专题复习有机综合题推断(上课用)

内容索引考点一有机物的结构与性质考点二同分异构体考点三合成路线的分析与设计考点四有机合成与推断例题（浙江高考样卷）化合物A、B的相对分子质量均为86，C、H、O的原子个数之比为2∶3∶1。各物质之间的转化关系如下：A、B、C均能使Br2的CCl4溶液褪色，F可以发生银镜反应，E既不能发生银镜反应也不能使Br2的CCl4溶液褪色。提示：羟基直接连在碳碳双键上的结构（烯醇结构）不稳定，会发生如下重排：请回答下列问题：1A的分子式是。2ACD属于反应（写反应类型）。、B、F结构简式、、。EG的化学反应方程式有机综合试题一般解题思路：读题审题寻找突破口前后关联假设推理代入验证规范作答【整理与归纳】（一）官能团的特性①能发生银镜反应或与新制的CuOH2悬浊液反应生成红色沉淀的物质②能与NaHCO3溶液反应产生CO2气体的物质③能与金属钠反应产生H2的物质④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物质⑤能水解的有机物⑥能与FeCl3溶液反应生成紫色溶液的物质⑦能发生消去反应的物质含醛基或-CHO含羧基或-COOH含活泼H原子，醇羟基、酚羟基或羧基碳碳双键或碳碳三键等卤代烃、酯、肽键酚类或酚羟基醇或卤代烃知识总结寻找有机推断题的突破口（题眼）①NaOH/乙醇△②NaOH/水△③浓H2SO4170℃或△④浓H2SO4△⑤稀H2SO4△⑥溴的四氯化碳溶液⑦O2/Cu△⑧AgNH32OH△（新制CuOH2△）卤代烃的消去反应卤代烃的水解反应或酯的水解反应醇的消去反应醇与羧酸的酯化反应酚的取代反应醇的催化氧化反应生成醛或酮二反应条件信息酯的水解醛基加氧氧化寻找有机推断题的突破口（题眼）液溴（铁作催化剂）浓溴水碳碳双键或碳碳三键等芳香烃的取代反应三转化关系二、寻找有机推断题的突破口（题眼）四：二、寻找有机推断题的突破口（题眼）五．据某些产物推知官能团的位置（1）由醇氧化成醛，—OH一定在链端（即含—CH2OH）;

由醇氧化成酮，—OH一定在链中（即含）

若该醇不能被氧化，则必含（2）由消去反应的产物可确定“—OH”或“—”的位置。二、寻找有机推断题的突破口（题眼）OHCH3OHCH3如：和和（3）由取代产物的种数可确定碳链结构。（4）由加氢后碳架结构可以确定或—ＣＣ—的位置。

OHCH3如：CH3CH2CH2COOH，CH3－CH－COOHCH3六．根据性质和有关数据推知官能团的数目（2）？—OH（醇、酚、羧酸）~H2Na二、寻找有机推断题的突破口（题眼）？？？？12122？？21例题（浙江高考样卷）化合物A、B的相对分子质量均为86，C、H、O的原子个数之比为2∶3∶1。各物质之间的转化关系如下：A、B、C均能使Br2的CCl4溶液褪色，F可以发生银镜反应，E既不能发生银镜反应也不能使Br2的CCl4溶液褪色。提示：羟基直接连在碳碳双键上的结构（烯醇结构）不稳定，会发生如下重排：说明有碳碳双键说明有醛基说明AB是酯类说明G是酯类请回答下列问题：1A的分子式是。C4H6O2既无醛基又无碳碳双键分子式推断2ACD属于反应（写反应类型）。、B、F结构简式、、。

EG的化学反应方程式。水解（或取代）CH2=CHCOOCH3CH3COOCH=CH2CH3CHO反应类型判断结构简式推断化学方程式书写

的所有同分异构体（B不必再写）：①是链状化合物

②分子内含有的基团的聚合反应方程式。小资料：1、—COOH为间位定位基2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护：以甲苯为原料合成,其他原料及催化剂可自选。对羟基苯甲酸乙酯典例2它是一种食品及化妆品业常用的防腐剂，对霉菌的抑菌效能较强，也用于制药、皮革等行业。CH3CH2OH小资料：1、—COOH为间位定位基2、酚羟基易被氧化，通常采用如下措施进行保护Cl2NaOH的水溶液高温高压FeCl3CH3I酸性高锰酸钾乙醇浓硫酸，加热HI1、引入官能团的顺序；2、官能团保护原则。合成路线巩固练习苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：KMnO4/H+浓H2SO4/△BFe/H+(还原)

AC请回答下列问题：（1）写出A、B、C的结构简式：

A、B、C。（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有种氢处于不同的化学环境。顺推法猜测论证法逆推法42009·浙江理综29（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）。①化合物是1，4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基②分子中含有结构的基团注：E、F、G结构如下：OCO2009·浙江理综，29（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式。2009·浙江理综）（5）苄佐卡因（D）的水解反应如下：H2O/OH-H+H+C2H5OH化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式。（2010温州一模）已知：一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易发生下列转化：某烃A的蒸汽密度是相同状况下氢气的53倍，烃A不能使溴的CCl4溶液褪色，但能使酸性MnO4溶液褪色。氢原子核磁共振图表明A有2个吸收峰，强度之比3:2，B只有1个吸收峰，D有2个吸收峰，G为环状结构。A可以发生如右图所示的一系列变化（生成的其它无机物均未写出）。请回答下列问题：（1）A的分子式是。（2）指出下列反应的反应类型：①②（3）写出B、