医学有机化学-第一章绪论-课件

有机化学主讲教师：电话：邮箱：9/16/20231有机化学主讲教师：电话：8/8/20231有机化学的重要性有机化学生化药理学生理学微生物学免疫学遗传学卫生学9/16/20232有机化学的重要性有机化学生化药理学生理学微生物学免疫学遗传学有机化学的学习方法9/16/20233有机化学的学习方法8/8/20233第一章绪论9/16/20234第一章绪论8/8/20234一、有机化合物和有机化学有机化合物（organiccompound）：碳氢化合物及其衍生物。有机化学（organicchemistry）：是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备、应用、反应理论等的一门科学。9/16/20235一、有机化合物和有机化学有机化合物（organiccom医学有机化学--第一章绪论_课件医学有机化学--第一章绪论_课件1）成键的两个电子必须自旋方向相反。2）共价键有饱和性，元素原子的共价数等于该原子的未成对电子数。3）最大重叠原理，原子轨道重叠的愈多，形成的键愈稳定。1、现代价键理论9/16/202381）成键的两个电子必须自旋方向相反。1、现代价键理论8/8/2、碳原子的杂化理论S轨道p轨道在成键过程中，由于原子间相互影响，几个能量相近的原子轨道重新组合成新的原子轨道,这个过程称为轨道的杂化。9/16/202392、碳原子的杂化理论S轨道p轨道在成键过程中，由于原子间相互(1)碳原子的SP3杂化碳原子在基态时的电子构型为：2S2Px2Py2Pz激发2S2Px2Py2Pz杂化SP39/16/202310(1)碳原子的SP3杂化碳原子在基态时的电子构型为：2S2每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C原子位于正四面体的中心，4个SP3杂化轨道的方向都指向正四面体的顶点，轨道间的夹角为109°28′，当一个碳原子与其它四个原子直接键合，该碳原子为SP3杂化。9/16/202311每个轨道由1/4S和3/4P轨道杂化组成，C原子位于正四面体（2）碳原子的SP2杂化SP2杂化轨道乙烯的分子模型每个SP2轨道由1/3S和2/3P轨道杂化组成，3个SP2轨道在同一平面，轨道间的夹角为120°，没有参与杂化的p轨道垂直于SP2杂化轨道所在的平面，当一个碳原子与其它三个原子直接键合，该碳原子为SP2杂化。杂化2S2Px2Py2Pz2Pz激发2S2Px2Py2Pz9/16/202312（2）碳原子的SP2杂化SP2杂化轨道乙烯的分子模型每个SP（3）碳原子的SP杂化SP杂化轨道乙炔的分子模型SP杂化轨道由1/2S和1/2P轨道杂化组成，2个SP轨道间的夹角为180°，余下的两个相互垂直的P轨道又都与呈直线的杂化轨道垂直，当一个碳原子与其它两个原子直接键合，该碳原子为SP杂化。激发杂化2Px2Py2Pz2S2S2Px2Py2PzSP9/16/202313（3）碳原子的SP杂化SP杂化轨道乙炔的分子模型SP杂化轨道1、有几个原子轨道参加杂化，就形成几个杂化轨道，杂化轨道中未成对电子都形成σ键。2、杂化轨道的成键能力增强。3、杂化轨道有一定的空间构型：sp3、sp2、sp杂化轨道的空间构型分别为正四面体、正三角形、和直线形。4、杂化只发生在分子的形成过程中。小结：9/16/2023141、有几个原子轨道参加杂化，就形成几个杂化轨道，杂化轨道中未例题判断CH3CHO的结构式、各键角的近似值,画出分子形状示意图。由于C1、C2分别连接4个和3个其它原子，从而C1采取SP3，C2采取SP2杂化。因此可以确定C1周围的键角接近109°28′，C2周围的键角接近120°。分子形状如图所示：9/16/202315例题判断CH3CHO的结构式、各键角的近似值,画出分子形状CH3.游离基的杂化轨道CH3-负离子的杂化轨道↑↓1CH3+正离子的杂化轨道9/16/202316CH3.游离基的杂化轨道CH3-负离子的杂化轨道↑↓1CH3σ键：成键原子轨道沿键轴以“头碰头”的方式发生轨道重叠所形成的共价键。π键：若有两个相互平行的p轨道以“肩并肩”的方式发生重叠。3、共价键的类型229/16/202317σ键：成键原子轨道沿键轴以“头碰头”的方式发生轨道重叠所形成

键和

键的主要特点键键存在可以单独存在不能单独存在，只能与键共存形成“头碰头”，重叠程度大“肩并肩”，重叠程度小性质圆柱形对称；成键的两原子可沿键轴“自由”旋转；键较牢固、稳定；镜面对称；不能自由旋转；键不牢固、不稳定；C-C键：1s键C=C键：1s键+1p键C≡C键：1s键+2p键9/16/202318键和键的主要特点键键存在可以单独存在不能单独4、共价键的参数

(1)键的极性：取决于成键原子电负性的差值。差值越大，极性越大；差值为零，则是非极性共价键。电负性：元素的原子在分子中吸引电子的能力。9/16/2023194、共价键的参数

(1)键的极性：取决于成键原子电负性的差值在外界电场（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引起共价键极性改变的现象称为键的极化性。极化度表示成键两原子的核电荷对成键电子云约束的相对程度。核对成键电子云的约束越小，键的极化度就越大，越易发生化学反应。

注1：共价键的极化性是一种暂时现象，当除去外界电场时就会恢复到原来状态。

注2：极化度的大小与成键原子的体积、电负性、键的种类有关。(2)键的极化性9/16/202320在外界电场（如溶剂、试剂、极性容器）影响下，引起共价键极四、有机化合物的反应1、共价键的断裂方式（1）均裂：共价键断裂时，成键的一对电子由键合的两个原子各留一个，生成带单电子的原子或基团（称为自由基或游离基），此过程为均裂。自由基（或游离基），是电中性的。9/16/202321四、有机化合物的反应1、共价键的断裂方式（1）均裂：共价键（2）异裂：共价键断裂时，成键的一对电子保留在一个原子上，产生正负离子。异裂的特点：生成有机离子。共价键断裂时共用电子对完全归属于其中的一个原子所有。9/16/202322（2）异裂：共价键断裂时，成键的一对电子保留在一个原子上，产①自由基反应（游离基反应）：按共价键均裂进行的反应。反应条件：过氧化物（ROOR），光照（hv），高温。②离子型反应：按共价键异裂进行的反应。离子型反应可分为亲电反应和亲核反应两种类型：由亲电试剂（正离子或能接受电子对的分子，如H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3和AlCl3等）进攻负离子或富电子的原子而引起的反应称为亲电反应。亲电反应又分为亲电取代和亲电加成反应。2、反应类型9/16/202323①自由基反应（游离基反应）：按共价键均裂进行的反应。2、反应由亲核试剂（负离子或能提供电子对的分子，如OH-、CN-、H2O、ROH、NH3和RNH2等）进攻正离子或缺电子的原子而引起的反应称为亲核反应。亲核反应又分为亲核取代和亲核加成反应。综上所述：有机反应的类型归纳如下：9/16/202324由亲核试剂（负离子或能提供电子对的分子，如OH-、CN-、H（一）按基本骨架分类1、链状化合物（又叫脂肪族化合物）2、环状化合物（1）碳环化合物（包括脂环族化合物，芳香族化合物）（2）杂环化合物（二）按官能团分类五、有机化合物的分类9/16/202325（一）按基本骨架分类五、有机化合物的分类8/8/202325练习：填空题1、有机化合物分子中的化学键主要是共价键，共价键分为（）键和（）键2、有机化学反应的基本类型是（）和离子型反应，其中离子型反应包括（）和（）3、有机化合物中碳原子的杂化方式有以下三种：分别是（）（）（）4、在有机化学反应中，键的断裂方式有以下两种：（）（）5、按均裂进行的反应叫（），按异裂进行的反应叫（）答案：1、σ，π2、自由基反应，亲电反应，亲核反应3、sp3,sp2,sp4、均裂，异裂5、自由基反应，离子型反应9/16/202326练习：填空题答案：1、σ，π2、自由基反应，亲电反应，亲下列试剂那些是亲电试剂那些是亲核试剂OH-、Cl+、CN-、ROH、NH3、RNH2、H+、Br+