高中化学第3章烃的衍生物第2节醇酚第2课时酚课件新人教版选修3

第2课时酚课前·基础认知课堂·重难突破随堂训练

课前·基础认知一、酚的结构特点1.酚。2.苯酚的分子组成与结构。微思考1下列物质都含有羟基:这些物质都是酚类吗?①和③属于同系物吗?提示:—OH与苯环直接相连的化合物是酚,③是酚,①②属于醇。①和③不属于同系物。二、苯酚的性质1.苯酚的性质。微思考2在实验室里使用苯酚时,若不小心沾到皮肤上,最好用哪些试剂清洗?提示:应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。2.苯酚的化学性质。(1)苯酚的酸性。如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体,可以看到溶液变浑浊。反应的化学方程式为该反应说明苯酚的酸性比H2CO3

弱

。

(2)取代反应。

微思考3为除去混在苯中的少量苯酚,能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?提示:不能。因为虽然苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚难溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。若所加的溴水过量,过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。应先加入足量的NaOH溶液,再分液,上层即为苯。(3)显色反应。

微训练1.下列物质中,能与NaOH溶液反应也能遇FeCl3溶液呈紫色的是(

)。答案:D2.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(

)。①苯酚溶液加热变澄清;②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水;③苯酚可与FeCl3反应;④在苯酚溶液中加入饱和溴水产生白色沉淀;⑤苯酚不能与NaHCO3溶液反应A.②⑤ B.①②⑤C.③④ D.③④⑤答案:A三、苯酚的应用和处理1.苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。2.含酚类物质的废水对生物体具有毒害作用,会对水体造成严重污染,在排放前必须经过处理。课堂·重难突破一

脂肪醇、芳香醇和酚的比较重难归纳1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较:类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连类别脂肪醇芳香醇酚主要性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(个别醇不可以)(4)氧化反应(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)与钠反应(5)氧化反应特性红热铜丝插入部分醇中有刺激性气味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色特别提醒(1)苯酚在空气中易被氧化,故需要密封保存。(2)常温下,苯酚在水中的溶解能力较小,在乙醇中易溶,若皮肤上沾到苯酚,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。(3)苯酚呈弱酸性,但不能使酸碱指示剂变色。2.苯酚中羟基的理解:(1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是羟基使苯环邻位、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。(2)苯酚具有较强的还原性,在空气中易被氧化而呈粉红色。(3)检验酚羟基存在的方法:①加过量的浓溴水产生白色沉淀,②滴加FeCl3溶液会显紫色。1.醇能与钠反应产生氢气,苯酚能与钠反应吗?向苯酚的CCl4溶液中加入金属钠,产物是什么?提示:苯酚也能与钠反应产生氢气。向苯酚的CCl4溶液中加入金属钠,产物是苯酚钠和氢气。2.为什么向

溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。3.某同学将苯酚()在一定条件下与H2加成反应得到环己醇()。请你设计相应的实验方法,以确定该反应能否完全转化(说明现象即可,不用说明具体的操作步骤)。提示:取少量反应后的液体,加入氯化铁溶液,有紫色出现即说明反应进行不彻底。典例剖析有机物P的结构如图所示,其中R为烷烃基。下列关于有机物P的叙述正确的是(

)。A.1mol该物质与足量钠反应,产生2mol氢气B.若R为甲基,则该物质的分子式可以表示为C16H14O7C.该化合物遇三氯化铁溶液发生显色反应,且能发生消去反应D.1mol该化合物与足量饱和溴水反应,最多消耗4molBr2答案:A解析:1

mol该分子中含有4

mol羟基,与足量钠反应生成2

mol氢气,A项正确。若R为甲基,其分子式为C16H12O7,B项错误。该有机化合物含有酚羟基,故遇到三氯化铁溶液会呈紫色,但是不能发生消去反应,C项错误。1

mol该有机化合物最多能与5

mol

Br2发生取代反应,D项错误。特别提醒(1)不能利用氢氧化钠溶液鉴别乙醇和苯酚,因为都没有明显现象。(2)苯酚中连有羟基的碳原子的邻位碳原子上虽然连有氢原子,但苯酚不能发生消去反应。(3)通常情况下,溴原子取代的是酚羟基邻、对位上的氢原子,且每取代1

mol氢原子需要1

mol溴分子。例如1

mol对甲基苯酚()与溴发生取代反应,需要消耗2

mol

Br2。学以致用苯酚软膏为皮肤科用药类非处方药,用作消毒防腐剂,使细菌的蛋白质发生凝固和变性。下列说法正确的是(

)。A.苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2,属于同系物D.乙醇、苯甲醇、苯酚、乙酸都既能与钠反应,又能与NaOH反应,还能与Na2CO3反应C解析:苯甲醇不能与饱和溴水反应,A项错误;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不互为同系物,B项错误;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C项正确;苯酚、乙酸与三者都反应,乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH和Na2CO3反应,D项错误。二

有机化合物分子中“基团”间的相互影响重难归纳1.苯、甲苯和苯酚的比较。2.“基团”的相互影响。“结构决定性质”,有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用,对有机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象,某化学兴趣小组设计如下实验进行探究。【实验1】将一小块钠分别投入两个烧杯中(如图所示)。【实验2】验证饱和溴水分别与苯酚、苯是否反应(如图所示)。1.实验1中,你认为哪个烧杯中的反应速率更快一些?为什么?说明了哪些基团之间的影响?提示:甲烧杯中的反应速率更快一些,因为苯酚具有弱酸性。该实验证明了苯环对羟基产生影响,使O—H的极性与乙醇相比变强了,易断裂。2.实验2是为了证明哪些基团之间的影响?学生乙也做了该实验,当他把溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色浑浊出现,但是振荡后,溶液又澄清了,为什么?提示:该实验是为了证明羟基对苯环的影响。白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。典例剖析有机化合物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(

)。A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可发生反应,而苯与溴水不反应B解析:甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性高锰酸钾溶液氧化为—COOH,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。A、C、D三项能说明上述观点,B项不能说明。学以致用下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是(

)。选项实验目的试剂试管中的物质A羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液B甲基对苯环活性有影响酸性KMnO4溶液①苯②甲苯C苯分子中没有碳碳双键Br2的CCl4溶液①苯②己烯D碳酸的酸性比苯酚的强石蕊溶液①苯酚溶液②碳酸溶液答案:B解析:饱和溴水与苯进行萃取、与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀,验证了羟基对苯环活性的影响,故A项正确;酸性KMnO4溶液与甲苯反应生成苯甲酸,溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,验证苯环对甲基活性的影响,故B项错误;己烯能使Br2的CCl4溶液褪色,而苯不能,证明苯中无碳碳双键,故C项正确;碳酸能使石蕊溶液变色,苯酚不能使石蕊溶液变色,证明碳酸的酸性比苯酚的酸性强,故D项正确。随堂训练1.下列叙述中正确的是(

)。A.除去苯中的苯酚,可加饱和溴水使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚沉淀,滤去B.将苯酚晶体置于适量水中,加热时全部溶解,冷却到45℃形成悬浊液C.苯酚的酸性比碳酸弱,所以它不能溶于Na2CO3溶液里D.苯酚也可与硝酸发生反应答案:D解析:溴易溶于苯,用饱和溴水除杂,苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚是有机化合物,溶于苯中,同时会引入新的杂质,则除去苯中的少量苯酚,应向混合物中加入NaOH溶液后分液,A项错误;将苯酚晶体放入水中,加热时全部溶解,冷却到45

℃形成乳浊液而变浑浊,B项错误;苯酚的酸性很弱,但强于碳酸氢钠,因此苯酚能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠和苯酚钠,C项错误;硝酸具有强氧化性,能氧化苯酚,D项正确。2.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是(

)。A.苯酚能与溴水迅速反应B.液态苯酚能与钠反应放出H2C.室温时苯酚不易溶于水D.苯酚的水溶液具有酸性答案:D3.用一种试剂能鉴别苯酚、戊烯、己烷、乙醇四种溶液,这种试剂是(

)。A.FeCl3溶液 B.溴水C.石蕊溶液 D.酸性KMnO4溶液答案:B解析:

FeCl3溶液可以鉴别出苯酚(呈紫色)和乙醇(互溶,呈黄褐色),无法鉴别戊烯和己烷(两者密度都比水小,出现分层,且都在溶液上方),A项错误;苯酚遇到溴水会产生白色沉淀,戊烯能使溴水褪色,己烷与溴水混合出现分层,乙醇与溴水互溶,故可以使用溴水鉴别出题中的四种物质,B项正确;苯酚酸性很弱,不能使石蕊变色,其他三种物质遇到石蕊溶液的现象依次为分层、分层、互溶,故石蕊溶液不能鉴别这四种物质,C项错误;苯酚在空气中易被氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,戊烯含有碳碳双键,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能使用酸性高锰酸钾溶液鉴别出苯酚和戊烯,其他两种物质与酸性高锰酸钾溶液混合的现象分别为分层、互溶,D项错误。4.异丙酚是一种麻醉剂,其结构简式如图所示,下列关于异丙酚的说法中正确的是(

)。A.异丙酚能发生氧化反应、取代反应、消去反应B.异丙酚与苯酚互为同系物C.异丙酚易溶于水D.异丙酚中所有碳原子可能在