三苯甲醇和水杨酸的分离 有机实验操作考试

三苯甲醇和水杨酸固体的分离【实验目的】进一步掌握溶解、热过滤、结晶、抽滤、常压蒸馏等基本操作。学会利用物质间不同的物理化学性质来实现物质的分离。通过测定物质的物理性质来定性地判断物质的纯度。提高创新意识，学会根据实验情况灵活完善实验方案。【实验原理】三苯甲醇：；水杨酸：。表1各物质的物理常数[1]试剂名称分子量性状折光率密度熔点沸点溶解度水乙醇乙醚三苯甲醇260.34无色棱晶/1.199164.2380不易易水杨酸138.12白色晶体1.5651.443159211升华微溶溶需要注意的是：水杨酸微溶于冷水，易溶于热水。1g水杨酸能溶于460mL冷水，15mL热水。利用三苯甲醇和水杨酸物理和化学性质的差异，我们设计了两种可行的方案：利用在沸水中溶解度的不同：三苯甲醇不溶于水，而水杨酸溶于沸水。可将蒸馏水加入混合物中，加热至沸，趁热过滤，便得到了三苯甲醇固体和水杨酸的水溶液。将水杨酸水溶液蒸发浓缩，冷却结晶，抽滤或用旋转蒸发仪蒸干即可得水杨酸固体。用无水乙醇将滤纸上的三苯甲醇冲入烧杯中，再转入烧瓶，常压蒸馏除去并回收乙醇，即可得三苯甲醇固体。[2]利用酸碱性：水杨酸具有较强酸性，可溶于氢氧化钠水溶液。可将氢氧化钠溶液加入混合物中，过滤可得三苯甲醇固体和水杨酸钠水溶液。用无水乙醇将滤纸上的三苯甲醇冲入烧杯中，再转入烧瓶，常压蒸馏除去并回收乙醇，即可得三苯甲醇固体。向水杨酸钠水溶液中加入过量盐酸，蒸发浓缩，冷却结晶，抽滤再重结晶或可用乙醚萃取水杨酸，分液后蒸馏除去乙醚即可得水杨酸固体。[3]由于最终分离产物均为固体，我们采取测定其熔点的方式来判断产物的纯度。实验中采取方案1进行实验。【仪器试剂】仪器：烧杯，短颈漏斗，圆底烧瓶，冷凝装置，锥形瓶，磁力搅拌器，磁子，抽滤瓶，布氏漏斗，旋转蒸发仪。试剂：0.2g三苯甲醇，0.5g水杨酸，30mL水，20mL乙醇。【实验步骤】称取0.2g三苯甲醇，0.5g水杨酸于100mL小烧杯，混匀，加入30mL蒸馏水，加热至沸。准备好预热的短颈漏斗和折叠滤纸，用少量热的蒸馏水润湿折叠滤纸后，趁热过滤1中沸腾的悬浊液，用锥形瓶收集滤液（用热水保温）。过滤完后用少量热的蒸馏水洗涤容器和滤纸。[4]用少量无水乙醇将滤纸及容器上的固体冲入小烧杯中，再转入50mL圆底烧瓶，加入磁子，装上冷凝管，接通冷凝水后，再用磁力搅拌器搅拌加热至沸，蒸出乙醇。测出烧瓶中固体的熔点。将2中所得滤液蒸发浓缩至少量液体时，冷却至室温，再用冰水冷却。抽滤，用少量冷水洗涤。抽干后将晶体转移至表面皿，在空气中晾干后称重并测定其熔点。图1加热溶解及蒸发浓缩装置图2热过滤装置图3蒸馏装置图4抽滤装置【注意事项】热滤时，用热水浴保温，以免在热过滤过程中水杨酸在滤纸上析出，影响分离效果。关真空泵前，先拔去漏斗上的橡皮管，防止在抽滤时倒吸。加热溶解及蒸发浓缩时注意加入磁子搅拌，控制好温度与转速，防止液体飞溅。蒸馏前先称出干燥烧瓶及磁子的质量，使得称量反应后烧瓶及磁子的质量便可得出产物的质量。蒸出的乙醇统一回收，不能倒入下水道。【数据处理】称取的水杨酸质量：0.509g，三苯甲醇质量：0.206g。分离后得到的水杨酸质量：0.442g，三苯甲醇质量：0.193g。水杨酸的回收率：0.442g/0.509g=86.84%，熔点：161.2℃（初熔）~161.6℃（终熔），与理论值159℃较为接近。三苯甲醇的回收率：0.193g/0.206g=93.69%，熔点：167.1℃（初熔）~167.9℃（终熔），与理论值164.2℃较为接近。【分析讨论】实验开始前，我们先进行了初步的试探。原本打算从三苯甲醇和水杨酸的醚或醇溶液中来分离二者，但实验中发现三苯甲醇的溶解度太低，加入大量的乙醚或乙醇均不能使其溶解。于是我们放弃这一方案，从三苯甲醇和水杨酸的固体混合物中分离二者。在正式开始前，我们也验证了所采取的的实验方案的可行性。我们将0.5g水杨酸加入30mL水中，搅拌发现仅有少量溶解，但开始加热后水杨酸逐渐溶解，微沸前水杨酸已完全溶解形成无色透明溶液。将少量三苯甲醇加入30mL水中，搅拌发现并不溶解，加热至沸三苯甲醇依然不溶解。说明实验方案可行。三苯甲醇的回收率为93.69%，回收率较高。而其熔点为：167.1℃（初熔）~167.9℃（终熔），熔程0.8℃符合要求，但比理论值164.2℃高了近3℃。分析误差主要有：装填不够紧密；仪器的测量误差；蒸馏过程中极少量三苯甲醇与乙醇反应成醚。水杨酸的回收率为86.84%，回收率不高，分析主要原因有：冷却结晶过程中仍有部分水杨酸溶解在水中；抽滤后用冷水洗涤晶体会有少量溶解；转移过程中的损失；热过滤时不可避免的会有少量水杨酸残留在滤纸中。而其熔点：161.2℃（初熔）~161.6℃（终熔），熔程0.4℃符合要求，与理论值159℃也较为接近。本次试验的回收率较高，而且产物的纯度也较高，说明该实验方案用于三苯甲醇与水杨酸的分离是非常有效的。该实验方案最大的优点在于原理简单，操作简便，且分离效果较好。对实验方案的改进：在热过滤后，用无水乙醇将三苯甲醇从滤纸上冲入烧杯，但考虑到蒸馏时温度较高少量三苯甲醇可能与乙醇反应成醚。因此改用乙醚或水代替乙醇，再考虑到水沸点较高，蒸馏所需时间较长，所以用乙醚代替乙醇更好。【思考题】能用更简单的方法分离三苯甲醇与水杨酸的固体混合物吗？答：能，水杨酸211℃升华，而三苯甲醇沸点为380℃。可采用升华法分离三苯甲醇与水杨酸。本实验是根据什么原理分离提纯的？答：根据混合物两组分在热水中的溶解度不同分离提纯。为什么可以用冷水洗涤水杨酸晶体？答：水杨酸在冷水中的溶解度很小，可除去附着在晶体表面的水溶性杂质。蒸馏时需要严格控制温度吗？答：不需要，乙醇沸点78.5℃，三苯甲醇沸点380℃，直接将液体蒸干即得三苯甲醇固体。在布氏漏斗中用溶剂洗涤固体时应注意什么？答：少量同一溶剂；在固体上加少量溶剂，用玻璃棒小心搅动使所有晶体浸润，静置一会儿后再抽气；洗涤1至2次即可。参考文献[1]查正根，郑小琦，汪志勇，等.附录四物理常数，有机化学实验.2010年9月第1版[2]李公春，孙婷，曹义香，等.三苯甲醇制备实验的改进，实验室科学.2010（01）[3]沈永淼，齐陈泽.三苯甲醇制备实验教学中的细节问题讨论，绍兴文理学院学报.2010（04）[4]查正根，郑小琦，汪志勇，等.重结晶纯化固体水杨酸，有机化学实验.2010年9月第1版