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江西师范大学有机化学机理题期末考试试卷(含答案)一、有机化学机理题1．释仲丁基氯脱氯化氢生成顺-和反-2-丁烯，二者之比为1：6(假如只有反式消除机理)。以构象A消除，得到反-2-丁烯；以构象B消除，得到顺-2-丁烯。A构象只有两个大基团相邻，B构象有三个大基团相邻，反应底物以A构象存在几率大得多，所以主要得到反-2-丁烯。此外反-2-丁烯也比顺-2-丁烯热力学稳定。2．解释次氯酸HOCl和同位素标记了的烯丙基氯H2C=CHCH2产物：ClCH2CH(OH)CH2*Cl、HOCH2CHClCH2*Cl和HOCH2CH*ClCH2Cl。若以H2C=C(CH3)CH2在第二个反应中，中间体叔碳正离子稳定生成，很少形成环状氯正离子，所以重排产物少。3．解4．解：5．酯缩合反应是可逆的。如果用乙醇钠-乙醇，产物是苯甲酸乙酯。6．螺戊烷在光照条件下与氯气反应是制备氯代螺戊烷的最好方法。解释在该反应条件下,为什么氯化是制备这一化合物的如此有用的方法并写出反应历程。解:该反应条件下螺戊烷氯化是自由基反应,形成图示的平面型或近似于平面型的自由基中间体,中心碳原子为sp2杂化,未参与杂化的p轨道只有一个未配对电子,垂直于三个sp2杂化轨道,并被另一个环丙烷的弯曲键所稳定，活化能低,反应速度快,是制备该化合物有效的方法。链引发：链传递：链终止：7．解环外双键在质子酸催化下易重排为热力学更稳定的环内双键。8．解释：在相同反应条件下,乙烯、丙烯和2-甲基丙烯发生水合反应的相对速率分别是1、1.6×106及2.5×1011。解：因为反应中间体分别是伯碳正离子,仲碳正离子,叔碳正离子,稳定性依次增大。9．请比较α-皮考啉和β-皮考啉硝化反应活性并说明原因，给出硝化反应的主要产物。解：吡啶亲电取代反应发生在β-位。α-皮考啉硝化中间体的共振结构中，1和2有给电子基甲基连在碳正离子上的结构，比较稳定；β-皮考啉硝化中间体无这种稳定共振结构。所以前者反应活性大。10．解释光学纯的Z-4-氯-2-戊烯受热时发生消旋化。解11．解释内消旋2,3-二溴丁烷脱溴化氢给出E-

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