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文档简介
有机化合物化学判别
化学法判别有机化合物主要依据一些化合物特征反应。因为不一样类化合物官能团常显示出经典性质;而同类化合物也往往展现一些特征。在我们学习有机反应中,能够应用在化学判别上反应有限。大多数反应因为反应速度慢,反应产物复杂不易控制和观察等原因而被排除。作为判别反应试验可用下面几方面考虑。2。方法简便,可靠,时间较短1。反应现象显著3。反应具特征性,干扰小1/24一、烃类化合物判别二、羟基化合物判定三、醚判定四、羰基化合物五、羧酸及衍生物判定六、胺判定七、硝基化合物判定2/24一、烃类化合物判别这个反应产生溴化氢,把蘸有浓氨水玻璃棒放在试管口时会有白雾生成,或用蓝色石蕊试纸检验其PH改变问题:为何能跟不饱和烃类区分出来?答:大多数不饱和烃大多发生加成反应1.烷烃:3/242.烯烃、二烯、炔烃绝大多数含碳碳双键化合物课采取二种方法判别(1)溴四氯化碳溶液,红色褪去注意:有些化合物如酚,芳胺、醛酮等也会使溴褪色,但这些反应常伴有溴化氢气体,且不溶于四氯化碳中,可用石蕊试纸检验其存在,以区分取代和加成反应。(2)高锰酸钾溶液,紫色褪去烯烃遇高锰酸钾后可使后者则色褪去省城褐色二氧化锰沉淀。4/243.含有炔氢炔烃:(1)硝酸银,生成炔化银白色沉淀(2)氰化亚铜氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀RCCH+Ag(NH3)+2NO3RCCAg5/244.共轭二烯烃狄耳斯——阿德尔反应时共轭二烯烃所特有反应。含共轭双键化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应所生成加成物质是有固定熔点结晶,用于共轭二烯烃判别6/245.小环烃:三,四元环烃可使溴四氯化碳溶液褪色。问题:怎样与烯烃加以区分呢?(E出来)答:小环烷烃不能与高锰酸钾溶液反应6.芳烃芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中7/247.卤代烃(1)卤代烃与硝酸银醇溶液生成卤化银沉淀R-X+AgNO3
RONO2+AgX
红不一样结构卤代烃生成沉淀速度不一样,叔卤代烃和烯丙式卤代烃炔,仲卤代烃次之,仲伯卤代烃需加热才出现沉淀。(2)许多氯代物和溴化物可与碘代钠——丙酮溶液反应生成氯化钠或溴化钠沉淀。8/24二、羟基化合物判定1、醇(1)与金属钠反应放出氢气注意:此反应需求样品必须无水,能够判别六个碳原子一下醇(2)卢卡斯试验用卢卡斯试剂判别伯、仲、叔醇、叔醇马上变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后无改变。(3)酰氯试验乙酰氯很活泼,与醇作用生成酯,并放出氯化氢9/242、酚或烯醇类化合物:(1)溴水试验酚能使溴水褪色,生成溴代酚白色沉淀(2)三氯化铁试验酚类和含有烯醇式结构化合物遇三氯化铁均可形成有色配合物10/24三、醚判定醚对一些惯用化学试剂是惰性,但因为醚分子中有氧,可与浓硫酸生成佯盐,佯盐可溶于浓硫酸中烷烃不能溶于浓硫酸中(冷)11/24四、羟基化合物:1、判别全部醛酮全部醛和酮都能与2,4-二硝基苯肼反应,生成黄色或橙色2,4-二硝基苯肼沉淀。2,4-二硝基苯肼又称为羟基试剂,用于区分羟基化合物和非羟基化合物。12/242、区分醛与酮:醛能与托伦试剂生成银镜,而酮不能。托伦试剂银离子被还原成金属银,均附在试管壁上,形成光亮银镜13/243、区分芳香醛与脂肪醛或铜与脂肪醛斐林试剂与脂肪醛生成砖红色沉淀而酮和芳香醛不能斐林溶液时酒石酸钾钠和硫酸铜碱性溶液,此试剂起着氧化铜作用,被醛还原成砖红色沉淀氧化亚铜14/244、判别甲基酮和含有含有结构醇碘氢氧化钠溶液与酮生成黄色碘仿沉淀黄色15/24五、羧酸及衍生物判定1、甲酸判定甲酸能与托伦试剂作用,生成银镜,而其它酸不能2、中和当量试验因为羧酸含有酸性质,常能够用指示剂或它们在碳酸氢钠溶液中溶解这么简单方法来判定。但有些羧酸因为酸性较弱,仅能采取标准碱滴定方法来计算中和当量。16/243、酰胲铁试验羧酸不能直接和羟氨反应生成羟肟酸,但能够现将羧酸转变为酰氯,再转化为酯化,酯可与羟氨作用生成羟肟酸,羟肟酸在弱酸性溶液中与三氯化铁形成有色羟肟酸铁,颜色大多数为紫红色或深红色。17/244、羧酸衍生物判定能够利用羧酸衍生物与羟肟酸检验外,低级衍生物可经过水解方法,比如酰卤水解可产生陆华清,卤化氢可使湿蓝色石蕊试纸变红;酰氨碱性水解可产生氨气,可使红色石蕊试纸变蓝。18/24六、胺判定1、区分伯、仲、叔胺有两种方法。(1)、兴斯堡试验用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成产物溶于NaOH;伯胺生成产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。没有反应19/24(2)用NaNO2+HCl判别伯、仲、叔胺与亚硝酸作用现象各不相同。伯胺:脂肪族伯胺形成重氮盐很不稳定,在0。C时就很快水解生成醇、烯烃及其它产物;同时放出氮气。芳香族伯胺形成重氮盐在低温下较为稳定,假如少许β-萘酚后马上生成偶氮化合物,其颜色为红色。20/24叔胺:脂肪族叔胺因为氮上没有氢,只和亚硝酸生成不稳定易水解亚硝酸盐。芳香族叔胺若苯环对位无取代基时可与亚硝酸发生芳环上取代反应(绿色片状晶体)仲氨:脂肪族及芳香族仲胺均能与亚硝酸作用,生成黄色固体或油状N-亚硝基物21/24七、硝基化合物判定:亚硝酸试验伯、仲硝基烷烃可与也硝酸发生以下反应:在碱性溶液中硝肟酸盐呈红色(这些盐干燥时爆炸)假硝醇在溶液中是蓝色。叔硝基烷烃与亚硝酸无反应。22/24有机物分离提纯有机物分离提纯是实际工作中常见问题。他们往往有以下几个情况:1、一些有机化合物反应中粗产品2、在保留一些有机物时轻易发生部分变质3、需要回收溶剂或未反应原料4、其它如需要精巧不纯试剂等23/24有机化合物分离通常指从混合物中把几个有机物成份逐一分开;提纯则普通要求把杂质从主要产物中除去。分离和提纯有机物方法很多,大致上可分为物理方法(如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重结晶、升华、萃取、
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