .word版本可编辑.欢迎下载支持 .（2）苯分子中碳碳键键长为 40×10－10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键。H结构式C(4)结构简式（凯库勒式）HCCHHCCHC或H3、苯的物理性质、无色、有特殊气味的液体、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体、苯有毒思考：⑴能证明苯分子中不存在碳碳单键与双键的交替结构的是：A 、苯的一氯取代产物只有一种 B 、苯的二氯取代产物只有一种⑵以下是平面型分子的是：A 、CH4 B 、CH C—CH3 C、 —CH3D 、CH3CH3第二课时 苯的化学性质三、苯的化学性质1、苯的氧化反应——燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 火焰明亮，放出黑烟，与乙炔燃烧现象相同。［讲］苯较稳定，不能使酸性 KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显的黑烟。2、苯的取代反应在一定条件下，苯易与液溴、硝酸和硫酸发生取代反应，部分具备饱和烃的性质。⑴苯与溴的取代——苯的溴代［投影］2、苯的取代反应○1卤代：［投影小结］ 溴代反应注意事项1、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。2、加入Fe粉是催化剂，但实质起作用的是 FeBr33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出 HBr气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用 NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O［思考与交流］ 1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？2文档收集于互联网，如有不妥请联系删除 .文档来源为:从网络收集整理 .word版本可编辑.欢迎下载支持 .锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（ HBr极易溶于水）2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？证明是取代反应，只要证明有 HBr生成。3、HBr可以用什么来检验？HBr用AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液4.以上实验装置有缺点吗？怎么改进？［投影］○2硝化：硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度 >水，难溶于水，易溶于有机溶剂［思考与交流］ 1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到 50℃以下，加苯。 配制混酸时，要将浓硫酸逐滴加入到浓硝酸中去，且边加边搅拌；向冷却后的混酸中滴加苯，且边加边振荡，以防产生大量的热，造成苯的蒸发而损失。2、怎样控制反应温度在 60℃左右? 用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用 ? 冷凝回流4、浓硫酸的作用？ 催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有 NO2)用NaOH 溶液洗，分液［投影］○3磺化－SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。加成反应板书］易取代、难加成、难氧化［小结］反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取66265Br+HBr液溴、铁粉做催化剂CH+BrCH代反应苯与浓硝酸50℃～60℃水浴加发生取代反热、浓硫酸做催化剂应吸水剂3文档收集于互联网，如有不妥请联系删除 .文档来源为:从网络收集整理 .word版本可编辑.欢迎下载支持 .苯与氢气发H+3HCH镍做催化剂C212666生加成反应第三课时 苯的同系物［投影］芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（ 1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物。通式：CnH2n-6(n≥6)芳香族化合物 :凡是含有苯环的化合物[投影]一、苯的同系物简单介绍苯的同系物总结他们的性质：[投影]1.苯的同系物的物理性质：①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。【思考]如何区别苯和甲苯 ?分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。[板书]2、化学性质[讲]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO溶液氧4化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：［讲］由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。[问]TNT能否写为下式，原因是什么?[讲]①TNT中取代基的位置。② TNT的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。[板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。拓展：苯的同系物与卤素发生取代的情况，条件不同反应部位不同。（2）苯的同系物的侧链易氧化：注意：苯的同系物可被氧化剂如 KMnO4(H+)所氧化，不论侧链多长，均被氧化为苯甲酸。如果与苯环直接相连的碳原子没有氢原子则不能被氧化。（3）苯的同系物能发生加成反应。[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?4文档收集于互联网，如有不妥请联系删除 .文档来源为:从网络收集整理 .word版本可编辑.欢迎下载支持 .[小结] 的取代反应比 更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（ -CH3）对苯环之影响； 的氧化反应比 更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的H活性增大）。强调在苯的同系物中苯环与侧链的相互影响，导致苯的同系物的化学性质与苯有所不同。【练习】写出一些有机物，让学生辩别苯的同系物与芳香烃。2、常见苯的同系物分子式C8H10出发，写出可能的结构简式，总结二甲苯引起同分异构的原因。【总结】苯的同系物同分异构体的书写方法：先写出苯环，再考虑侧链异构（碳链异构和苯环上的位置异构）。【练习】，试确定三甲苯