艾蒿化学成分的分离与鉴定

艾蒿化学成分的分离与鉴定

艾蒿是一门多年生草本植物或半灌木植物。这是中国传统的中药。具有加热、止血、散寒止痛、调经安胎、除湿止痒、经络激活等功效。避免寒痛、经寒不规律、子宫冷热、止血、凝血酶原、崩塌和阴道出血、妊娠下血、皮肤瘙痒等疾病。1仪器、试剂和仪器X-6显微熔点测定仪（北京泰克仪器有限公司）；BrukerAV-400型和BrukerAV-600核磁共振波谱仪（瑞士Bruker公司）；AUTOPOLV型旋光仪（美国鲁道夫公司）；半制备高效液相色谱仪：日本日立公司HITACHIL-7100输液泵，HITACHIL-3350示差折光检测器，GLSCIRNCESInc.InertsilPREP-ODSG10mm×250mm不锈钢色谱柱；美国Waters制备液相色谱仪；柱色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品（200～300目）；薄层色谱硅胶板为烟台化工厂生产，有机溶剂为国药集团上海试剂厂产品，其它试剂为分析纯。艾蒿于2015年6月19日采自黑龙江省齐齐哈尔市富拉尔基区，剪粹后室内阴干，经齐齐哈尔大学裴世春教授鉴定为艾蒿ArtemisiaargyiLevl，标本（AH-20150619）收藏于齐齐哈尔大学天然产物研究室。2艾蒿正丁醇提取物的合成干燥的艾蒿5.5kg切碎，每次用甲醇35.0L室温浸泡3d后滤过，重复3次，合并浸出液，减压浓缩至0.8L左右，加去离子水0.8L混旋，依次用正己烷（1.2L）、醋酸乙酯（1.2L）和正丁醇（1.2L）萃取3次，分别合并相同溶剂萃取液减压浓缩至恒定质量，得正己烷萃取物141.0g、醋酸乙酯萃取物109.5g、正丁醇萃取物110.0g。取艾蒿正己烷萃取物45.8g，经硅胶柱色谱分离，依次用正己烷-醋酸乙酯（9∶1、7∶3、5∶5、4∶6）洗脱，使用薄层色谱（TLC）检测流出液，合并相同组分，减压浓缩至恒定质量，得到13个组分（F1～F13）。取F2(2.6g）部分样品（65.0mg）经反相HPLC分离，得化合物1(4.6mg);F3(2.3g）经硅胶柱色谱分离，得化合物2(474.7mg）、3(151.7mg）、4(5.4.0mg);F6(2.7g）经硅胶柱色谱、反相HPLC分离，得化合物5(10.0mg）、6(144.9mg）、7(160.5mg）、8(167.4mg）、9(3.5mg);F8(6.5g）经硅胶柱色谱分离，得化合物10(1.0g);F10(1.3g）经硅胶柱色谱、反相HPLC分离，得化合物11(85.5mg）、12(12.1mg）、13(7.1mg）、14(5.2mg）、15(12.2mg）、16(2.9mg）。取艾蒿正丁醇萃取物30.0g经硅胶柱色谱进行分离，依次用醋酸乙酯-甲醇（9∶1、7∶3）、甲醇洗脱，使用TLC检测流出液，合并相同组分，减压浓缩至恒重，得8个组分（f1～f8）。f1(1.1g）经硅胶柱色谱及反相HPLC分离，得化合物17(8.8mg）、18(30.7mg）、19(5.6mg);f2(2.4g）经硅胶柱色谱及反相HPLC分离，得化合物20(9.6mg）、21(2.1mg）、22(10.0mg）、23(12.3mg）、24(3.0mg）、25(4.1mg）、26(5.6mg）、27(26.1mg);f3(2.0g）经硅胶柱色谱及反相HPLC分离，得化合物28(13.2mg）、29(57.4mg）、30(16.9mg);f4(8.6g）用甲醇重结晶得化合物31(1.1g）。3化合物结构表征化合物1：黄色油状物；化合物2：白色针状结晶[正己烷-醋酸乙酯（98∶2)],mp229～231℃；[α]化合物3：白色片状结晶[正己烷-醋酸乙酯（98∶2)],mp120～122℃；[α]化合物4：白色针晶（醋酸乙酯），mp213～215℃；[α]化合物5：白色颗粒[正己烷-醋酸乙酯（9∶1)],mp86～88℃；化合物6：白色片状固体[正己烷-醋酸乙酯（9∶1)],mp70～72℃；化合物7：白色片状结晶[正己烷-醋酸乙酯（9∶1)],mp63～66℃；化合物8：白色片状结晶[正己烷-醋酸乙酯（9∶1)],mp87～88℃；化合物9：无色油状物，[α]化合物10：白色针状结晶[正己烷-醋酸乙酯（6∶4)],mp168～170℃；[α]化合物11：白色无定形粉末（醋酸乙酯），mp70～73℃；化合物12：白色针状结晶（醋酸乙酯），mp188.9～191.0℃；[α]化合物13：白色无定形粉末，mp79～82℃；化合物14：淡黄色油状物。化合物15：黄色油状物。化合物16：黄色油状物。化合物17：无色脂状物，[α]化合物18：白色粉末，mp140～145℃，[α]化合物19：无色脂状物，[α]化合物20：无色不定形体，[α]化合物21：无色脂状物，化合物22：白色粉末，mp184～187℃；[α]化合物23：白色针状结晶（甲醇），mp200～202℃；[α]化合物24：白色粉末，mp213～215℃；[α]化合物25：白色粉末，mp225～227℃；[α]化合物26：无色脂状物，[α]化合物27：白色不定形粉末，[